Enancjomer

ten artykuł dotyczy pojęcia z chemii. Aby omówić enancjomery w matematyce, zobacz Chiralność (matematyka).w chemii enancjomer (gr.ννάντιος (enántios) 'przeciwny' i μέρος (méros) 'część') – jeden z dwóch stereoizomerów, które są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem, które nie są superpozyowalne (nie identyczne), podobnie jak inne stereoizomery.lewa i prawa ręka są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem, które nie mogą wyglądać identycznie po prostu przez reorientację., Pojedynczy chiralny atom lub podobna cecha strukturalna w związku powoduje, że związek ma dwie możliwe struktury, które nie są superpozyowalne, każda jest lustrzanym odbiciem drugiej. Każdy członek pary jest określany jako enancjomorf( enantio = przeciwny; morph = forma); właściwość strukturalna jest określana jako enancjomeryzm. Obecność wielu cech chiralnych w danym związku zwiększa liczbę możliwych form geometrycznych, choć nadal mogą istnieć pary idealne-lustrzane-obraz.,

(s)-(+)-kwas mlekowy (po lewej) i (R)-(–)-kwas mlekowy (po prawej) są wzajemnie lustrzanymi odbiciami.

próbka substancji chemicznej jest uważana za enancjopure (określaną również jako enancjomerycznie czystą), gdy ma, w granicach wykrywalności, cząsteczki tylko jednej chiralności.,

gdy obecne w środowisku symetrycznym, enancjomery mają identyczne właściwości chemiczne i fizyczne, z wyjątkiem ich zdolności do obracania płaszczyzny spolaryzowanego światła ( + − – ) o równe ilości, ale w przeciwnych kierunkach (chociaż światło spolaryzowane można uznać za Ośrodek asymetryczny). Związki takie są zatem opisane jako optycznie aktywne, z konkretnymi określeniami dla każdego enancjomeru w oparciu o kierunek: związek dekstrorotacyjny obraca światło w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara ( + ), podczas gdy związek lewostronny obraca światło w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara ( -)., Mieszanina o równej liczbie obu enancjomerów nazywana jest mieszaniną racemiczną lub racematem. W mieszaninie racemicznej ilość dodatniej rotacji jest dokładnie przeciwdziałana przez równą ilość ujemnej rotacji, więc rotacja netto wynosi zero (mieszanina nie jest optycznie aktywna). Dla wszystkich zamiarów i celów, pary enancjomerów mają tę samą energię swobodną Gibbsa., Jednak fizyka teoretyczna przewiduje, że ze względu na naruszenie parzystości słabej siły jądrowej (jedyna siła w przyrodzie, która może „odróżnić lewo od prawej”), istnieje w rzeczywistości minutowa różnica energii między enancjomerami (rzędu 10-12 eV lub 10-10 kJ/mol lub mniej) ze względu na słaby mechanizm prądu neutralnego. Ta różnica w energii jest znacznie mniejsza niż zmiany energii spowodowane nawet trywialną zmianą w konformacji molekularnej i zdecydowanie zbyt mała, aby zmierzyć przez obecną technologię, a zatem chemicznie nieistotne.,

członkowie enancjomerów często mają różne reakcje chemiczne z innymi substancjami enancjomerowymi. Ponieważ wiele cząsteczek biologicznych jest enancjomerami, czasami występuje wyraźna różnica w wpływie dwóch enancjomerów na organizmy biologiczne. W lekach, na przykład, często tylko jeden lek enancjomery jest odpowiedzialny za pożądane efekty fizjologiczne, podczas gdy drugi enancjomer jest mniej aktywny, nieaktywny, a czasami nawet produktywny niekorzystnych skutków., Dzięki temu odkryciu można opracować leki składające się tylko z jednego enancjomeru („enantiopure”), aby lek działał lepiej i czasami eliminował pewne skutki uboczne. Przykładem jest eszopiklon (Lunesta), który jest tylko pojedynczym enancjomerem starszego leku racemicznego o nazwie zopiklon. Jeden enancjomer jest odpowiedzialny za wszystkie pożądane efekty, podczas gdy drugi enancjomer wydaje się być nieaktywny, więc dawka eszopiklonu jest o połowę mniejsza niż zopiklonu.

w chemicznej syntezie substancji enancjomerycznych prekursory nieenancjomeryczne nieuchronnie wytwarzają mieszaniny racemiczne., W przypadku braku skutecznego środowiska enancjomerycznego (prekursora, chiralnego katalizatora lub kinetycznej rozdzielczości) rozdzielenie mieszaniny racemicznej na jej składniki enancjomeryczne jest niemożliwe, chociaż niektóre mieszaniny racemiczne spontanicznie krystalizują w postaci konglomeratu racemicznego, w którym kryształy enancjomerów są fizycznie segregowane i mogą być oddzielone mechanicznie (np. enancjomery kwasu winowego, których skrystalizowane enancjomery zostały oddzielone pęsetą przez Pasteura)., Jednak większość racematów krystalizuje w kryształach zawierających oba enancjomery w stosunku 1: 1, ułożonych w regularną siatkę.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *

Przejdź do paska narzędzi