in de scheikunde is een enantiomeer (ook wel optisch isomeer, antipode of optisch antipode genoemd) een van de twee stereoisomeren die spiegelbeelden van elkaar zijn die niet-superposeerbaar zijn (niet identiek)., net zoals je linker-en rechterhanden spiegelbeelden van elkaar zijn die niet identiek kunnen lijken simpelweg door heroriëntatie., Een enkel chiraal atoom of gelijkaardige structurele eigenschap in een samenstelling veroorzaakt die samenstelling om twee mogelijke structuren te hebben die niet-superposable zijn, elk een spiegelbeeld van de andere. Elk lid van het paar wordt enantiomorf genoemd (enantio = tegenovergesteld; morph = vorm); de structurele eigenschap wordt enantiomerisme genoemd. De aanwezigheid van veelvoudige chiral eigenschappen in een bepaalde samenstelling verhoogt het aantal mogelijke geometrische vormen, hoewel er nog sommige perfect-spiegel-beeldparen kunnen zijn.,
een monster van een chemische stof wordt als enantiopure (ook wel enantiomerisch zuiver genoemd) beschouwd wanneer het, binnen de detectiegrenzen, moleculen van slechts één chiraliteit bevat.,
indien aanwezig in een symmetrische omgeving, hebben enantiomeren identieke chemische en fysische eigenschappen, met uitzondering van hun vermogen om vlak-gepolariseerd licht (+/−) in gelijke hoeveelheden maar in tegengestelde richtingen te draaien (hoewel het gepolariseerde licht als een asymmetrisch medium kan worden beschouwd). Dergelijke verbindingen worden daarom beschreven als optisch actief, met specifieke termen voor elke enantiomeer die op de richting wordt gebaseerd: een dextrorotatorische verbinding roteert licht een richting met de klok mee (+) terwijl een levorotatorische verbinding licht in een richting tegen de klok in (-) roteert., Een mengsel van gelijk aantal van beide enantiomers wordt genoemd een racemisch mengsel of racemate. In een racemisch mengsel wordt de hoeveelheid positieve rotatie precies gecompenseerd door de gelijke hoeveelheid negatieve rotatie, zodat de netto rotatie nul is (het mengsel is niet optisch actief). Voor alle doeleinden, paren van enantiomers hebben dezelfde vrije energie Gibbs., Echter, theoretische fysica voorspelt dat als gevolg van pariteit schending van de zwakke Nucleaire kracht (de enige kracht in de natuur die “links van rechts” kan onderscheiden), er eigenlijk een minuut verschil in energie tussen enantiomeren (in de Orde van 10-12 eV of 10-10 kJ/mol of minder) als gevolg van de zwakke neutrale huidige mechanisme. Dit verschil in energie is veel kleiner dan energieveranderingen veroorzaakt door zelfs een triviale verandering in moleculaire bouw en veel te klein om te meten door de huidige technologie, en is daarom chemisch inconsequent.,
enantiomeer leden hebben vaak verschillende chemische reacties met andere enantiomeer stoffen. Aangezien vele biologische molecules enantiomers zijn, is er soms een duidelijk verschil in de gevolgen van twee enantiomers op biologische organismen. In drugs, bijvoorbeeld, is vaak slechts één van de enantiomers van een drug verantwoordelijk voor de gewenste fysiologische gevolgen, terwijl andere Enantiomer minder actief, inactief, of soms zelfs productief van nadelige gevolgen is., Door deze ontdekking kunnen geneesmiddelen die uit slechts één enantiomeer (“enantiopure”) bestaan, worden ontwikkeld om het medicijn beter te laten werken en soms sommige bijwerkingen te elimineren. Een voorbeeld is eszopiclone (Lunesta), die slechts één enkele enantiomer van een oudere racemic drug genoemd zopiclone is. Één enantiomer is de oorzaak van alle gewenste gevolgen, terwijl andere Enantiomer om inactief schijnt te zijn, zodat is de dosis van eszopiclone de helft die van zopiclone.
bij de chemische synthese van enantiomere stoffen produceren niet-enantiomere precursoren onvermijdelijk racemische mengsels., Bij afwezigheid van een effectieve enantiomere omgeving (precursor, chiral katalysator, of kinetische resolutie), scheiding van een racemisch mengsel in zijn enantiomere componenten is onmogelijk, hoewel bepaalde racemische mengsels spontaan kristalliseren in de vorm van een racemisch conglomeraat, waarin kristallen van de enantiomeren fysiek gescheiden zijn en mechanisch kunnen worden gescheiden (bijvoorbeeld de enantiomeren van wijnsteenzuur, waarvan de gekristalliseerde enantiomeren werden gescheiden met een pincet door Pasteur)., De meeste racematen kristalliseren echter in kristallen die beide enantiomeren bevatten in een verhouding van 1:1, gerangschikt in een regelmatig rooster.