Enantiomer (Română)

acest articol este despre conceptul în chimie. Pentru o discuție despre enantiomeri în matematică, vezi Chiralitatea (matematică).

În chimie, un enantiomer (/ɪˈnæntiəmər, e> -, – tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər; din greacă ἐνάντιος (enántios) ‘opus’, și μέρος (meros) „parte”) (de asemenea, numit izomer optic, antipod, sau antipod optic) este unul din cei doi stereoizomeri care sunt imaginea în oglindă a celuilalt, care sunt non-superpozabile (nu identice), de mult ca una e mâini stânga și dreapta sunt imaginea în oglindă a celuilalt, care nu poate apărea identice, pur și simplu prin reorientare., Un singur atom chiral sau o caracteristică structurală similară într-un compus face ca acel compus să aibă două structuri posibile care nu sunt superpozabile, fiecare o imagine în oglindă a celuilalt. Fiecare membru al perechii este numit un enantiomorph (enantio = opus; morph = formă); structural, proprietatea este numit enantiomerism. Prezența mai multor caracteristici chirale într-un compus dat crește numărul de forme geometrice posibile, deși pot exista încă câteva perechi de imagini în oglindă perfectă.,

(S)-(+)-lactic acid (stânga) și (R)-(–)-lactic acid (dreapta) sunt nonsuperposable imaginea în oglindă a celuilalt.o probă de substanță chimică este considerată enantiopură (denumită și enantiomeric pură) atunci când are, în limitele detectării, molecule de o singură Chiralitate.,când sunt prezenți într-un mediu simetric, enantiomerii au proprietăți chimice și fizice identice, cu excepția capacității lor de a roti lumina polarizată în plan (+/−) cu cantități egale, dar în direcții opuse (deși lumina polarizată poate fi considerată un mediu asimetric). Astfel de compuși sunt, prin urmare, descriși ca fiind optic activi, cu termeni specifici pentru fiecare enantiomer pe baza direcției: un compus dextrorotator rotește lumina în sensul acelor de ceasornic ( + ), în timp ce un compus levorotator rotește lumina în sens invers acelor de ceasornic ( -)., Un amestec de număr egal de ambii enantiomeri se numește amestec racemic sau racemat. Într-un amestec racemic, cantitatea de rotație pozitivă este exact contracarată de cantitatea egală de rotație negativă, astfel încât rotația netă este zero (amestecul nu este optic activ). Pentru toate intențiile și scopurile, perechile de enantiomeri au aceeași energie liberă Gibbs., Cu toate acestea, fizica teoretică prezice că, din cauza încălcării parității forței nucleare slabe (singura forță din natură care poate „spune stânga de la dreapta”), există de fapt o diferență de minute de energie între enantiomeri (de ordinul a 10-12 eV sau 10-10 kJ/mol sau mai puțin) datorită mecanismului slab de curent neutru. Această diferență de energie este mult mai mică decât schimbările de energie cauzate chiar de o schimbare banală a conformației moleculare și mult prea mică pentru a fi măsurată de tehnologia actuală și, prin urmare, este nesemnificativă din punct de vedere chimic.,membrii Enantiomer au adesea reacții chimice diferite cu alte substanțe enantiomerice. Deoarece multe molecule biologice sunt enantiomeri, uneori există o diferență semnificativă în efectele a doi enantiomeri asupra organismelor biologice. În medicamente, de exemplu, adesea doar unul dintre enantiomerii unui medicament este responsabil pentru efectele fiziologice dorite, în timp ce celălalt enantiomer este mai puțin activ, inactiv sau uneori chiar productiv de efecte adverse., Datorită acestei descoperiri, medicamentele compuse dintr-un singur enantiomer („enantiopure”) pot fi dezvoltate pentru a face ca medicamentul să funcționeze mai bine și, uneori, să elimine unele efecte secundare. Un exemplu este eszopiclona (Lunesta), care este doar un singur enantiomer al unui medicament racemic mai vechi numit zopiclonă. Un enantiomer este responsabil pentru toate efectele dorite, în timp ce celălalt enantiomer pare a fi inactiv, astfel încât doza de eszopiclone este jumătate din zopiclona.în sinteza chimică a substanțelor enantiomerice, precursorii non-enantiomerici produc în mod inevitabil amestecuri racemice., În absența unei eficiente enantiomeric mediu (precursor, catalizatori chirali, sau rezoluția cinetică), de separare a unui amestec racemic în enantiomeric componente este imposibil, deși anumite amestecuri racemice spontan cristalizează în formă de racemic conglomerat, în care cristalele de enantiomeri sunt separate fizic și pot fi separate mecanic (de exemplu, enantiomerilor acidului tartric, al cărui cristalizat enantiomeri au fost separate cu ajutorul unei pensete prin Pasteur)., Cu toate acestea, majoritatea racematelor se vor cristaliza în cristale care conțin ambii enantiomeri într-un raport 1:1, aranjate într-o rețea obișnuită.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *

Sari la bara de unelte