No post anterior, falamos sobre a designação cis e trans de alcenos. Como uma recapitulação, cis e trans stereoisomerism depende de dois idênticos de alquilo grupos c=c bond estão no mesmo ou em lados opostos da ligação dupla:
O cis e trans abordagem funciona somente se dois grupos idênticos estão conectados à ligação dupla.,
Para ilustrar essa limitação, vamos considerar duas isomérica alcenos ter quatro diferentes grupos de ligação dupla:
não Podemos classificar estas cis ou trans, pois nenhum dos dois grupos sobre a ligação dupla são idênticos. No entanto, deveria haver uma forma de os distinguir, uma vez que não são idênticos.
e é aqui que se utiliza a designação E E Z.
assim, como é determinada a configuração e E Z de uma ligação dupla?,
é determinado com base nas prioridades dos grupos no duplo vínculo:
Aqui é o princípio; você precisa olhar em cada carbono da dupla ligação em separado. E o objetivo é primeiro determinar qual dos dois grupos em cada carbono tem uma prioridade maior.
as prioridades são atribuídas de acordo com as mesmas regras para a configuração R E S.por exemplo, vimos que este alceno não pode ser classificado como cis ou trans, mas é E ou Z?
Let’s first focus on the left carbon., Tem um grupo etílico e Cl ligado a ele. O Cl tem uma prioridade maior por causa de seu número atômico:
No carbono direito, precisamos comparar um hidrogênio com um átomo de Br. Claramente, o Br tem uma prioridade maior:
finalmente, determinar se o grupo de maior prioridade em cada carbono está no mesmo lado ou oposto da dupla ligação., Desde Cl e Br estão apontando para cima e para baixo, eles estão em lados opostos e a alkene tem uma mensagem de configuração:
Você pode se perguntar como o Z configuração deste alkene teria parecido. Logo abaixo:
Como é que me lembro que é Z quando os grupos estão no mesmo e quando estão em lados opostos?
Use este truque prático: Z significa Zame-eles estão no lado do zame. Isto pode ser suficiente para descobrir o E também, no entanto, você vai com E como lados Epposite da dupla ligação.,
Qual é a relação entre e E Z alcenos?
assim como o cis e trans, e e Z os alcenos são estereoisómeros e porque eles não são imagens de espelho, eles são diastereomers:
Esta explicação é abordado com mais detalhes usando os cis e trans designação.além disso, há um artigo separado sobre determinar se um par de moléculas representa compostos idênticos, isômeros constitucionais, enantiômeros ou diastereômeros. Isto se você precisar refrescar um pouco a estereoquímica.,
E e Z quando o Mesmo Átomo está Ligado à ligação Dupla
pode haver uma situação em que dois ou mais átomos ligados à ligação dupla são idênticos e não é possível atribuir prioridades de imediato.,
Por exemplo, vamos considerar o seguinte alkene:
No carbono 1, o cloro é a primeira prioridade, pois tem maior número atômico de carbono:
no Entanto, existem átomos de carbono ligados a átomos de carbono 2 e a prioridade não pode ser determinada exclusivamente com base em seu número atômico:
o Que fazemos?
assim como na configuração R E S, quando há uma gravata, você precisa olhar para os átomos ligados aos que estão sendo comparados.,
O carbono no topo (grupo isopropil) é ligado a dois carbonos e um hidrogênio.
O carbono no fundo (grupo etilo) Está ligado a um carbono e dois hidrogénios. Portanto, isospory recebe a maior prioridade.
assim, temos os dois grupos de maior prioridade (Cl e Isopropil) em lados opostos da dupla ligação como um está apontando para baixo e o outro está apontando para cima.,
Este arranjo faz um E alkene:
atribuição de nomes e e Z Alcenos
A e e Z designação para a configuração de uma ligação dupla também está incluída na nomenclatura de alcanos.
Como exemplo, vamos nomear o alceno para o qual acabamos de determinar a configuração e / Z acima: