Culkin na guvernérově Plese po Emmy Awards 25. srpna 1991
1980
Culkin začal hrát ve čtyřech letech. Jeho rané role zahrnovaly inscenaci Bachových dětí v Newyorské filharmonii. On pokračoval objevovat v rolích na jevišti, televize a filmy v průběhu roku 1980. on dělal vzhled v televizním filmu The Midnight Hour (1985)., V roce 1988 se objevil v epizodě populárního akčního televizního seriálu The Equalizer, ve kterém hrál oběť únosu Paul Gephardt. Debutoval jako Cyan Black v dramatu Rocket Gibraltar (1988). On hrál roli Billy Livingstone v romantické komedii Tě Vidět v dopoledních Hodinách (1989), v hlavní roli Jeff Bridges, Alice Krige, Farrah Fawcett a Drew Barrymore. Hrál jako Miles Russell po boku herce Johna Candy v komediálním filmu Uncle Buck (1989).,
1990
Culkin se proslavil svou hlavní rolí Kevina McCallistera v trháku komediálního filmu Home Alone (1990). Film se s ním sešel se spisovatelem a režisérem Johnem Hughesem a strýcem Buckem co-star Johnem Candy, který hrál roli člena Polka kapely Gus Polinski. Za svůj výkon byl Culkin nominován na cenu Zlatý glóbus a získal cenu American Comedy Award a Young Artist Award.,
v roce 1991 hrál Culkin v animovaném seriálu Saturday morning cartoon s názvem Wish Kid, hostil Saturday Night Live a hrál v hudebním videu Michaela Jacksona „Black or White“. On hrál jako Thomas J. Sennetta ve filmu my Girl (1991), za který byl nominován za Nejlepší On-Screen Duo, a vyhrál Nejlepší Polibek na MTV Movie Awards, Anna Chlumský.
Culkin byl vyplacen $4.5 milionů (ve srovnání s $110,000 pro originál) pro Home Alone 2: Lost v New Yorku (1992)., On hrál roli Henryho v drama thriller film Hodný Syn (1993), který jen udělal docela dobře, ačkoli on byl nominován na MTV Movie Award v kategorii Nejlepší Padouch za jeho výkon. Byl také studentem školy amerického baletu a objevil se ve natočené verzi Louskáček jako titulní role v roce 1993, kterou představil Peter Martins z baletní verze díla George Balanchine New York City z roku 1954., Byl také ve filmech Getting Even with Dad (1994), Pagemaster (1994) a Richie Rich (1994), což byli všichni chudí umělci v pokladně.
v roce 1994 Culkin odešel z herectví po svém 15.filmu za sedm let. Chtěl „normální život“, šel na soukromou střední školu na Manhattanu.
v roce 1998 se objevil v hudebním videu pro píseň „Sunday“ rockové skupiny Sonic Youth.
2000
V roce 2000, Culkin se vrátil k herectví s rolí ve hře Madame Melville, který byl představen v Londýnském West endu., Na jaře roku 2003 hostoval v sitcomu NBC Will & Grace. Jeho role jako podvodně nezralý rozvodový právník Karen Walkerové mu získala příznivé recenze. Culkin zamířil zpět do filmu v roce 2003 se stranickým monstrem, ve kterém hrál roli velmi odlišnou od rolí, pro které byl známý, promotér strany Michael Alig, uživatel drog a Vrah. Rychle to následoval s podpůrnou částí v Saved!, jako cynický vozíčkář, Nekřesťanský student konzervativní křesťanské střední školy. I Když Zachránil!, pouze měl skromný úspěch v pokladně, Culkin obdržel pozitivní recenze pro svou roli ve filmu a jeho důsledky pro kariéru dospělého herce. Culkin začal dělat voice-over práci, s vystoupeními v Robot Chicken Seth Green. V roce 2006 publikoval experimentální, semi-autobiografický román s názvem Junior, který mluvil o Culkina slávě a jeho nejistý vztah s jeho otcem.
Culkin hrál v Sex and Breakfast, temná komedie napsaná a režírovaná Milesem Brandmanem., Alexis Dziena, Kuno Becker a Eliza Dushku také hrát v tomto příběhu pár, jehož terapeut doporučuje, aby se zapojily do skupinový sex. Natáčení pro film, Culkin je první, co zachránil!, se konala v září 2006. Film byl otevřen v Los Angeles 30. listopadu 2007 a byl vydán na DVD 22.ledna 2008 First Look Pictures. Culkinův další projekt byl rolí ve třináctidílném televizním seriálu NBC Kings jako Andrew Cross.
v roce 2009 se Culkin objevil v britské reklamě na Aviva Insurance (dříve Norwich Union), aby pomohl propagovat rebranding jejich společnosti., Culkin zíral do kamery a říkal: „Pamatuj si mě.“Na srpen 17, 2009, Culkin dělal krátký vzhled portrétu na WWE Raw v Scottrade Center v St. Louis, Missouri, po „falls count anywhere“ zápas mezi Hornswoggle a Chavo Guerrero Jr., ve které Guerrero byl poražen klasika Sám Doma roubík z lana kyvné barva může zasáhnout ho na otevření dveří. Culkin se objevil ve dveřích a řekl: „To není vtipné.“V únoru 2010 se Culkin objevil v epizodě Online série Poppy de Villeneuve pro The New York Times, The Park., Dne 7. Března téhož roku, on se objevil po boku herce Matthewa Brodericka, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall a Jon Cryer v hold k pozdní John Hughes na Oscarech.
2010s
Culkin s Pizza Underground v Chicagu, 2014
V dubnu 2011, Culkin byl vystupoval v muzikant Adam Green experimentální film Špatný Ferarri, který byl zcela natočen na iPhone., Ve stejném měsíci, on také se objevil v hudebním videu pro „Razítko Své Jméno Na Něm“ provádí Zelená bývalý spoluhráč Jack Dishel/Jediný Syn. V září 2012 se objevil ve videu na YouTube vysvětlující, jak změnil svůj byt v New Yorku na malířskou dílnu.
v prosinci 2013 bylo na YouTube nahráno virové video, které Culkin koprodukoval a režíroval jíst sýrovou pizzu, kde hrála Phoebe Kreutz. Parodoval Andyho Warhola v dokumentu Jørgena Letha 66 scén z Ameriky., Culkin propagoval debut své newyorské komediální rockové kapely The Pizza Underground. Jejich turné začalo v Brooklynu 24. ledna 2014. Koncem května 2014 Culkin během svého sóla kazoo zaútočil na pódium v Rock City poté, co fanoušci začali na kapelu bučet a házet půllitry piva. Následně zrušili zbývající Britské pořady, ačkoli tvrdili, že zrušení nemá nic společného s vystoupením Rock City. 10. července 2016 Culkin oznámil, že se pizza Underground rozpadá a jejich další album bude poslední.,
v červenci 2016 se Culkin objevil v televizní reklamě na porovnávání trhu. V lednu 2018 spustil Culkin komediální web a podcast s názvem Bunny Ears, který parodoval další webové stránky vlastněné celebritami, jako je Goop Gwyneth Paltrow. Od roku 2018, Culkin byl častým hostem RedLetterMedia, objevit se v několika epizod z jejich Nejlepších z Nejhorších, re:Zobrazení a Půl v Sáčku webseries, stejně jako Angry Video Game Nerd, kde se zjevuje jako buď sám, znak, nebo parodie sebe sama., V reklamě na Google Assistant zveřejněné 19. prosince 2018 Culkin znovu zopakoval svou domácí roli Kevina McCallistera po 28 letech. To znovu scény z filmu, kde McCallister oholil tvář, skočil na postel a zdobí Vánoční strom, to vše při dotazem Google Assistant nastavit připomenutí pro něj. Reklama se rychle stala virovou. V roce 2019 měl roli ve filmu Setha Greena Changeland s Brendou Song, který vyšel 7.června 2019.