Culkin la Balul Guvernatorului, după Emmy Awards pe data de 25 August 1991
1980
Culkin a început să joace la vârsta de patru ani. Rolurile sale timpurii au inclus o producție scenică de Bach Babies la Filarmonica din New York. El a continuat să apară în roluri pe scenă, televiziune și filme de-a lungul anilor 1980. el a făcut o apariție în filmul TV The Midnight Hour (1985)., În 1988, a apărut într-un episod al popularului serial de televiziune de acțiune the Equalizer, în care a jucat o victimă a răpirii, Paul Gephardt. A debutat în film ca Cy Blue Black în drama Rocket Gibraltar (1988). A jucat rolul lui Billy Livingstone în filmul de comedie romantică See You in the Morning (1989), cu Jeff Bridges, Alice Krige, Farrah Fawcett și Drew Barrymore. A jucat rolul lui Miles Russell alături de actorul John Candy în filmul de comedie Uncle Buck (1989).,
anii 1990
Culkin s-a ridicat la faimă cu rolul principal al lui Kevin McCallister în filmul de comedie blockbuster Home Alone (1990). Filmul L-a reunit cu scriitorul și regizorul unchiului Buck, John Hughes, și cu co-starul unchiului Buck, John Candy, care a jucat rolul membrului trupei Polka, Gus Polinski. Pentru interpretarea sa, Culkin a fost nominalizat la un premiu Globul de aur și a câștigat un premiu American Comedy și un premiu Young Artist.,în 1991, Culkin a jucat într-un serial animat de desene animate de sâmbătă dimineață intitulat Wish Kid, a găzduit Saturday Night Live și a jucat în videoclipul muzical „Black or White” al lui Michael Jackson. A jucat ca Thomas J. Sennett în filmul My Girl (1991), pentru care a fost nominalizat la cel mai bun Duo pe ecran și a câștigat cel mai bun sărut la MTV Movie Awards, cu Anna Chlumsky.Culkin a fost plătit cu 4,5 milioane de dolari (comparativ cu 110.000 de dolari pentru original) pentru Home Alone 2: Lost in New York (1992)., A jucat rolul lui Henry în filmul thriller dramatic The Good Son (1993), care s-a descurcat destul de bine, deși a fost nominalizat la un premiu MTV Movie în categoria pentru cel mai bun ticălos pentru interpretarea sa. A fost, de asemenea, student la școala de balet American și a apărut într-o versiune filmată a Spărgătorului de nuci ca rol principal în 1993, care a fost pus în scenă de Peter Martins din versiunea de balet a Operei din 1954 George Balanchine New York City., El a fost, de asemenea, în filme a Obține Chiar și cu Tata (1994), The Pagemaster (1994) și Richie Rich (1994), care au rezultate slabe la box-office.în 1994, Culkin s-a retras din actorie după cel de-al 15-lea film în șapte ani. Dorind o „viață normală”, a mers la un liceu privat din Manhattan.în 1998, a apărut în videoclipul muzical pentru piesa „Sunday” a trupei rock Sonic Youth. în 2000, Culkin a revenit la actorie cu un rol în piesa Madame Melville, care a fost pusă în scenă în West End din Londra., În primăvara anului 2003, a făcut o apariție invitată pe sitcom-ul NBC Will & Grace. Rolul său de avocat de divorț înșelător imatur al lui Karen Walker i-a câștigat recenzii favorabile. Culkin s-a întors în filme în 2003 cu Party Monster, în care a jucat un rol foarte diferit de cele pentru care era cunoscut, cel al promotorului de partid Michael Alig, un consumator de droguri și criminal. El a urmat repede că, cu o parte de sprijin în salvat!, ca un cinic scaun cu rotile-folosind, student necreștin într-un liceu creștin conservator. Deși Salvat!, doar a avut un succes modest la box-office, Culkin a primit recenzii pozitive pentru rolul său în film și implicațiile sale pentru o carieră de actor adult. Culkin a început să facă munca de voce, cu apariții în puiul robot al lui Seth Green. În 2006, a publicat un roman experimental, semi-autobiografic, intitulat Junior, care vorbea despre stardomul lui Culkin și despre relația sa șubredă cu tatăl său.Culkin a jucat în Sex and Breakfast, o comedie întunecată scrisă și regizată de Miles Brandman., Alexis Dziena, Kuno Becker și Eliza Dushku joacă, de asemenea, în această poveste a unui cuplu al cărui terapeut le recomandă să se angajeze în sex în grup. Filmare pentru film, Culkin este primul de când a fost salvat!, a avut loc în septembrie 2006. Filmul a fost lansat în Los Angeles pe 30 noiembrie 2007 și a fost lansat pe DVD pe 22 ianuarie 2008 de First Look Pictures. Următorul proiect al lui Culkin a fost un rol în serialul de televiziune NBC Kings, cu treisprezece episoade, ca Andrew Cross.în 2009, Culkin a apărut într-o reclamă din Marea Britanie pentru Aviva Insurance (fostă Norwich Union) pentru a ajuta la promovarea rebrandingului companiei., Culkin se uită în aparatul de fotografiat afirmând: „amintiți-vă de mine.”Pe 17 August 2009, Culkin a făcut o scurtă apariție cameo pe WWE Raw la Scottrade Center din St. Louis, Missouri, în urma unei „falls count anywhere” meci între Hornswoggle si Chavo Guerrero Jr., în care Guerrero a fost învins de Acasă clasic Singur gag de tachelaj un swinging vopsea pot să-l lovesc la deschiderea unei uși. Culkin a apărut în ușă și a spus: „nu este amuzant.”În februarie 2010, Culkin a apărut într-un episod din serialul online al lui Poppy de Villeneuve pentru The New York Times, The Park., Pe 7 martie a aceluiași an, a apărut alături de actorii Matthew Broderick, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall și Jon Cryer într-un tribut adus regretatului John Hughes la Oscar.
2010
Culkin cu Pizza Underground din Chicago, 2014
În aprilie 2011, Culkin a fost prezentat în muzician Adam Green film experimental Greșit Ferarri, care a fost împușcat în întregime pe un iPhone., În aceeași lună, a apărut și în videoclipul muzical pentru „Stamp Your Name On It” interpretat de fostul coleg de trupă al lui Green, Jack Dishel/Only Son. În septembrie 2012, a apărut într-un videoclip pe YouTube explicând cum și-a transformat apartamentul din New York într-un atelier de pictură.
în decembrie 2013, un videoclip viral pe care Culkin l-a co-produs și regizat mâncând o pizza cu brânză a fost încărcat pe YouTube, alături de Phoebe Kreutz. Parodia Andy Warhol consumând un Burger King Whopper în documentarul lui Jørgen Leth 66 scene din America., Culkin promova debutul trupei sale de comedie Rock Pizza Underground din New York. Turneul lor a început în Brooklyn pe 24 ianuarie 2014. La sfârșitul lunii mai 2014, Culkin a luat cu asalt pe scenă la Rock City în timpul Solo-ului său kazoo, după ce fanii au început să huiduie și să arunce halbe de bere în trupă. Ulterior au anulat emisiunile rămase din Marea Britanie, deși au susținut că anularea nu are nicio legătură cu performanța Rock City. Pe 10 iulie 2016, Culkin a anunțat că Pizza Underground se desparte și următorul lor album va fi ultimul.,în iulie 2016, Culkin a apărut într-o reclamă de televiziune pentru a compara piața. În ianuarie 2018, Culkin a lansat un site de comedie și un podcast numit Bunny Ears care a parodiat alte site-uri deținute de celebrități, cum ar fi Goop-ul lui Gwyneth Paltrow. Începând cu anul 2018, Culkin a fost un oaspete frecvent al RedLetterMedia, care apare în mai multe episoade din cel Mai bun dintre cele mai grave, re:Vezi, și Jumătate în Sac webseries, precum Angry Video Game Nerd, unde el apare ca fie el însuși, un personaj, sau o parodie de el însuși., Într-o reclamă pentru Google Assistant publicată pe 19 decembrie 2018, Culkin și-a reluat rolul de acasă singur ca Kevin McCallister după 28 de ani. A recreat scene din filmul în care McCallister și-a ras fața, a sărit pe pat și a decorat bradul de Crăciun, toate în timp ce i-a cerut Asistentului Google să stabilească mementouri pentru el. Reclama a devenit rapid virală. În 2019, a avut un rol în filmul lui Seth Green Changeland cu Brenda Song, care a fost lansat pe 7 iunie 2019.