in de vorige post hebben we gesproken over de CIS en trans aanduiding van alkenen. Als samenvatting hangt het CIS-en trans-stereoisomerisme af van de vraag of twee identieke alkylgroepen op de C=C-Binding aan dezelfde of tegenovergestelde zijden van die dubbele binding staan:
de CIS-en trans-benadering werkt alleen als twee identieke groepen met de dubbele binding verbonden zijn.,
om deze beperking te illustreren, laten we eens kijken naar twee isomere alkenen met vier verschillende groepen op de dubbele binding:
We kunnen deze niet classificeren als cis of trans omdat geen van de twee groepen op de dubbele binding identiek zijn. Er moet echter een manier zijn om ze te onderscheiden, omdat ze niet identiek zijn.
en hier wordt de aanduiding E en Z gebruikt.
dus, hoe wordt de E-en Z-configuratie van een dubbele binding bepaald?,
Het wordt bepaald op basis van de prioriteiten van de groepen op de dubbele binding:
Hier is het principe; je moet elke koolstof van de dubbele binding apart bekijken. En het doel is om eerst te bepalen welke van de twee groepen op elke koolstof een hogere prioriteit heeft.
de prioriteiten worden toegewezen volgens dezelfde regels voor de R-en S-Configuratie.
bijvoorbeeld, we hebben gezien dat dit alkeen niet kan worden geclassificeerd als cis of trans, maar is het E of Z?
laten we eerst focussen op de linkerkoolstof., Het heeft een ethylgroep en Cl aangesloten. De Cl heeft een hogere prioriteit vanwege zijn atoomnummer:
Op de juiste koolstof moeten we een waterstof met een BR-atoom vergelijken. Het is duidelijk dat de Br een hogere prioriteit heeft:
bepaal ten slotte of de hogere prioriteitsgroep op elke koolstof aan dezelfde of aan de andere kant van de dubbele binding ligt., Aangezien Cl en Br op en neer wijzen, bevinden ze zich aan tegenovergestelde zijden en het alkeen heeft een e configuratie:
je kunt je afvragen hoe de Z configuratie van dit alkeen eruit zou hebben gezien. Rechts onder:
hoe herinner ik me dat het Z is als de groepen op dezelfde en E als ze aan tegenovergestelde zijden zijn?
Gebruik deze handige truc: Z staat voor Zame-ze staan aan de zame kant. Dit zou genoeg kunnen zijn om de E ook te achterhalen, maar je gaat met E als Epposite zijden van de dubbele binding.,
Wat is de relatie tussen E-en Z-alkenen?
net als de cis-en trans-alkenen zijn E-en Z-alkenen stereo-isomeren en omdat het geen spiegelbeelden zijn, zijn het diastereomeren:
deze uitleg wordt gedetailleerder behandeld met behulp van de cis-en trans-aanduiding.
Daarnaast is er een apart artikel over het bepalen of een paar moleculen identieke verbindingen, constitutionele isomeren, enantiomeren of diastereomeren vertegenwoordigt. Dat is als je stereochemie een beetje moet opfrissen.,
E en Z wanneer hetzelfde atoom verbonden is met de dubbele binding
kan er een situatie zijn waarin twee of meer atomen verbonden met de dubbele binding identiek zijn en het niet mogelijk is om de prioriteiten meteen toe te wijzen.,
bijvoorbeeld, laten we eens kijken naar het volgende alkeen:
Op koolstof 1 is chloor de eerste prioriteit omdat het een hoger atoomnummer heeft dan koolstof:
Er zijn echter koolstofatomen verbonden met koolstof 2 en de prioriteit kan niet uitsluitend worden bepaald op basis van hun atoomnummer:
wat doen we?
net als in de R-en S-Configuratie, wanneer er een gelijkspel is, moet je kijken naar de atomen die verbonden zijn met de atomen die worden vergeleken.,
De koolstof aan de bovenkant (isopropylgroep) is verbonden met twee koolstofatomen en één waterstof.
De koolstof op de bodem (ethylgroep) is verbonden met een koolstof en twee waterstofatomen. Daarom krijgt isospory de hogere prioriteit.
dus hebben we de twee hogere prioriteitsgroepen (Cl en isopropyl) aan weerszijden van de dubbele binding, terwijl de ene naar beneden wijst en de andere naar boven.,
deze opstelling maakt een e-alkeen:
naamgeving E en Z alkenen
De aanduiding E en Z voor de configuratie van een dubbele binding is ook opgenomen in de nomenclatuur van alkenen.
laten we als voorbeeld het alkeen noemen waarvoor we zojuist de E/Z configuratie hierboven hebben bepaald: