Krzysztof Kolumb klęczy, trzymając flagę Korony Kastylii i miecz z dwoma innymi mężczyznami trzymającymi flagi.
wprowadzenie flagi w Portoryko można prześledzić, gdy Krzysztof Kolumb wylądował na brzegu wyspy 19 listopada 1493 roku.
Flaga Królestwa Kastylii (1248 – 1516)
Krzysztof Kolumb używał flagi królewskiej, a jego kapitanowie używali dwóch flag, które Admirał nosił na wszystkich statkach jako chorąży.,
flaga Kastylii i Leonu-oficjalna flaga Hiszpańskiej wspólnoty autonomicznej Kastylia i León. Reprezentował dwie tożsamości kulturowe, które dzielą ten region administracyjny, zamek dla Kastylii i Lew dla Leona. Składa się z herbów Kastylii, reprezentowanych przez zamek, oraz Leona, reprezentowanego przez lwa.
Bandera kapitana okrętów Kolumba (1492)
flaga była używana do odróżniania okrętów pod dowództwem Kolumba., Biała flaga z Zielonym Krzyżem pośrodku i ukoronowanym ” F „i ukoronowanym „Y”, zarówno zielonym, jak i zwieńczonym złotymi, otwartymi koronami królewskimi, dla króla Ferdynanda II Aragońskiego i sycylijskiego oraz królowej Ysabel (Izabeli I) Kastylii i Leonu.
Flaga Hiszpanii burgundzkiej Krzyża (1506-1785)
flaga została wywieszona nad kolonialnym Imperium Hiszpanii w Nowym Świecie do 1785 roku, kiedy to przyjęto nową flagę. Konstrukcja saltire (cross) przypomina dwie skrzyżowane, z grubsza przycinane gałęzie.,, znany jako krzyż burgundzki, był symbolem Filipa I, księcia Burgundii i ojca Karola I, który został królem Hiszpanii w 1516 roku.
flaga ta latała wszędzie tam, gdzie znajdowała się hiszpańska placówka wojskowa, m.in. La Fortaleza, Fort San Felipe del Morro, Fort San Cristobal i San Geronimo. Krzyż burgundzki nadal wisiał obok Flag Portoryko i USA w fortach San Cristobal i Fort San Felipe del Morro.
Flaga Hiszpanii (1701-1793)
herb Burbon-Anjou został dodany w 1700 roku, kiedy Filip V został królem Hiszpanii., Wprowadził kilka zmian w herbie królewskim, a flaga została zredukowana do białej z umieszczonym pośrodku ukoronowanym herbem Królewskim.
flagę wywieszono w twierdzach, zamkach i obronie Wybrzeża.
Flaga El Grito de Lares (1868)
Flaga Grito de Lares została użyta 23 września 1868 roku podczas powstania w Portoryko przeciwko rządowi Hiszpanii. Została zaprojektowana przez dr Ramona Emeterio Betances i haftowana przez Marianę Bracetti. Miała ona stać się flagą Republiki.,
flaga zachowana do dziś na Uniwersytecie Puerto Rico.
Flaga Hiszpanii (1793-1873, 1875-1898)
w 1785 r.król Karol III zmienił dotychczasową flagę na nową, odrębną chorążą, która nie mogła być łatwo mylona z flagą innych krajów.
w 1843 roku projekt stał się również oficjalną hiszpańską flagą państwową. Flaga ta do dziś używana jest we współczesnej Hiszpańskiej fladze narodowej, z tarczą Królewską zastąpioną bardziej nowoczesnym herbem.,
pierwsza Flaga Republiki Hiszpańskiej (1873-1874)
w 1873 roku Hiszpania została ogłoszona Republiką. Flaga Pierwszej Republiki była podobna do flagi królewskiej z 1785, tylko z usuniętą koroną. Republika hiszpańska i flaga były krótkotrwałe, trwało tylko dwadzieścia trzy miesiące, od 11 lutego 1873 do 29 grudnia 1874.
Flaga Portoryko (1892)
flaga Portoryko została zaprojektowana w 1895 roku, aby promować ideał Niepodległości Portoryko od Hiszpanii., Składa się z pięciu naprzemiennych czerwonych i białych poziomych pasów z pojedynczą białą pięcioramienną gwiazdą spoczywającą w niebieskim trójkącie.
trzy czerwone paski symbolizowały krew dzielnych wojowników, dwa białe paski zwycięstwa i pokoju po uzyskaniu niepodległości, błękitne niebo i morze, a białą gwiazdą jest wyspa.Wzór jest taki sam jak flaga Kubańska, ale z odwróconymi kolorami.
Kiedy Portoryko stało się terytorium amerykańskim, Flaga Portorykańska była zakazana do 1952 roku.,
następnie, w 1952 roku, kiedy Portoryko stało się wspólnotą, flaga została oficjalnie przyjęta, ale symbolika została zmieniona, aby oddalić flagę od jej historii, wzdłuż niebieskiego, zmieniono jej ciemniejszy odcień, aby upodobnić ją do flagi amerykańskiej.
w 1995 roku kolor trójkąta został ponownie zmieniony na Błękitny.