In chimica, un enantiomero (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər; dal greco ἐνάντιος (enántios) ‘fronte’, e μέρος (méros) “parte”) (anche denominato isomero ottico, antipodi, o ottico antipodi) è uno dei due stereoisomeri che sono immagini speculari l’uno dell’altro e che non sovrapponibile (non identico), tanto come la mano destra e sinistra sono immagini speculari l’uno dell’altro che non può apparire identici semplicemente di riorientamento., Un singolo atomo chirale o una caratteristica strutturale simile in un composto fa sì che quel composto abbia due possibili strutture che non sono sovrapponibili, ciascuna un’immagine speculare dell’altra. Ogni membro della coppia è definito un enantiomorfo (enantio = opposto; morph = forma); la proprietà strutturale è chiamata enantiomerismo. La presenza di più caratteristiche chirali in un dato composto aumenta il numero di forme geometriche possibili, anche se ci possono essere ancora alcune coppie di immagini speculari perfette.,
Un campione di una sostanza chimica è considerato enantiopure (chiamato anche enantiomericamente puro) quando ha, entro i limiti del rilevamento, molecole di una sola chiralità.,
Quando presenti in un ambiente simmetrico, gli enantiomeri hanno proprietà chimiche e fisiche identiche tranne che per la loro capacità di ruotare la luce polarizzata piana ( + / -) di quantità uguali ma in direzioni opposte (sebbene la luce polarizzata possa essere considerata un mezzo asimmetrico). Tali composti sono quindi descritti come otticamente attivi, con termini specifici per ciascun enantiomero in base alla direzione: un composto destrorotatorio ruota la luce in senso orario ( + ), mentre un composto levorotatorio ruota la luce in senso antiorario ( -)., Una miscela di uguale numero di entrambi gli enantiomeri è chiamata miscela racemica o racemata. In una miscela racemica, la quantità di rotazione positiva è esattamente contrastata dalla quantità uguale di rotazione negativa, quindi la rotazione netta è zero (la miscela non è otticamente attiva). A tutti gli effetti, le coppie di enantiomeri hanno la stessa energia libera di Gibbs., Tuttavia, la fisica teorica prevede che a causa della violazione della parità della debole forza nucleare (l’unica forza in natura che può “dire a sinistra da destra”), c’è in realtà una differenza minima di energia tra gli enantiomeri (dell’ordine di 10-12 eV o 10-10 kJ/mol o meno) a causa del debole meccanismo di corrente neutra. Questa differenza di energia è molto più piccola dei cambiamenti energetici causati anche da un banale cambiamento nella conformazione molecolare e troppo piccolo per essere misurato dalla tecnologia attuale, ed è quindi chimicamente irrilevante.,
I membri dell’enantiomero hanno spesso reazioni chimiche diverse con altre sostanze enantiomeriche. Poiché molte molecole biologiche sono enantiomeri, a volte c’è una marcata differenza negli effetti di due enantiomeri sugli organismi biologici. Nei farmaci, ad esempio, spesso solo uno degli enantiomeri di un farmaco è responsabile degli effetti fisiologici desiderati, mentre l’altro enantiomero è meno attivo, inattivo o talvolta anche produttivo di effetti avversi., A causa di questa scoperta, i farmaci composti da un solo enantiomero (“enantiopure”) possono essere sviluppati per far funzionare meglio il farmaco e talvolta eliminare alcuni effetti collaterali. Un esempio è eszopiclone (Lunesta), che è solo un singolo enantiomero di un vecchio farmaco racemico chiamato zopiclone. Un enantiomero è responsabile di tutti gli effetti desiderati, mentre l’altro enantiomero sembra essere inattivo, quindi la dose di eszopiclone è la metà di quella di zopiclone.
Nella sintesi chimica di sostanze enantiomeriche, i precursori non enantiomerici producono inevitabilmente miscele racemiche., In assenza di un efficace enantiomerica ambiente (precursore, catalizzatore chirale, o risoluzione cinetica), la separazione di una miscela racemica nella sua enantiomerica componenti è impossibile, anche se alcune miscele racemica spontaneamente cristallizzare in forma racemica di conglomerato, in cui i cristalli di enantiomeri sono fisicamente separati e può essere separata meccanicamente (ad esempio, gli enantiomeri di acido tartarico, di cui cristallizzato enantiomeri sono stati separati con le pinzette da Pasteur)., Tuttavia, la maggior parte dei racemati cristallizzerà in cristalli contenenti entrambi gli enantiomeri in un rapporto 1:1, disposti in un reticolo regolare.