I kemi, en enantiomeren (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər; från den grekiska ἐνάντιος (enántios) ’motsatt’, och μέρος (méros) ”en del”) (även kallad optisk isomer, motpol, eller optisk motpol) är en av två stereoisomerer som är spegelbilder av varandra som är icke-superposable (inte identiska), mycket som man är vänster och höger hand är spegelbilder av varandra, som inte ser lika enkelt genom omorientering., En enda kiral atom eller liknande strukturell egenskap i en förening orsakar att föreningen har två möjliga strukturer som är icke-superposable, var och en en spegelbild av den andra. Varje medlem av paret kallas enantiomorf (enantio = motsatt; morph = form); den strukturella egenskapen kallas enantiomerism. Närvaron av flera kirala egenskaper i en given förening ökar antalet geometriska former som är möjliga, även om det fortfarande kan finnas några perfekta spegelbildpar.,
ett prov av en kemikalie anses vara enantiopure (även kallad enantiomeriskt ren) när den inom detektionsgränserna har molekyler av endast en chiralitet.,
när de är närvarande i en symmetrisk miljö har enantiomerer identiska kemiska och fysikaliska egenskaper förutom deras förmåga att rotera planpolariserat ljus ( + / -) med lika stora mängder men i motsatta riktningar (även om det polariserade ljuset kan betraktas som ett asymmetriskt medium). Sådana föreningar beskrivs därför som optiskt aktiva, med specifika termer för varje enantiomer baserat på riktningen: en dextrorotatorisk förening roterar ljus medurs (+) riktning medan en levorotatorisk förening roterar ljus i moturs (-) riktning., En blandning av lika många båda enantiomererna kallas en racemisk blandning eller ett racemat. I en racemisk blandning motverkas mängden positiv rotation exakt av lika mycket negativ rotation, så nettorotationen är noll (blandningen är inte optiskt aktiv). För alla ändamål har Par enantiomerer samma Gibbs fria energi., Teoretisk fysik förutspår emellertid att på grund av paritetsbrott mot den svaga kärnkraften (den enda kraften i naturen som kan ”berätta vänster från höger”) finns det faktiskt en minutskillnad i energi mellan enantiomerer (i storleksordningen 10-12 eV eller 10-10 kJ/mol eller mindre) på grund av den svaga neutrala strömmekanismen. Denna skillnad i energi är mycket mindre än energiförändringar orsakade av till och med en trivial förändring av molekylär konformation och alldeles för liten för att mäta med nuvarande teknik, och är därför kemiskt inkonsekvent.,
enantiomerer medlemmar har ofta olika kemiska reaktioner med andra enantiomerer ämnen. Eftersom många biologiska molekyler är enantiomerer, finns det ibland en markant skillnad i effekterna av två enantiomerer på biologiska organismer. I läkemedel, till exempel, är ofta bara en av ett läkemedels enantiomerer ansvarig för de önskade fysiologiska effekterna, medan den andra enantiomeren är mindre aktiv, inaktiv eller ibland till och med produktiv av negativa effekter., På grund av denna upptäckt kan läkemedel som består av endast en enantiomer (”enantiopure”) utvecklas för att få läkemedlet att fungera bättre och ibland eliminera vissa biverkningar. Ett exempel är eszopiklon (Lunesta), som bara är en enda enantiomer av ett äldre racemiskt läkemedel som heter zopiklon. En enantiomer är ansvarig för alla önskade effekter, medan den andra enantiomeren verkar vara inaktiv, så dosen av eszopiklon är hälften av zopiklon.
vid kemisk syntes av enantiomera ämnen producerar icke-enantiomera prekursorer oundvikligen racemiska blandningar., I avsaknad av en effektiv enantiomerisk miljö (prekursor, kiral katalysator eller kinetisk upplösning) är separation av en racemisk blandning i dess enantiomerkomponenter omöjlig, även om vissa racemiska blandningar spontant kristalliseras i form av ett racemiskt konglomerat, där kristaller av enantiomererna är fysiskt segregerade och kan separeras mekaniskt (t.ex. enantiomererna av vinsyra, vars kristalliserade enantiomerer separerades med pincett av Pasteur)., De flesta racemater kommer dock att kristallisera i kristaller som innehåller båda enantiomererna i ett förhållande 1: 1, ordnat i en vanlig gitter.