Culkin do Governador da Bola após o Emmy Awards em 25 de agosto de 1991
década de 1980
Culkin começou a atuar com quatro anos de idade. Seus primeiros papéis incluíram uma produção teatral de Bach Babies na Filarmônica de Nova Iorque. Ele continuou a aparecer em papéis no palco, televisão e filmes durante a década de 1980. ele fez uma aparição no filme de TV The Midnight Hour (1985)., Em 1988, ele apareceu em um episódio da série de ação popular The Equalizer, em que ele interpretou uma vítima de sequestro, Paul Gephardt. Ele fez estréia no cinema como Cy Blue Black no drama Rocket Gibraltar (1988). Ele interpretou Billy Livingstone no filme de comédia romântica “See You in the Morning” (1989), estrelado por Jeff Bridges, Alice Krige, Farrah Fawcett e Drew Barrymore. Ele estrelou como Miles Russell ao lado do ator John Candy no filme de comédia tio Buck (1989).,Culkin chegou à fama com seu papel principal de Kevin McCallister no filme de comédia de sucesso “Home Alone” (1990). O filme reuniu-o com Tio Buck escritor e diretor John Hughes e tio Buck co-estrela John Candy, que interpretou o papel do membro da banda Polka Gus Polinski. Por sua atuação, Culkin foi nomeado para um Globo de ouro e ganhou um American Comedy Award e um Young Artist Award.,em 1991, Culkin estrelou uma série animada de televisão de sábado de manhã Chamada Wish Kid, hospedou o Saturday Night Live e estrelou o vídeo da música “Black or White” de Michael Jackson. Ele estrelou como Thomas J. Sennett no filme My Girl (1991), para o qual ele foi nomeado para melhor Duo na tela, e ganhou Melhor Beijo no MTV Movie Awards, com Anna Chlumsky.
Culkin foi pago $ 4,5 milhões (em comparação com $ 110,000 para o original) para Home Alone 2: Lost in New York (1992)., Ele desempenhou o papel de Henry no filme de drama “The Good Son” (1993), que só se saiu razoavelmente bem, embora ele foi indicado para um MTV Movie Award na categoria de Melhor Vilão por sua performance. Ele também foi um estudante na Escola de balé americano e apareceu em uma versão filmada do quebra-nozes como o papel-título em 1993, que foi encenado por Peter Martins a partir da versão de balé George Balanchine de Nova York do trabalho., Ele também participou dos filmes “Getting Even with Dad” (1994), “The Pagemaster” (1994) e “Richie Rich” (1994), que foram todos artistas pobres nas bilheterias.em 1994, Culkin se aposentou após seu décimo quinto filme em sete anos. Querendo uma “vida normal”, ele foi para uma escola particular em Manhattan.em 1998, ele apareceu no videoclipe da canção “Sunday” da banda Sonic Youth.
2000s
em 2000, Culkin voltou a atuar com um papel na peça Madame Melville, que foi encenada no West End de Londres., Na primavera de 2003, ele fez uma aparição na sitcom da NBC Will Grace. Seu papel como advogado de divórcio enganosamente imaturo de Karen Walker lhe rendeu críticas favoráveis. Culkin voltou ao cinema em 2003 com o Party Monster, no qual desempenhou um papel muito diferente daqueles por quem era conhecido, o promotor de festas Michael Alig, um usuário de drogas e Assassino. Ele rapidamente seguiu isso com uma parte de apoio em Saved!, como uma cínica estudante de cadeira de rodas, não-cristã em uma escola cristã conservadora. Embora Salvo!, apenas teve sucesso modesto nas bilheterias, Culkin recebeu críticas positivas por seu papel no filme e suas implicações para uma carreira como ator adulto. Culkin começou a fazer o trabalho de dublagem, com aparições no robô frango de Seth Green. Em 2006, ele publicou um romance experimental, semi-autobiográfico intitulado Junior, que falava sobre o estrelato de Culkin e seu relacionamento instável com seu pai.Culkin estrelou em Sex and Breakfast, uma comédia de humor negro escrita e dirigida por Miles Brandman., Alexis Dziena, Kuno Becker e Eliza Dushku também estrelam esta história de um casal cujo terapeuta recomenda que eles se envolvam em Sexo em grupo. A filmar para o filme, O Culkin é o primeiro desde que foi salvo!, teve lugar em setembro de 2006. O filme estreou em Los Angeles em 30 de novembro de 2007, e foi lançado em DVD em 22 de janeiro de 2008, pela First Look Pictures. O próximo projeto de Culkin foi um papel nos treze episódios da série de televisão NBC Kings como Andrew Cross.
em 2009, Culkin apareceu em um comercial baseado no Reino Unido para a Aviva Insurance (anteriormente Norwich Union) para ajudar a promover a mudança de marca de sua empresa., O Culkin olhou para a câmara e disse: “Lembra-te de mim.”Em 17 de agosto de 2009, Culkin fez uma breve aparição na WWE Raw no Scottrade Center St. Louis, Missouri, depois de um “falls count anywhere” correspondência entre Hornswoggle e Chavo Guerrero Jr., em que Guerrero foi derrotado pelo clássico Sozinho em Casa mordaça de aparelhamento um balançando a pintura pode acertá-lo com a abertura de uma porta. Culkin apareceu na porta e disse: “isso não tem piada. Em fevereiro de 2010, Culkin apareceu em um episódio da série online de Poppy de Villeneuve para o New York Times, The Park., Em 7 de março do mesmo ano, ele apareceu ao lado dos atores Matthew Broderick, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall e Jon Cryer em um tributo ao falecido John Hughes nos Óscares.
2010
Culkin com A Pizza de Metro, em Chicago, 2014
Em abril de 2011, Culkin foi destaque no músico Adam Green, do cinema experimental de Errado Ferarri, que foi inteiramente rodado em um iPhone., No mesmo mês, ele também apareceu no videoclipe de “Stamp Your Name On It”, realizado pelo ex-colega de banda de Green, Jack Dishel/Only Son. Em setembro de 2012, ele apareceu em um vídeo no YouTube explicando como ele transformou seu apartamento em Nova York em uma oficina de pintura.em dezembro de 2013, um vídeo viral que Culkin co-produziu e se dirigiu comendo uma pizza de queijo foi enviado para o YouTube, co-estrelado por Phoebe Kreutz. Ele estava parodiando Andy Warhol consumindo um Burger King Whopper no documentário de Jørgen Leth 66 cenas da América., Culkin estava promovendo a estréia de sua banda de rock de Nova York, The Pizza Underground. Sua turnê começou no Brooklyn em 24 de janeiro de 2014. No final de Maio de 2014, Culkin saiu do palco em Rock City durante seu solo de kazoo depois que os fãs começaram a booing e lançando pints de cerveja na banda. Eles posteriormente cancelaram os shows restantes no Reino Unido, embora eles alegaram que o cancelamento não tinha nada a ver com o desempenho Rock City. Em 10 de julho de 2016, Culkin anunciou que o Pizza Underground estava se separando e seu próximo álbum seria o último.,em julho de 2016, Culkin apareceu em um anúncio de televisão para comparar o mercado. Em janeiro de 2018, Culkin lançou um site de comédia e podcast chamado Bunny Ears que parodiou outros sites de celebridades como o Goop de Gwyneth Paltrow. Desde 2018, Culkin tem sido um convidado frequente de RedLetterMedia, que aparece em vários episódios das suas Melhores dos Piores, re:Ler, e Metade no Saco webseries, bem como Angry Video Game Nerd, onde ele aparece como ele mesmo, de um personagem, ou uma paródia de si mesmo., Em um anúncio para o Google Assistant publicado em 19 de dezembro de 2018, Culkin reprisou seu papel em casa sozinho como Kevin McCallister após 28 anos. Ele recriou cenas do filme onde McCallister raspou seu rosto, pulou na cama, e decorou a árvore de Natal, tudo enquanto pedia ao Assistente do Google para definir lembretes para ele. O anúncio tornou-se viral rapidamente. Em 2019, ele teve um papel no filme de Seth Green Changeland com Brenda Song, que foi lançado em 7 de junho de 2019.