Culkin på guvernörens boll efter Emmy Awards den 25 augusti 1991
1980-talet
Culkin började agera vid fyra års ålder. Hans tidiga roller inkluderade en scenproduktion av Bach Babies vid New York Philharmonic. Han har även medverkat i roller på scen, TV och filmer under 1980-talet och medverkat i tv-filmen The Midnight Hour (1985)., 1988 uppträdde han i en episod av den populära action – tv-serien The Equalizer, där han spelade ett kidnappningsoffer, Paul Gephardt. Han gjorde filmdebut som Cy Blue Black i dramat Rocket Gibraltar (1988). Han spelade rollen som Billy Livingstone i romantisk komedi film Ser Du på Morgonen (1989), med Jeff Bridges, Alice Krige, Farrah Fawcett och Drew Barrymore. Han spelade Miles Russell tillsammans med skådespelaren John Candy i komedifilmen Uncle Buck (1989).,
1990-talet
Culkin steg till berömmelse med sin ledande roll som Kevin McCallister i storfilmen Home Alone (1990). Filmen återförenade honom med farbror Buck författare och regissör John Hughes och farbror Buck medstjärnan John Candy, som spelade rollen som Polka bandmedlem Gus Polinski. För hans prestation nominerades Culkin till en Golden Globe Award och vann en amerikansk komedi Award och en Young Artist Award.,
1991 spelade Culkin i en animerad Saturday morning tecknad TV-serie med titeln Wish Kid, värd Saturday Night Live och medverkade i Michael Jacksons ”Black or White” musikvideo. Han spelade som Thomas J. Sennett i filmen My Girl (1991), för vilken han blev nominerad för Best On-Screen Duo, och vann priset för Bästa Kyss på MTV Movie Awards, med Anna Chlumsky.
Culkin betalades $4.5 miljoner (jämfört med $110,000 för originalet) för Home Alone 2: Lost in New York (1992)., Han spelade rollen som Henry i dramat thrillerfilmen The Good Son (1993), som bara gjorde ganska bra, även om han nominerades till en MTV Movie Award i kategorin för bästa skurk för sin prestation. Han var också student vid School of American Ballet och medverkade i en filmad version av Nötknäpparen som titelrollen i 1993, som iscensattes av Peter Martins från 1954 George Balanchine New York City Ballet version av arbetet., Han var också i filmerna Getting Even with Dad (1994), The Pagemaster (1994) och Richie Rich (1994), som var alla dåliga artister på kassakontoret.
1994 drog Culkin sig tillbaka från att agera efter sin 15: e film på sju år. Vill ha ett ”normalt liv”, gick han till en privat High school på Manhattan.
1998 uppträdde han i musikvideon till låten ”Sunday” av rockbandet Sonic Youth. under 2000 återvände Culkin till rollen som Madame Melville, som spelades in i West End i London., Våren 2003 gjorde han ett gästframträdande i NBC: s sitcom Will & Grace. Hans roll som Karen Walkers bedrägligt omogna skilsmässa advokat vann honom gynnsamma recensioner. Culkin gick tillbaka till motion pictures 2003 med Party Monster, där han spelade en roll som skiljer sig mycket från de han var känd för, parti promotor Michael Alig, en droganvändare och mördare. Han följde snabbt det med en stödjande del i Sparad!, som en cynisk rullstolsanvändning, icke-kristen student i en konservativ kristen Gymnasium. Men Räddad!, Culkin fick positiva recensioner för sin roll i filmen och dess konsekvenser för en karriär som vuxen skådespelare. Culkin började göra röstarbete, med framträdanden i Seth Greens Robot Chicken. 2006 publicerade han en experimentell, semi-självbiografisk roman med titeln Junior, som talade om Culkins stjärnstatus och hans skakiga relation med sin far.
Culkin medverkat i Sex and Breakfast, en mörk komedi skriven och regisserad av Miles Brandman., Alexis Dziena, Kuno Becker och Eliza Dushku stjärna också i den här historien om ett par vars terapeut rekommenderar att de engagerar sig i gruppsex. Skytte för filmen, Culkin ’ s första sedan räddad!, ägde rum i September 2006. Filmen öppnas i Los Angeles den 30 November 2007, och släpptes på DVD den 22 januari, 2008, genom att Först Titta på Bilder. Culkins nästa projekt var en roll i tretton-episoden NBC TV-serien Kings som Andrew Cross.
i 2009 uppträdde Culkin i en brittisk kommersiell för Aviva Insurance (tidigare Norwich Union) för att främja deras företags omprofilering., Culkin stirrade in i kameran och sa: ”Kom ihåg mig.”Den 17 augusti, 2009, Culkin har gjort en kort cameo utseende på WWE Raw på Scottrade Center i St. Louis, Missouri, efter en ”falls count anywhere” – match mellan Hornswoggle och Chavo Guerrero Jr, som Guerrero besegrades av den klassiska Ensam Hemma gag i riggen en svängig färg kan träffa honom när du öppnar en dörr. Culkin dök upp i dörröppningen och sa, ” Det är inte roligt.”I februari 2010, Culkin dök upp i ett avsnitt av Vallmo de Villeneuve online-serien för New York Times, The Park., Den 7 mars samma år framträdde han tillsammans med skådespelarna Matthew Broderick, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall och Jon Cryer i en hyllning till den sena John Hughes på Oscarsgalan.
2010-talet
Culkin med Pizza Underground i Chicago, 2014
i April 2011 var Culkin med i musiker Adam Greens experimentella film The Wrong Ferarri, som helt sköts på en iPhone., Samma månad uppträdde han också i musikvideon för ”Stamp Your Name On it” utförd av Greens tidigare bandkamrat Jack Dishel/Only Son. I September 2012 uppträdde han i en video på YouTube som förklarar hur han förvandlade sin lägenhet i New York till en målningsverkstad.
i December 2013, en viral video som Culkin samproducerade och regisserade sig själv äta en ost pizza laddades upp till YouTube, co-starring Phoebe Kreutz. Han var parodying Andy Warhol konsumerar en Burger King Whopper i Jørgen Leths dokumentär 66 scener från Amerika., Culkin var att främja debuten av hans New York-baserade, pizza-tema komedi rockbandet The Pizza Underground. Turnén började i Brooklyn den 24 januari 2014. I slutet av maj 2014 stormade Culkin av scenen på Rock City under hans kazoo solo efter att fans började Bua och kasta öl på bandet. De avbröt därefter de återstående Brittiska showerna, även om de hävdade att avbokningen inte hade något att göra med Rock City-prestationen. Den 10 juli 2016 meddelade Culkin att pizza Underground splittrades och deras nästa album skulle vara det sista.,
i juli 2016 uppträdde Culkin i en tv-annons för Compare the Market. I januari 2018 lanserade Culkin en komediwebbplats och podcast kallad Bunny Ears som parodierade andra kändisägda webbplatser som Gwyneth Paltrows Goop. Sedan 2018 har Culkin varit en frekvent gäst i RedLetterMedia, som förekommer i flera episoder av sitt bästa av det värsta, Re: View och hälften i Bag webseriesna, liksom Angry Video Game Nerd, där han verkar som antingen sig själv, en karaktär eller en parodi på sig själv., I en annons för Google Assistent publicerades den 19 December 2018, Culkin repriserade hans Hem Ensam rollen som Kevin McCallister efter 28 år. Det återskapade scener från filmen där McCallister rakade sitt ansikte, hoppade på sängen och dekorerade julgran, samtidigt som han bad Google Assistant att ställa in påminnelser för honom. Annonsen gick snabbt viral. I 2019 hade han en roll i Seth Greens film Changeland med Brenda Song, som släpptes den 7 juni 2019.