Nel post precedente, abbiamo parlato della designazione cis e trans degli alcheni. In sintesi, lo stereoisomerismo cis e trans dipende dal fatto che due gruppi alchilici identici sul legame c=c si trovino sullo stesso o sul lato opposto di quel doppio legame:
L’approccio cis e trans funziona solo se due gruppi identici sono collegati al doppio legame.,
Per illustrare questa limitazione, consideriamo due alcheni isomerici aventi quattro diversi gruppi sul doppio legame:
Non possiamo classificarli come cis o trans perché nessuno dei due gruppi sul doppio legame è identico. Tuttavia, ci dovrebbe essere un modo per distinguerli poiché non sono identici.
Ed è qui che viene utilizzata la designazione E e Z.
Quindi, come viene determinata la configurazione E e Z di un doppio legame?,
È determinato in base alle priorità dei gruppi sul doppio legame:
Ecco il principio; devi guardare separatamente ogni carbonio del doppio legame. E l’obiettivo è determinare prima quale dei due gruppi su ciascun carbonio ha una priorità più alta.
Le priorità vengono assegnate seguendo le stesse regole per la configurazione R e S.
Ad esempio, abbiamo visto che questo alchene non può essere classificato come cis o trans ma è E o Z?
Concentriamoci prima sul carbonio sinistro., Ha un gruppo etilico e Cl collegato ad esso. Il Cl ha una priorità più alta a causa del suo numero atomico:
Sul carbonio destro, dobbiamo confrontare un idrogeno con un atomo Br. Chiaramente, il Br ha una priorità più alta:
Infine, determinare se il gruppo di priorità più alta su ogni carbonio è sullo stesso o sul lato opposto del doppio legame., Poiché Cl e Br puntano su e giù, sono su lati opposti e l’alchene ha una configurazione E:
Potresti chiederti come sarebbe stata la configurazione Z di questo alchene. Proprio sotto:
Come faccio a ricordare che è Z quando i gruppi sono sullo stesso e E quando sono su lati opposti?
Usa questo pratico trucco: Z sta per Zame-sono sul lato zame. Questo potrebbe essere sufficiente per capire anche la E, tuttavia, si va con E come lati opposti del doppio legame.,
Qual è la relazione tra alcheni E e Z?
Proprio come gli alcheni cis e trans, E e Z sono stereoisomeri e poiché non sono immagini speculari, sono diastereomeri:
Questa spiegazione è trattata in modo più dettagliato utilizzando la designazione cis e trans.
Inoltre, c’è un articolo separato sul determinare se una coppia di molecole rappresenta composti identici, isomeri costituzionali, enantiomeri o diastereomeri. Cioè se hai bisogno di aggiornare un po ‘ la stereochimica.,
E e Z quando lo Stesso atomo è collegato al Doppio Legame
Potrebbe esserci una situazione in cui due o più atomi collegati al doppio legame sono identici e non è possibile assegnare subito le priorità.,
Per esempio, consideriamo il seguente alchene:
Sul carbonio 1, il cloro è la prima priorità in quanto ha un elevato numero atomico di carbonio:
Tuttavia, ci sono atomi di carbonio collegati al carbonio 2 e la priorità non può essere determinato esclusivamente sulla base del loro numero atomico:
che Cosa facciamo?
Proprio come nella configurazione R e S, quando c’è un legame, devi guardare gli atomi collegati a quelli che vengono confrontati.,
Il carbonio sulla parte superiore (gruppo isopropilico) è collegato a due carboni e un idrogeno.
Il carbonio sul fondo (gruppo etilico) è collegato a un carbonio e due idrogeni. Pertanto, isospory ottiene la priorità più alta.
Quindi, abbiamo i due gruppi di priorità più alta (Cl e isopropile) sui lati opposti del doppio legame mentre uno è rivolto verso il basso e l’altro è rivolto verso l’alto.,
Questa disposizione rende un alchene E:
Denominazione E e Z Alcheni
La designazione E e Z per la configurazione di un doppio legame è anche inclusa nella nomenclatura degli alcheni.
Ad esempio, chiamiamo l’alchene per il quale abbiamo appena determinato la configurazione E/Z sopra: