Em química, um enantiômero (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər; do grego ἐνάντιος (enántios) ‘oposto’, e μέρος (méros) “parte”) (também chamado de isômero óptico, antípoda, ou antípoda óptico) é uma de duas estereoisómeros que são imagens de espelho um do outro de que não são superposable (não idêntico), muito como mãos esquerda e direita são imagens de espelho um do outro que não pode aparecer idênticos, simplesmente, pela reorientação., Um único átomo quiral ou característica estrutural similar em um composto faz com que esse composto tenha duas estruturas possíveis que não são superposíveis, cada uma uma imagem espelhada da outra. Cada membro do par é denominado enantiomorfo (enantio = oposto; morfo = forma); a propriedade estrutural é denominada enantiomerismo. A presença de múltiplas características quirais em um dado composto aumenta o número de formas geométricas possíveis, embora ainda possa haver alguns pares de imagem espelho-perfeita.,
uma amostra de um produto químico é considerada enantiopura (também denominada enantiomericalmente pura) quando tem, dentro dos limites de detecção, moléculas de apenas uma quiralidade.,
Quando presentes em um ambiente simétrico, os enantiômeros têm propriedades químicas e físicas idênticas, exceto por sua capacidade de rodar luz polarizada planificada ( + / -) em quantidades iguais, mas em direções opostas (embora a luz polarizada possa ser considerada um meio assimétrico). Tais compostos são portanto descritos como opticamente ativos, com Termos Específicos para cada enantiômero baseado na direção: um composto dextrorotatório gira a luz no Sentido DOS ponteiros do relógio ( + ), enquanto um composto levorotatório gira a luz no sentido contrário ao dos ponteiros do relógio ( -)., Uma mistura de igual número de ambos os enantiômeros é chamada de mistura racêmica ou racemato. Em uma mistura racêmica, a quantidade de rotação positiva é exatamente contrariada pela quantidade igual de rotação negativa, de modo que a rotação líquida é zero (a mistura não é opticamente ativa). Para todos os propósitos, pares de enantiômeros têm a mesma energia livre de Gibbs., No entanto, a física teórica prevê que, devido à violação da paridade da força nuclear fraca (a única força na natureza que pode “distinguir a esquerda da direita”), há realmente uma diferença de minutos de energia entre os enantiômeros (na ordem de 10-12 eV ou 10-10 kJ/mol ou menos) devido ao mecanismo de corrente neutro fraco. Esta diferença de energia é muito menor do que as mudanças de energia causadas por mesmo uma mudança trivial na conformação molecular e muito pequena para medir pela tecnologia atual, e é, portanto, quimicamente inconsequente.,os membros do enantiómero têm frequentemente reacções químicas diferentes com outras substâncias enantiómeras. Uma vez que muitas moléculas biológicas são enantiômeros, há algumas vezes uma diferença marcada nos efeitos de dois enantiômeros em organismos biológicos. Em drogas, por exemplo, muitas vezes apenas um dos enantiômeros de uma droga é responsável pelos efeitos fisiológicos desejados, enquanto o outro enantiômero é menos ativo, inativo, ou às vezes até mesmo produtivo de efeitos adversos., Devido a esta descoberta, as drogas compostas por apenas um enantiómero (“enantiopure”) podem ser desenvolvidas para fazer com que a droga funcione melhor e, por vezes, eliminar alguns efeitos secundários. Um exemplo é eszopiclone (Lunesta), que é apenas um único enantiômero de uma droga racêmica mais antiga chamada zopiclone. Um enantiómero é responsável por todos os efeitos desejados, enquanto o outro enantiómero parece estar inactivo, pelo que a dose de eszopiclona é metade da de zopiclona.em síntese química de substâncias enantioméricas, os precursores não enantioméricos produzem inevitavelmente misturas racémicas., Na ausência de uma efetiva enantiomeric ambiente (precursor, o catalisador quiral, ou cinética de resolução), a separação de uma mistura racêmica em sua enantiomeric componentes é impossível, apesar de certas misturas racêmicas espontaneamente se cristalizar na forma de um racêmica conglomerado, em que cristais de enantiómeros são fisicamente separados e podem ser separadas mecanicamente (por exemplo, os enantiômeros do ácido tartárico, cujo cristalizada enantiómeros foram separados com pinças por Pasteur)., No entanto, a maioria dos racematos cristalizarão em cristais contendo ambos os enantiômeros em uma proporção de 1:1, dispostos em uma estrutura regular.