w poprzednim poście rozmawialiśmy o oznaczeniu cis i trans alkenes. Podsumowując, stereoizomeryzm cis i trans zależy od tego, czy dwie identyczne grupy alkilowe na wiązaniu c=c znajdują się po tych samych lub przeciwnych stronach tego wiązania podwójnego:
podejście cis i trans działa tylko wtedy, gdy dwie identyczne grupy są połączone z wiązaniem podwójnym.,
aby zilustrować to ograniczenie, rozważmy dwie izomeryczne alkeny mające cztery różne grupy na wiązaniu podwójnym:
nie możemy sklasyfikować ich jako cis lub trans, ponieważ żadna z dwóch grup na wiązaniu podwójnym nie jest identyczna. Powinien jednak istnieć sposób ich rozróżnienia, ponieważ nie są identyczne.
i tu używa się oznaczenia E i Z.
w jaki sposób określa się konfigurację E i Z wiązania podwójnego?,
jest on określony na podstawie priorytetów grup na wiązaniu podwójnym:
oto zasada; musisz spojrzeć na każdy węgiel z wiązania podwójnego osobno. Celem jest najpierw określenie, która z dwóch grup na każdym węglu ma wyższy priorytet.
priorytety są przypisywane zgodnie z tymi samymi zasadami dla konfiguracji R i S.
na przykład widzieliśmy, że tego alkenu nie można zaklasyfikować jako cis lub trans, ale czy jest to E czy z?
skupmy się najpierw na lewym węglu., Posiada grupę etylową i przyłączony do niej Cl. Cl ma wyższy priorytet ze względu na swoją liczbę atomową:
po prawej stronie węgla musimy porównać wodór z atomem Br. Oczywiście, Br ma wyższy priorytet:
na koniec określ, czy grupa o wyższym priorytecie na każdym węglu znajduje się po tej samej lub przeciwnej stronie wiązania podwójnego., Ponieważ Cl I Br są skierowane w górę i w dół, są po przeciwnych stronach, a Alken ma konfigurację E:
możesz się zastanawiać, jak wyglądałaby konfiguracja z tego alkenu. Poniżej:
Jak zapamiętać, że jest Z, Gdy grupy są po tej samej stronie i E, gdy są po przeciwnych stronach?
Użyj tej poręcznej sztuczki: z oznacza Zame-są po stronie zame. Może to wystarczyć, aby również obliczyć E, jednak idziesz z E jako Epposite boki podwójnego wiązania.,
Jaka jest relacja E i z alkenes?
podobnie jak cis i trans, alkeny E i z są stereoizomerami, a ponieważ nie są odbiciami lustrzanymi, są diastereomerami:
to wyjaśnienie jest bardziej szczegółowo opisane przy użyciu oznaczenia cis i trans.
dodatkowo istnieje osobny artykuł o określaniu, czy para cząsteczek reprezentuje identyczne związki, izomery konstytucyjne, enancjomery lub diastereomery. To jest, jeśli trzeba odświeżyć stereochemię trochę.,
E i z gdy ten sam Atom jest połączony z wiązaniem podwójnym
może dojść do sytuacji, w której dwa lub więcej atomów połączonych z wiązaniem podwójnym jest identycznych i nie można od razu przypisać priorytetów.,
na przykład rozważmy następujący Alken:
w przypadku węgla 1 chlor jest pierwszym priorytetem, ponieważ ma wyższą liczbę atomową niż węgiel:
jednak atomy węgla są połączone z węglem 2 i priorytet nie może być być określone wyłącznie na podstawie ich liczby atomowej:
co robimy?
podobnie jak w konfiguracji R I S, gdy jest remis, trzeba spojrzeć na Atomy połączone z porównywanymi.,
węgiel na górze (Grupa izopropylowa) jest połączony z dwoma węglami i jednym Wodorem.
węgiel na dnie (Grupa etylowa) jest połączony z węglem i dwoma hydrogenami. Dlatego izospory mają wyższy priorytet.
mamy więc dwie wyższe grupy priorytetowe (CL i izopropyl) po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, ponieważ jedna jest skierowana w dół, a druga w górę.,
ten układ sprawia, że e alkene:
nazewnictwo E i z Alkenes
oznaczenie E i Z dla konfiguracji wiązania podwójnego jest również zawarte w nomenklaturze alkenes.
jako przykład nazwijmy Alken, dla którego właśnie ustaliliśmy konfigurację E/Z powyżej: