I forrige innlegg snakket vi om cis-og trans betegnelse på mellom hx og alkener. Som en oppsummering, cis-og trans stereoisomerism avhenger av om to identiske alkyl grupper på c=c bond er på samme eller motsatt side av at dobbeltbindingen:
cis-og trans fungerer bare hvis to identiske grupper er koblet til dobbeltbindingen.,
for Å illustrere denne begrensningen, la oss vurdere to isomere mellom hx og alkener å ha fire forskjellige grupper på dobbeltbindingen:
Vi ikke kan klassifisere disse som cis eller trans fordi ingen av de to gruppene på dobbeltbindingen er identiske. Men det bør være en måte å skille dem siden de er ikke identiske.
Og dette er hvor E og Z-betegnelsen som er brukt.
Så, hvordan er det E-og Z-konfigurering av en dobbel binding bestemmes?,
Det er fastsatt basert på prioriteringene i grupper på dobbeltbindingen:
Her er prinsippet; du må se på hver karbon av dobbeltbindingen separat. Og målet er å først bestemme hvilken av de to gruppene på hver karbon har en høyere prioritet.
De prioriteringer som er tilordnet etter samme regler som for R og S konfigurasjon.
For eksempel, har vi sett at dette alken kan ikke være klassifisert som cis eller trans men er det E eller Z?
La oss først fokusere på venstre karbon., Det har en ethyl gruppe og Cl er koblet til den. Cl har en høyere prioritet på grunn av sin atom-nummer:
På høyre karbon, må vi sammenligne en hydrogen med en Br atom. Klart, Br har en høyere prioritet:
til Slutt, finne ut om høyere prioritert gruppe på hver karbon er på samme eller motsatt side av dobbeltbindingen., Siden Cl og Br peker opp og ned, de er på motsatte sider og alken har en E-konfigurasjon:
lurer Du kanskje på hvordan Z konfigurasjon av dette alken ville har sett ut. Rett nedenfor:
Hvordan kan jeg huske at det er Z når gruppene er på det samme, og E når de er på motsatte sider?
Bruk dette praktiske triks: Z står for Zame-de er på zame side. Dette kan være nok til å finne ut den E så bra, men du gå med E som Epposite sider av dobbeltbindingen.,
Hva er forholdet mellom E-og Z-mellom hx og alkener?
Akkurat som cis-og trans -, E-og Z mellom hx og alkener er stereoisomers og fordi de ikke er speilbilder, de er diastereomers:
Denne forklaringen er dekket i mer detalj ved hjelp av cis-og trans-betegnelsen.
i Tillegg er det en egen artikkel om å avgjøre om et par av molekyler representerer identiske forbindelser, konstitusjonelle isomerene, enantiomers eller diastereomers. Det er hvis du trenger å oppdatere stereokjemi en liten bit.,
E-og Z-når den Samme Atom er Koblet til dobbeltbindingen
Det kan være en situasjon der to eller flere atomer som er koblet til dobbeltbindingen er identiske, og det er ikke mulig å tilordne prioriteringer med en gang.,
For eksempel, la oss vurdere følgende alken:
På karbon-1, klor er første prioritet fordi det har en høyere atomnummer enn karbon:
Men det er til karbon-atomer som er koblet til carbon 2 og prioritet, kan ikke avgjøres utelukkende basert på sine atom-nummer:
Hva gjør vi?
Akkurat som i R-og S-konfigurasjon, når det er uavgjort, du trenger å se på atomer som er koblet til de som blir sammenlignet.,
karbon på toppen (isopropyl-gruppen) er koblet til to karbonatomer og ett hydrogen.
karbon på bunnen (ethyl gruppe) er koblet til en karbon og to hydrogens. Derfor, isospory får høyere prioritet.
Så, vi har de to høyere prioriterte grupper (Cl og isopropyl) på motsatt side av dobbeltbindingen som en peker ned, og den andre peker opp.,
Denne ordningen gjør en E alken:
Navngiving av E-og Z-mellom hx og alkener
E-og Z-betegnelse for konfigurasjon av dobbeltbindingen er også inkludert i nomenklatur av mellom hx og alkener.
Som et eksempel, la oss kalle alken som vi har bare bestemt E/Z-konfigurasjon ovenfor: