lata 80.aktorstwo w wieku czterech lat. Jego wczesne role obejmowały inscenizację dzieci Bacha w Filharmonii Nowojorskiej. W latach 80. wystąpił w filmie telewizyjnym The Midnight Hour (1985)., W 1988 roku wystąpił w jednym z odcinków popularnego serialu telewizyjnego The Equalizer, w którym zagrał ofiarę porwania, Paula Gephardta. Zadebiutował jako Cy Blue Black w dramacie Rocket Gibraltar (1988). Zagrał rolę Billy 'ego Livingstone' a w komedii romantycznej See You in the Morning (1989) z Jeffem Bridgesem, Alice Krige, Farrah Fawcett i Drew Barrymore. Wystąpił jako Miles Russell u boku aktora Johna Candy ' ego w komedii Wujek Buck (Uncle Buck, 1989).,
Lata 90.
Culkin zdobył sławę dzięki głównej roli Kevina Mccallistera w przeboju komediowym Home Alone (1990). W filmie spotkali się z wujkiem Buckiem scenarzystą i reżyserem Johnem Hughesem oraz wujkiem Buckiem Johnem Candy' m, który wcielił się w rolę członka zespołu Polka, Gusa Polinskiego. Za swój występ Culkin był nominowany do Nagrody Złotego Globu oraz zdobył American Comedy Award i Young Artist Award.,
w 1991 roku, Culkin zagrał w animowanym Saturday morning cartoon series zatytułowanym Wish Kid, był gospodarzem Saturday Night Live i wystąpił w teledysku Michaela Jacksona „Black or White”. Zagrał rolę Thomasa J. Sennetta w filmie Moja Dziewczyna (My Girl, 1991), za który został nominowany do nagrody MTV Movie Awards za najlepszy pocałunek.
Culkin otrzymał 4,5 miliona dolarów (w porównaniu do 110 tysięcy dolarów za oryginał) za Home Alone 2: Lost in New York (1992)., Zagrał rolę Henry ' ego w thrillerze The Good Son (1993), który wypadł tylko dość dobrze, chociaż był nominowany do MTV Movie Award w kategorii Najlepszy Czarny charakter za swój występ. Był również uczniem szkoły Baletu amerykańskiego i pojawił się w sfilmowanej wersji Dziadka do orzechów jako tytułowa rola w 1993 roku, która została wystawiona przez Petera Martinsa z wersji George Balanchine New York City Ballet z 1954 roku., Wystąpił także w filmach Getting Even with Dad (1994), The Pagemaster (1994) i Richie Rich (1994), które były kiepskimi wykonawcami w box office.
w 1994 roku Culkin odszedł z aktorstwa po swoim piętnastym filmie w ciągu siedmiu lat. Pragnąc „normalnego życia”, uczęszczał do prywatnej szkoły średniej na Manhattanie.
w 1998 roku wystąpił w teledysku do piosenki „Sunday” zespołu rockowego Sonic Youth.
lata 2000
w 2000 roku Culkin powrócił do aktorstwa z rolą w sztuce Madame Melville, która została wystawiona na londyńskim West Endzie., Wiosną 2003 roku wystąpił gościnnie w sitcomie NBC Will & Grace. Jego rola zwodniczo niedojrzałego prawnika rozwodowego Karen Walker przyniosła mu przychylne recenzje. Culkin wrócił do kina w 2003 roku z Party Monster, w którym grał rolę bardzo różniącą się od tych, z których był znany, że promotor partii Michael Alig, narkoman i morderca. Szybko podążył za tym z poparciem w Saved!, jako cyniczny, niechrześcijański uczeń konserwatywnego chrześcijańskiego liceum. Choć Uratowany!, miał tylko skromny sukces w kasie, Culkin otrzymał pozytywne recenzje za swoją rolę w filmie i jego implikacje dla kariery dorosłego aktora. Culkin zaczął pracować jako lektor, występując w Robot Chicken Setha Greena. W 2006 roku opublikował eksperymentalną, częściowo autobiograficzną powieść „Junior”, która opowiadała o sławie Culkina i jego niepewnych relacjach z ojcem.
Culkin zagrał w seksie i śniadaniu, mrocznej komedii napisanej i wyreżyserowanej przez Milesa Brandmana., Alexis Dziena, Kuno Becker i Eliza Dushku również występują w tej historii pary, której terapeuta zaleca im uprawianie seksu grupowego. Zdjęcia do filmu, pierwsze od uratowania Culkina!, odbyła się we wrześniu 2006 roku. Premiera filmu miała miejsce 30 listopada 2007 roku w Los Angeles, a 22 stycznia 2008 roku został wydany na DVD przez First Look Pictures. Kolejnym projektem Culkina była rola w trzynastoodcinkowym serialu NBC Królowie jako Andrew Cross.
w 2009 roku Culkin pojawił się w brytyjskiej reklamie Aviva Insurance (dawniej Norwich Union), aby pomóc w promocji rebrandingu ich firmy., Culkin wpatrywał się w kamerę mówiąc: „Zapamiętaj mnie.”17 sierpnia 2009, Culkin pojawił się na WWE Raw w Scottrade Center w St. Louis, w stanie Missouri, po” falls count anywhere ” matchu pomiędzy Hornswoggle i Chavo Guerrero Jr., w którym Guerrero został pokonany przez klasyczny gag Home Alone polegający na zamocowaniu kołyszącej puszki z farbą, aby uderzyć go po otwarciu drzwi. Culkin pojawił się w drzwiach i powiedział: „to nie jest śmieszne.”W lutym 2010 roku Culkin pojawił się w odcinku internetowego serialu Poppy de Villeneuve dla The New York Times, The Park., 7 marca tego samego roku wystąpił u boku Matthew Brodericka, Molly Ringwald, Judda Nelsona, Ally Sheedy, Anthony ' ego Michaela Halla i Jona Cryera w hołdzie zmarłemu Johnowi Hughesowi podczas Oscarów.
2010s
Culkin with the Pizza Underground in Chicago, 2014
w kwietniu 2011 roku Culkin wystąpił w eksperymentalnym filmie Adama Greena the Wrong Ferarri, który został w całości nakręcony na iPhone ' a., W tym samym miesiącu pojawił się także w teledysku do piosenki „Stamp Your Name On It” w wykonaniu byłego kolegi Greena, Jacka Dishela/Only Son. We wrześniu 2012 roku pojawił się w filmie na YouTube wyjaśniającym, jak zmienił swoje mieszkanie w Nowym Jorku w warsztat malarski.
w grudniu 2013 roku na YouTube został przesłany teledysk, który Culkin wyprodukował i wyreżyserował sam jedząc pizzę z serem, w którym wystąpiła Phoebe Kreutz. Parodiował Andy 'ego Warhola w filmie dokumentalnym” 66 Scenes from America ” Jørgena Letha., Culkin promował debiut swojego nowojorskiego komediowego zespołu rockowego The Pizza Underground. Ich trasa rozpoczęła się w Brooklynie 24 stycznia 2014 roku. Pod koniec maja 2014 roku Culkin opuścił scenę w Rock City podczas swojego Solo kazoo po tym, jak fani zaczęli buczeć i rzucać piwem w zespół. Następnie odwołali Pozostałe koncerty w Wielkiej Brytanii, choć twierdzili, że odwołanie nie miało nic wspólnego z występem Rock City. 10 lipca 2016 Culkin ogłosił, że Pizza Underground rozpada się i ich następny album będzie ostatnim.,
w lipcu 2016 roku Culkin pojawił się w reklamie telewizyjnej Compare the Market. W styczniu 2018 Culkin uruchomił stronę internetową i podcast o nazwie Bunny Ears, który parodiował inne strony należące do celebrytów, takie jak Gwyneth Paltrow ' s Goop. Od 2018 roku Culkin jest częstym gościem RedLetterMedia, pojawiając się w wielu odcinkach ich najlepszych z najgorszych, re: View I Half in the Bag webseries, a także Angry Video Game Nerd, gdzie pojawia się jako on sam, postać lub parodia siebie., W reklamie dla Google Assistant opublikowanej 19 grudnia 2018 roku, Culkin ponownie wcielił się w rolę Kevina Mccallistera po 28 latach. Odtworzono sceny z filmu, w których McCallister ogolił twarz, wskoczył na łóżko i ozdobił choinkę, prosząc Asystenta Google o ustawienie przypomnień dla niego. Reklama szybko się rozeszła. W 2019 roku zagrał rolę w filmie Setha Greena „Changeland” z Brendą Song, który ukazał się 7 czerwca 2019 roku.