Eröffnet 1923, der Cotton Club auf 142nd St & Lenox Ave im Herzen von Harlem, New York wurde von weißen New Yorker Gangster Owney Madden betrieben. Madden nutzte den Cotton Club als Outlet, um sein „#1 Bier“ an die Prohibition-Menge zu verkaufen. Obwohl der Club in den 1920er Jahren wegen des Verkaufs von Alkohol mehrmals kurzzeitig geschlossen wurde, ermöglichten die politischen Verbindungen der Eigentümer eine schnelle Wiedereröffnung.
Der Club wurde mit der Idee geschmückt, eine „stilvolle Plantagenumgebung“ für seine ganz weiße Kundschaft zu schaffen., Wie bei vielen New Yorker Clubs der damaligen Zeit bedeutete das die Oberschicht der Stadt. Der Cotton Club schloss zunächst alle außer weißen Gönnern aus, obwohl die Entertainer und die meisten Mitarbeiter Afroamerikaner waren. Ausnahmen von dieser Einschränkung wurden bei prominenten weißen Entertainment-Gaststars und den Tänzern gemacht. Tänzer im Cotton Club wurden an strenge Standards gehalten; Sie mussten mindestens 5 ‚ 6 “ groß sein, hellhäutig mit nur einer leichten Bräune und unter einundzwanzig Jahren.,
Die bedrückende Trennung des Cotton Club wurde durch die Darstellung der afroamerikanischen Angestellten als exotische Wilde oder Plantagenbewohner verstärkt. Die Musik wurde oft orchestriert, um an eine Dschungelatmosphäre zu erinnern. Durch die Umwandlung des Clubs in diese Plantagenatmosphäre und die Einbeziehung von Prominenten schuf Owney Madden eine Nachfrage nach dem Cotton Club und seiner Ausschlusspolitik und trug auch dazu bei, weit verbreitete Stereotypen über Afroamerikaner aufrechtzuerhalten.,
Die Shows im Cotton Club waren musikalische Revuen mit Tänzern, Sängern, Comedians und Varieté-Acts sowie einer House-Band. Duke Ellington führte diese Band von 1927 bis 1930 und sporadisch in den nächsten acht Jahren. Der Cotton Club und Ellingtons Orchester erlangten nationale Bekanntheit durch wöchentliche Sendungen im Radiosender WHN, von denen einige aufgenommen und auf Alben veröffentlicht wurden. Die Entertainer, die im Cotton Club spielten, waren einige der bekanntesten Blues-und Jazzkünstler ihrer Zeit, darunter Ethel Waters, Cab Calloway, Ellington und viele andere.,
Die Rennunruhen von Harlem im Jahr 1935 zwangen den Cotton Club, bis Ende 1936 zu schließen, als er am Broadway und in der 48th St. wiedereröffnet wurde