i föregående inlägg talade vi om cis och trans beteckning av alkenes. Som en recap beror CIS och trans stereoisomerism på om två identiska alkylgrupper på c=c-bindningen är på samma eller motsatta sidor av den dubbla bindningen:
cis-och trans-metoden fungerar endast om två identiska grupper är anslutna till dubbelbindningen.,
för att illustrera denna begränsning, låt oss betrakta två isomeriska alkener som har fyra olika grupper på dubbelbindningen:
Vi kan inte klassificera dessa som cis eller trans eftersom ingen av de två grupperna på dubbelbindningen är identiska. Det bör dock finnas ett sätt att skilja dem eftersom de inte är identiska.
och det är här e-och Z-beteckningen används.
Så, hur bestäms E-och Z-konfigurationen av en dubbelbindning?,
det bestäms utifrån prioriteringarna för grupperna på dubbelbindningen:
här är principen; du måste titta på varje kol i dubbelbindningen separat. Och målet är att först bestämma vilken av de två grupperna på varje kol har en högre prioritet.
prioriteringarna tilldelas enligt samma regler för R-och s-konfigurationen.
Vi har till exempel sett att denna Alken inte kan klassificeras som cis eller trans men är den E eller Z?
låt oss först fokusera på det vänstra kolet., Den har en etylgrupp och Cl ansluten till den. Cl har en högre prioritet på grund av dess atomnummer:
på höger kol måste vi jämföra ett väte med en Br-atom. Klart, Br har en högre prioritet:
slutligen, avgöra om den högre prioritetsgruppen på varje kol är på samma eller motsatta sidan av dubbelbindningen., Eftersom Cl och Br pekar upp och ner är de på motsatta sidor och alkenen har en e-konfiguration:
Du kanske undrar hur Z-konfigurationen av denna Alken skulle ha sett ut. Precis nedanför:
hur kommer jag ihåg att det är Z när grupperna är på samma och E när de är på motsatta sidor?
använd det här praktiska tricket: Z står för Zame-de är på zame-sidan. Detta kan vara tillräckligt för att räkna ut E också, men du går med E som Epposite sidor av dubbelbindningen.,
vad är förhållandet mellan E och Z alkenes?
precis som cis och trans, E och Z alkenes är stereoisomerer och eftersom de inte är spegelbilder är de diastereomerer:
denna förklaring omfattas mer detaljerat med hjälp av cis och trans-beteckningen.
dessutom finns det en separat artikel om att bestämma om ett par molekyler representerar identiska föreningar, konstitutionella isomerer, enantiomerer eller diastereomerer. Det är om du behöver uppdatera stereokemi lite.,
E och Z när samma Atom är ansluten till dubbelbindningen
det kan finnas en situation där två eller flera atomer kopplade till dubbelbindningen är identiska och det är inte möjligt att tilldela prioriteringarna direkt.,
låt oss till exempel överväga följande Alken:
på kol 1 är klor första prioritet eftersom det har ett högre atomnummer än kol:
det finns dock kolatomer som är kopplade till Kol 2 och prioriteten kan inte bestämmas enbart utifrån deras atomnummer:
p>
vad gör vi?
precis som i r och s-konfigurationen, när det finns en slips, måste du titta på atomerna som är kopplade till de som jämförs.,
kolet på toppen (isopropylgruppen) är anslutet till två kol och ett väte.
kolet på botten (etylgrupp) är anslutet till ett kol och två hydrogener. Därför får isospory högre prioritet.
Så vi har de två högre prioriteringsgrupperna (CL och isopropyl) på motsatta sidor av dubbelbindningen som en pekar ner och den andra pekar uppåt.,
detta arrangemang gör en E-Alken:
namnge E och Z Alkenes
e-och Z-beteckningen för konfigurationen av en dubbelbindning ingår också i alkenes nomenklatur.
som ett exempel, låt oss namnge alkenen som vi just har bestämt E / Z-konfigurationen ovan: