Woodside Orchards wurde 1982 von Robert H. Gammon als kleine Apfelfarm außerhalb der Manor Lane in Jamesport NY gegründet. Das Geschäft begann als kleiner familiengeführter Apfelgarten, der frisches Obst und Backwaren anbot. Robert und seine Frau Doris verkauften die Äpfel auf lokalen Bauernmärkten und am Wochenende im „The Apple Shed“, dem Farmstand auf ihrem Grundstück in Jamesport.
Nach dem College schlossen sich Roberts Söhne Robert L. Gammon (Bob) Scott Gammon ihm an., Als die Familie wuchs so tat das Geschäft, mit Bobs Frau Amy Beitritt, um die Kuchen und Kekse zu machen, Roberts Tochter Laurie hilft mit Apfelbrot, Scotts Frau Vicky hilft mit Apfelbutter und Süßigkeiten Äpfel sogar die Enkelkinder Gayle, David, Julia und wird an geschäftigen Wochenenden im Herbst mit dem Apfelschuppen helfen, Donuts, und U-Pick.
Im Jahr 2002 kauften Bob und Scott das Anwesen in Aquebogue und bauten einen sekundären Standort, um die wachsende Nachfrage nach U-Pick-Äpfeln im Herbst zu unterstützen., Im Jahr 2012 wurde dieser Ort unser Verkostungsraum mit der Veröffentlichung ihrer ersten 3 Hard Ciders Traditionelle, traditionelle Süße und Himbeere.