Gioventù e rivalità per la corona
John era il figlio più giovane di Enrico II ed Eleonora d’Aquitania. Il piano di Enrico (1173) di assegnare a Giovanni, suo figlio prediletto (che aveva soprannominato Lackland), vaste terre dopo il suo matrimonio con la figlia di Humbert III, conte di Maurienne (Savoia), fu sconfitto dalla ribellione che la proposta provocò tra i fratelli maggiori di Giovanni. Varie disposizioni furono prese per lui in Inghilterra (1174-76), tra cui la successione alla contea di Gloucester., Gli fu anche concessa la signoria d’Irlanda (1177), che visitò da aprile a fine 1185, commettendo indiscrezioni politiche giovanili da cui acquisì una reputazione di irresponsabilità spericolata. Il continuo favore di Enrico contribuì alla ribellione del suo primogenito, Riccardo I (in seguito chiamato Coeur de Lion), nel giugno 1189. Per ragioni oscure, Giovanni abbandonò Enrico per Riccardo.
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All’ascesa di Riccardo nel luglio del 1189, Giovanni fu nominato conte di Mortain (titolo che divenne il suo stile abituale), fu confermato come lord d’Irlanda, ricevette terre e entrate in Inghilterra per un valore di £6.000 all’anno, e fu sposato con Isabella, ereditiera della contea di Gloucester. Dovette anche promettere (marzo 1190) di non entrare in Inghilterra durante l’assenza di Riccardo nella sua Crociata., Ma le azioni di Giovanni erano ora dominate dal problema della successione, in cui suo nipote, il bambino di tre anni Arthur I, duca di Bretagna, figlio del suo defunto fratello maggiore Geoffrey, era il suo unico serio rivale. Quando Riccardo riconobbe Artù come suo erede (ottobre 1190), Giovanni ruppe immediatamente il suo giuramento e tornò in Inghilterra, dove guidò l’opposizione al cancelliere dittatoriale di Riccardo, William Longchamp.,
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Quando nel gennaio del 1193 ricevette la notizia che Riccardo, di ritorno dalla Crociata, era stato imprigionato in Germania, Giovanni si alleò con il re Filippo II Augusto di Francia e tentò senza successo di prendere il controllo dell’Inghilterra., Nell’aprile del 1193 fu costretto ad accettare una tregua, ma prese ulteriori accordi con Filippo per la divisione dei possedimenti di Riccardo e per la ribellione in Inghilterra. Al ritorno di Riccardo, all’inizio del 1194, Giovanni fu bandito e privato di tutte le sue terre. Fu riconciliato con Riccardo a maggio e recuperò alcune delle sue proprietà, tra cui Mortain e l’Irlanda, nel 1195, ma la sua piena riabilitazione arrivò solo dopo che i Bretoni avevano ceduto Artù a Filippo II nel 1196. Questo portò Richard a riconoscere John come suo erede.