Christopher Columbus klečí, drží vlajku Koruny Kastilské a meč s dalšími dvěma muži drží vlajky.
zavedení vlajky v Portoriku lze vysledovat, když Christopher Columbus přistál na pobřeží ostrova 19. listopadu 1493.
Království Kastilie Vlajky (1248 – 1516)
Christopher Columbus použít Královskou Vlajku, a jeho kapitáni používá dvě vlajky, které Admirál provádí ve všech lodích jako Praporčík.,
vlajka Kastilie a Leonu byla oficiální vlajkou španělské autonomní komunity Kastilie a Leonu. To představovalo dvě kulturní identity, které sdílejí tento administrativní region, hrad pro Kastilie, a Lev pro Leon. Skládá se z lomených erbů Kastilie, reprezentovaných hradem, a Leon, reprezentovaný levem.
kapitánův Praporčík Kolumbovy Lodě Vlajky (1492)
vlajky byl použit k distingish lodě pod Kolumbovým velením., Bílá vlajka se zeleným křížem uprostřed a korunovaná “ F „a korunovaná „Y“, zelená I korunovaná zlatými, otevřenými královskými korunami, pro krále Ferdinanda II.aragonského a Sicílie a královnu Ysabel (Isabel I) Kastilie a Leona.
španělština Vínové Cross Vlajky (1506-1785)
vlála přes španělské koloniální říše v Novém Světě až do roku 1785, kdy nová vlajka byla přijata. Slaný (křížový) design připomíná dvě zkřížené, zhruba prořezané větve.,, známý jako kříž Burgundska, byl symbolem Filipa I., vévody burgundského a otce Karla I., který se stal španělským králem v roce 1516.
tato vlajka letěla všude tam, kde byla španělská vojenská instalace, včetně La Fortaleza, Fort San Felipe del Morro, Fort San Cristobal a San Geronimo. Kříž burgundské vlajky stále létal po boku Portorika a amerických vlajek ve Fort San Cristobal a Fort San Felipe del Morro.
Vlajka Španělsko (1701-1793)
náručí Bourbon-Anjou byly přidány v roce 1700, když Filip V. se stal králem Španělska., Zavedl několik změn na královských pažích a vlajka byla redukována na bílou s off-středovým korunovaným královským erbem.
vlajka byla zalétána v pevnostech, hradech a pobřežní obraně.
El Grito de Lares Vlajky (1868)
Grito de Lares vlajky byl použit na 23. září 1868 během povstání v Puerto Rico proti španělské vládě. Byl navržen Dr. Ramon Emeterio Betances a vyšívaný Mariana Bracetti. Bylo určeno, aby se vlajka stala vlajkou republiky.,
vlajka stále zachována na University of Puerto Rico.
Španělsko Vlajka (1793-1873, 1875-1898)
V roce 1785, Král Charles III nahrazuje stávající vlajky s novou, výraznou prapor, který nemůže být snadno zaměněny s jinými zeměmi.
v roce 1843 se design stal také oficiální španělskou státní vlajkou. Tato vlajka se dodnes používá v moderní španělské národní vlajce s královským štítem nahrazeným modernějším erbem.,
První španělské Republiky Vlajka (1873-1874)
V roce 1873 bylo Španělsko prohlášeno republikou. Vlajka první republiky byla podobná Královské vlajce z roku 1785, pouze s odstraněnou korunou. Španělská republika a vlajka byla krátkodobá, trvala jen dvacet tři měsíců, mezi 11.únorem 1873 a 29. prosincem 1874.
Puerto Rican Flag (1892)
vlajka Portorika byla navržena v roce 1895 na podporu ideálu Puerto Rican nezávislosti na Španělsku., Skládá se z pěti alternativních červených a bílých vodorovných pruhů s jedinou bílou pěticípou hvězdou spočívající v modrém trojúhelníku.
tři červené pruhy symbolizují krev z stateční bojovníci, dva bílé pruhy vítězství a mír po získání indepence, modré nebe a moře a bílá hvězda je ostrov.Design je stejný jako Kubánská vlajka,ale s barvami obrácenými.
Když se Portoriko stalo americkým územím, byla Puerto Ricanská vlajka zakázána až do roku 1952.,
Poté, v roce 1952, kdy Puerto Rico se stal společenství, vlajka byla oficiálně přijata, ale symbolika byla změněna na vzdálenost vlajku z jeho historie, po modré, to se změnilo na tmavší tón, aby to bylo podobné Americké vlajky.
v roce 1995 byla barva trojúhelníku opět změněna na blankytně modrou.