Culkin på Governor ‘ s Ball etter Emmy Awards på August 25, 1991
1980
Culkin begynte å handle i en alder av fire. Hans tidlige roller inkludert en scene produksjon av Bach Barn i New York Philharmonic. Han fortsatte som vises i roller på scenen, tv og filmer gjennom hele 1980-tallet. Han gjorde en opptreden i TV-filmen The Midnight Hour (1985)., I 1988, han dukket opp i en episode av den populære action tv-serien The Equalizer, der han spilte en kidnapping offer, Paul Gephardt. Han laget film debut som Cy Blå Svart i drama Rakett Gibraltar (1988). Han spilte rollen som Billy Livingstone i romantisk komedie film Se Deg i Morgen (1989), med Jeff Bridges, Alice Krige, Farrah Fawcett og Drew Barrymore. Han spilte som Miles Russell sammen med skuespiller John Candy i komedie film Onkel Buck (1989).,
1990-tallet
Culkin steg til berømmelse med sin hovedrollen som Kevin McCallister i den populære komedie film Hjemme Alene (1990). Filmen gjenforent ham med Onkel Buck forfatteren og regissøren John Hughes og Onkel Buck co-stjerners John Candy, som spilte rollen som Polka band medlem Gus Polinski. For hans prestasjoner, Culkin var nominert til en Golden Globe-Prisen og vant en Amerikansk Komedie Award og en Young Artist Award.,
I 1991, Culkin spilte i en animert lørdag morgen tegneserie tv-serien med tittelen Ønsker Gutt, vert Saturday Night Live, og spilte i Michael Jacksons «Svart eller Hvitt» musikk video. Han spilte rollen som Thomas J. Sennett i filmen Min Jente (1991), som han ble nominert for Beste På Skjermen Duo, og vant Beste Kyss på MTV Movie Awards, med Anna Chlumsky.
Culkin var betalt $4,5 millioner (sammenlignet med $110,000 for den opprinnelige) for Home Alone 2: Lost in New York (1992)., Han spilte rollen som Henry i drama thriller film The Good Son (1993), noe som bare gjorde det rimelig bra, selv om han ble nominert til en MTV Movie Award i kategorien for Beste Sang for sin opptreden. Han var også elev ved School of American Ballet, og dukket opp i en filmet versjon av Nøtteknekkeren som tittelen rolle i 1993, som ble spilt av Peter Martins fra 1954 George Balanchine New York City Ballet versjon av arbeid., Han var også i filmer å Få Enda med Pappa (1994), Den Pagemaster (1994) og Richie Rich (1994), som alle var dårlige artister på box office.
I 1994, Culkin pensjonert fra å handle etter sin 15. film i sju år. Ønsker et «normalt liv», gikk han til en privat videregående skole i Manhattan.
I 1998, viste han seg i musikk-video for sangen «søndag» av rock band som Sonic Youth.
2000
I 2000, Culkin returneres til å opptre med en rolle i stykket Madame Melville, som ble arrangert i London ‘ s West End., I løpet av våren 2003, han gjorde en gjesteopptreden på NBC-serien Vil & Nåde. Hans rolle som Karen Walker er utrolig umoden skilsmisse advokat vant han gode kritikker. Culkin dro tilbake til bevegelige bilder i 2003 med Party Monster, der han spilte en rolle svært forskjellige fra dem han var kjent for, at partiet arrangøren Michael Alig, et stoff som brukeren og morder. Han fulgt raskt som med en bærende del i Frelst! som en kynisk rullestol-bruk, ikke-Kristelige student i en konservativ Kristen videregående skole. Selv Om Frelst!, hadde bare beskjeden suksess på billettkontoret, Culkin fikk positive anmeldelser for sin rolle i filmen og dens implikasjoner for en karriere som voksen skuespiller. Culkin begynte å gjøre voice-over arbeid, med opptredener i Tim Green ‘ s Robot Chicken. I 2006 publiserte han en eksperimentell, semi-selvbiografisk roman med tittelen Junior, som snakket om Culkin er stjernestatus og hans vaklende forhold til sin far.
Culkin spilte i Sex og Frokost, en mørk komedie skrevet og regissert av Miles Brandman., Alexis Dziena, Kuno Becker og Eliza Dushku også star i denne historien om et par som terapeut anbefaler de deltar i gruppe sex. Opptaksmodus for film, Culkin første siden Frelst!, fant sted i September 2006. Filmen åpnet i Los Angeles i November 30, 2007, og ble gitt ut på DVD på januar 22, 2008, ved Først å Se Bilder. Culkin er neste prosjekt var en rolle i tretten-episode NBC tv-serien Konger som Andrew Cross.
I 2009, Culkin dukket opp i en UK-basert reklame for Aviva Forsikring (tidligere Norwich Union) å bidra til å fremme sine selskapets omprofilering., Culkin stirret inn i kameraet som sier, «Husk meg».»På August 17, 2009, Culkin laget en kort cameo opptreden på WWE Raw på Scottrade Center i St. Louis, Missouri, etter en «faller telle hvor som helst» match mellom Hornswoggle og Chavo Guerrero Jr, som Guerrero ble beseiret av den klassiske Hjemme Alene vits i rigg en svingende maling kan for å treffe ham ved å åpne en dør. Culkin dukket opp i døråpningen og sa, «Det er ikke morsomt.»I februar 2010, Culkin dukket opp i en episode av Poppy de Villeneuve online-serien for The New York Times, The Park., På 7 Mars samme år, viste han seg sammen med aktører Matthew Broderick, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall, og Jon Cryer i en hyllest til den avdøde John Hughes til Oscar.
2010s
Culkin med Pizza T i Chicago, 2014
I April 2011, Culkin var omtalt i musiker Adam Green er eksperimentell film Feil Ferarri, som var helt skutt på en iPhone., I samme måned, han har også dukket opp i musikkvideo for «Stempel Ditt Navn På Den» utført av Green ‘ s tidligere bandmate Jack Dishel/Eneste Sønn. I September 2012, dukket han opp i en video på YouTube som forklarer hvordan han fikk sin leilighet i New York i et maleri verksted.
I desember 2013, en viral video som Culkin co-produsert og regissert seg selv med å spise en ost pizza ble lastet opp til YouTube, co-starring Phoebe Kreutz. Han var parodying Andy Warhol spiser en Burger King Whopper i Jørgen Leth er dokumentar 66 Scener fra Amerika., Culkin var fremme debut av sin New York-basert, pizza-tema komedie rock band Pizza Underground. Deres tour startet i Brooklyn 24. januar 2014. I slutten av Mai 2014, Culkin stormet av scenen i Rock City i løpet av sin kazoo solo etter fans begynte booing og kaste øl på bandet. De senere kansellert gjenværende STORBRITANNIA viser, selv om de hevdet at oppsigelsen hadde ingenting å gjøre med Rock City ytelse. På juli 10, 2016, Culkin annonsert at Pizza Underground ble splittet opp og deres neste album skulle bli den siste.,
I juli 2016, Culkin dukket opp i en tv-reklame for, kan du Sammenligne Markedet. I januar 2018, Culkin lansert en komedie nettstedet og podcast som heter Bunny Ører som parodierte andre kjendis-eide nettsteder som Gwyneth Paltrow er Goop. Siden 2018, Culkin har vært en hyppig gjest på RedLetterMedia, dukker opp i flere episoder av sine Beste ut av det Verste, re:Vis, og Halvparten i Posen webseries, så vel som Angry Video Game Nerd, der han ser som enten selv, en karakter eller en parodi på seg selv., I en annonse for Google Assistent publisert på desember 19, 2018, Culkin gjentok sitt Hjem Alene rollen som Kevin McCallister etter 28 år. Det gjenskapt scener fra filmen der McCallister barbert i ansiktet, hoppet på sengen, og pyntet juletre, alt mens å spørre Google Assistent for å angi påminnelser for ham. Utlysing gikk raskt viral. I 2019, han hadde en rolle i Tim Green ‘ s film Changeland med Brenda Song, som ble utgitt på 7 juni 2019.