Christoffel Columbus knielde, met de vlag van de kroon van Castilië en zwaard en twee andere mannen met vlaggen. de invoering van een vlag in Puerto Rico kan worden herleid tot de landing van Christoffel Columbus op de kust van het eiland op 19 November 1493.
Koninkrijk van Castilië (1248-1516)
Christoffel Columbus gebruikte de koninklijke vlag, en zijn kapiteins gebruikten twee vlaggen die de Admiraal in alle schepen droeg als vaandrig.,de vlag van Castilië en León was de officiële vlag van de Spaanse autonome gemeenschap Castilië en León. Het vertegenwoordigde de twee culturele identiteiten die deze administratieve regio delen, het kasteel voor Castilië, en de Leeuw voor Leon. Het bestaat uit de geviereniseerde wapenschilden van Castilië, vertegenwoordigd door een kasteel, en Leon, vertegenwoordigd door een leeuw.
Captain’ s Ensign of Columbus ‘ s Ships Flag (1492)
de vlag werd gebruikt om de schepen onder Columbus ‘ commando te disten., De witte vlag met een groen kruis in het Midden en een gekroonde ‘F’ en gekroond ‘Y’, zowel groen als gekroond met gouden, open koninklijke kronen, voor koning Ferdinand II van Aragón en Sicilië, en Koningin Ysabel (Isabel I) van Castilië en Leon.
Spanish Bourgondië Cross Flag (1506-1785)
de vlag werd over het Spaanse koloniale rijk in de nieuwe wereld gevlogen tot 1785, toen een nieuwe vlag werd aangenomen. Het saltire (Kruis) ontwerp lijkt op twee gekruiste, ruw gesnoeide takken., het kruis van Bourgondië was een symbool van Filips I, Hertog van Bourgondië en vader van Karel I, die in 1516 koning van Spanje werd.deze vlag vloog overal waar er een Spaanse militaire installatie was, waaronder La Fortaleza, Fort San Felipe del Morro, Fort San Cristobal en San Geronimo. Het kruis van de Bourgogne vlag nog steeds gevlogen naast Puerto Rico en de Amerikaanse vlaggen bij Fort San Cristobal en Fort San Felipe del Morro.
vlag van Spanje (1701-1793)
de wapens van Bourbon-Anjou werden toegevoegd in 1700 toen Filips V Koning van Spanje werd., Hij introduceerde verschillende veranderingen aan het koninklijke wapen en de vlag werd gereduceerd tot wit met een off-center gekroond koninklijk wapen.
de vlag werd gevoerd in forten, kastelen en kustverdediging.
El Grito de Lares vlag (1868)
De vlag van Grito de Lares werd gebruikt op 23 September 1868 tijdens de opstand in Puerto Rico tegen de Spaanse regering. Het is ontworpen door Dr.Ramon Emeterio Betances en geborduurd door Mariana Bracetti. Het was de bedoeling dat de vlag de vlag van de republiek zou worden.,
de vlag is nog steeds bewaard aan de Universiteit van Puerto Rico.
Spaanse vlag (1793-1873, 1875-1898)
in 1785 verving koning Karel III de bestaande vlag door een nieuwe, duidelijke vaandel die niet gemakkelijk verward kon worden met die van andere landen.in 1843 werd het ontwerp ook de officiële Spaanse vlag. Deze vlag wordt nog steeds gebruikt in de moderne Spaanse nationale vlag met het Koninklijk Schild wordt vervangen door een meer modern wapen.,
eerste Spaanse vlag (1873-1874)
in 1873 werd Spanje uitgeroepen tot Republiek. De vlag van de eerste republiek was vergelijkbaar met de koninklijke vlag van 1785, alleen met de kroon verwijderd. De Spaanse Republiek en vlag waren van korte duur, het duurde slechts drieëntwintig maanden, tussen 11 februari 1873 en 29 December 1874.
Puerto Ricaanse vlag (1892)
De vlag van Puerto Rico werd ontworpen in 1895 om het ideaal van Puerto Ricaanse onafhankelijkheid van Spanje te promoten., Het bestaat uit vijf afwisselende rode en witte horizontale strepen met een enkele witte vijfpuntige ster die rust in een blauwe driehoek. de drie rode stroken symboliseerden het bloed van de dappere krijgers, de twee witte strepen overwinning en vrede na het verkrijgen van indepence, blauw de lucht en de zee en de witte ster is het eiland.Het ontwerp is hetzelfde als de Cubaanse vlag, maar met de kleuren omgekeerd.toen Puerto Rico een Amerikaans Territorium werd, werd de Puerto Ricaanse vlag verboden tot 1952.,toen Puerto Rico in 1952 een Gemenebest werd, werd de Vlag officieel aangenomen, maar de symboliek werd veranderd om de vlag van de geschiedenis te scheiden, langs de blauwe, werd de vlag in een donkerdere toon veranderd om de vlag vergelijkbaar te maken met de Amerikaanse vlag.
in 1995 werd de kleur van de driehoek weer hemelsblauw.