E/Z și cis / Trans alchene

în postul anterior, am vorbit despre desemnarea cis și trans a alchenelor. Ca o recapitulare, cis și trans stereoisomerism depinde de două identice grupe alchilice pe c=c legătură sunt pe același sau pe părți opuse de dublă legătură:

cis și trans abordare funcționează numai dacă două grupuri identice sunt conectate la legătura dublă., pentru a ilustra această limitare, să luăm în considerare două alchene izomerice care au patru grupuri diferite pe legătura dublă:

nu le putem clasifica ca cis sau trans, deoarece niciuna dintre cele două grupuri de pe legătura dublă nu sunt identice. Cu toate acestea, ar trebui să existe o modalitate de a le distinge, deoarece acestea nu sunt identice.

și aici se utilizează denumirea E și Z.deci, cum se determină configurația E și Z a unei legături duble?,se determină pe baza priorităților grupurilor pe legătura dublă:

Iată principiul; trebuie să priviți fiecare carbon al legăturii duble separat. Iar scopul este de a determina mai întâi care dintre cele două grupuri de pe fiecare carbon are o prioritate mai mare.prioritățile sunt atribuite în conformitate cu aceleași reguli pentru configurația R și S.de exemplu ,am văzut că această alchenă nu poate fi clasificată ca cis sau trans, dar este E sau Z?

să ne concentrăm mai întâi pe carbonul stâng., Are o grupare etilică și Cl conectată la ea. Cl are o prioritate mai mare datorită numărului său atomic:

pe carbonul din dreapta, trebuie să comparăm un hidrogen cu un atom Br. În mod clar, Br are o prioritate mai mare:

în cele din Urmă, a determina dacă o prioritate mai mare grup pe fiecare de carbon este pe aceeași sau pe partea opusă de legătură dublă., Din Cl și Br sunt îndreptate în sus și în jos, ele sunt pe părți opuse și alchene are un E configurare:

poate Vă întrebați cum Z configurare de acest alchene ar fi privit ca. Chiar mai jos:

cum îmi amintesc că este Z când grupurile sunt la fel și E când sunt pe părți opuse?

folosiți acest truc la îndemână: Z înseamnă Zame-sunt pe partea zame. Acest lucru ar putea fi suficient pentru a da seama de E, de asemenea, cu toate acestea, te duci cu e ca părți Epposite ale legăturii duble.,

care este relația dintre alchenele E și Z?

la fel ca cis și trans, E și Z alchene sunt stereoizomeri și pentru că acestea nu sunt imagini în oglindă, sunt diastereomers:

Această explicație este acoperit în detaliu, folosind cis și trans denumire.în plus ,există un articol separat despre determinarea dacă o pereche de molecule reprezintă compuși identici, izomeri constituționali, enantiomeri sau diastereomeri. Asta dacă trebuie să reîmprospătați puțin stereochimia.,

E și Z când același Atom este conectat la legătura dublă

poate exista o situație în care doi sau mai mulți atomi conectați la legătura dublă sunt identici și nu este posibil să se atribuie prioritățile imediat.,

De exemplu, să considerăm următoarele alchene:

Pe de carbon 1, clorul este prima prioritate deoarece are un mai mare număr atomic decât de carbon:

cu toate Acestea, există atomi de carbon conectat la carbon 2 și prioritatea nu poate fi determinat numai pe baza lor numărul atomic:

Ce facem?la fel ca în configurația R și S, atunci când există o cravată, trebuie să te uiți la atomii conectați la cei comparați.,carbonul din partea de sus (gruparea izopropil) este conectat la doi atomi de carbon și un hidrogen.

de carbon pe jos (etil grup) este legată la un atom de carbon și doi hidrogeni. Prin urmare, isospory devine prioritatea mai mare.deci, avem cele două grupuri prioritare superioare (Cl și izopropil) pe laturile opuse ale legăturii duble, deoarece una este îndreptată în jos, iar cealaltă este îndreptată în sus.,acest aranjament face o alchenă E:

denumirea e și Z alchene

denumirea E și Z pentru configurarea unei legături duble este de asemenea inclusă în Nomenclatorul alchenelor.

ca exemplu, să denumim alchena pentru care tocmai am determinat configurația E / Z de mai sus:

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *

Sari la bara de unelte