Culkin auf dem Governor ‚ s Ball nach den Emmy Awards am 25. Zu seinen frühen Rollen gehörte eine Bühnenproduktion von Bach Babies bei den New York Philharmonic. In den 1980er Jahren trat er weiterhin in Rollen auf der Bühne, im Fernsehen und in Filmen auf. Er trat im Fernsehfilm The Midnight Hour (1985) auf., 1988 trat er in einer Episode der beliebten Action-Fernsehserie The Equalizer auf, in der er ein Entführungsopfer, Paul Gephardt, spielte. Er machte Filmdebüt als Cy Blue Black in dem Drama Rocket Gibraltar (1988). Er spielte die Rolle von Billy Livingstone in der romantischen Komödie See You in the Morning (1989) mit Jeff Bridges, Alice Krige, Farrah Fawcett und Drew Barrymore. Er spielte als Miles Russell neben Schauspieler John Candy in der Komödie Uncle Buck (1989).,
1990er Jahre
Culkin wurde mit seiner Hauptrolle als Kevin McCallister in der Blockbuster-Komödie Home Alone (1990) berühmt. Der Film vereint ihn mit Uncle Buck Schriftsteller und Regisseur John Hughes und Uncle Buck Co-Star John Candy, der die Rolle des Polka-Bandmitglied Gus Polinski gespielt. Für seine Leistung wurde Culkin für einen Golden Globe Award nominiert und gewann einen American Comedy Award und einen Young Artist Award.,
1991 spielte Culkin in einer animierten Zeichentrickserie mit dem Titel Wish Kid, moderierte Saturday Night Live und spielte in Michael Jacksons Musikvideo „Black or White“. Er spielte als Thomas J. Sennett in dem Film My Girl (1991), für den er für das beste On-Screen-Duo nominiert wurde, und gewann Best Kiss bei den MTV Movie Awards mit Anna Chlumsky.
Culkin war bezahlt $4,5 Millionen (im Vergleich zu $110,000 für das original) für Home Alone 2: Lost in New York (1992)., Er spielte die Rolle des Henry in dem Drama Thriller Film The Good Son (1993), die nur einigermaßen gut tat, obwohl er für einen MTV Movie Award in der Kategorie für den besten Bösewicht für seine Leistung nominiert wurde. Er war auch Student an der School of American Ballet und trat 1993 in einer verfilmten Version von The Nutcracker als Titelrolle auf, die von Peter Martins aus der 1954 George Balanchine New York City Ballet-Version des Werkes inszeniert wurde., Er war auch in den Filmen Getting Even with Dad (1994), The Pagemaster (1994) und Richie Rich (1994), die alle arme Darsteller an der Abendkasse waren.
1994 zog sich Culkin nach seinem 15. Er wollte ein „normales Leben“ und besuchte eine private High School in Manhattan.
1998 trat er im Musikvideo zum Song „Sunday“ der Rockband Sonic Youth auf.
2000er Jahre
Im Jahr 2000 kehrte Culkin mit einer Rolle in dem Stück Madame Melville, das im Londoner West End aufgeführt wurde, zur Schauspielerei zurück., Im Frühjahr 2003 war er Gast in der NBC-Sitcom Will & Grace. Seine Rolle als trügerisch unreifer Scheidungsanwalt von Karen Walker gewann ihm günstige Kritiken. Culkin ging 2003 mit Party Monster zurück in die Kinos, in denen er eine ganz andere Rolle spielte als die, für die er bekannt war, die des Party-Promoters Michael Alig, eines Drogenkonsumenten und Mörders. Er folgte schnell, dass mit einem unterstützenden Teil in Gespeichert!, als zynischer Rollstuhlfahrer, nichtchristlicher Schüler in einer konservativen christlichen High School. Obwohl gerettet!, Culkin hatte nur bescheidene Erfolge an der Abendkasse und erhielt positive Kritiken für seine Rolle in dem Film und seine Auswirkungen auf eine Karriere als erwachsener Schauspieler. Culkin begann Voice-over-Arbeit zu tun, mit Auftritten in Seth Greens Robot Chicken. 2006 veröffentlichte er einen experimentellen, halbautobiografischen Roman mit dem Titel Junior, der über Culkins Ruhm und seine wackelige Beziehung zu seinem Vater sprach.
Culkin spielte in Sex and Breakfast, einer dunklen Komödie von Miles Brandman., Alexis Dziena, Kuno Becker und Eliza Dushku spielen auch die Hauptrolle in dieser Geschichte eines Paares, dessen Therapeut empfiehlt, sich in der Gruppe zu engagieren Sex. Die Dreharbeiten für den film, Culkin das erste seit Gespeichert!, fand im September 2006 statt. November 2007 in Los Angeles und wurde am 22. Januar 2008 von First Look Pictures auf DVD veröffentlicht. Culkins nächstes Projekt war eine Rolle in der dreizehnteiligen NBC-Fernsehserie Kings als Andrew Cross.
Im Jahr 2009 erschien Culkin in einem britischen Werbespot für Aviva Insurance (ehemals Norwich Union), um das Rebranding ihres Unternehmens zu fördern., Culkin starrte in die Kamera und sagte: „Erinnere dich an mich. August 2009 gab Culkin einen kurzen Cameo-Auftritt bei WWE Raw im Scottrade Center in St. Louis, Missouri, nach einem“ Falls Count anywhere “ – Match zwischen Hornswoggle und Chavo Guerrero Jr., in dem Guerrero vom klassischen Home-Alone-Gag besiegt wurde, eine schwingende Farbdose zu manipulieren, um ihn beim Öffnen einer Tür zu treffen. Culkin erschien in der Tür und sagte, „Das ist nicht witzig.“Im Februar 2010 erschien Culkin in einer Folge von Poppy de Villeneuves Online-Serie für die New York Times, The Park., Am 7. März desselben Jahres trat er neben den Schauspielern Matthew Broderick, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall und Jon Cryer in einer Hommage an den verstorbenen John Hughes bei den Oscars auf.
2010s
Culkin mit The Pizza Underground in Chicago, 2014
Im April 2011 wurde Culkin in Adam Greens Experimentalfilm The Wrong Ferarri vorgestellt, der vollständig auf einem iPhone gedreht wurde., Im selben Monat erschien er auch im Musikvideo zu „Stamp Your Name On It“ von Greens ehemaligem Bandkollegen Jack Dishel/Only Son. Im September 2012 erschien er in einem Video auf YouTube, in dem er erklärte, wie er seine Wohnung in New York in eine Malwerkstatt verwandelte.
Im Dezember 2013 wurde ein virales Video hochgeladen, das Culkin mitproduzierte und selbst eine Käsepizza aß, mit Phoebe Kreutz in der Hauptrolle. Er parodierte Andy Warhol, einen Burger King Whopper in Jørgen Leths Dokumentation 66 Scenes from America., Culkin war die Förderung des Debüts seiner New Yorker, Pizza-Themen-Comedy-Rockband The Pizza Underground. Ihre Tour begann am 24. Januar 2014 in Brooklyn. Ende Mai 2014 stürmte Culkin während seines Kazoo-Solos von der Bühne in Rock City, nachdem Fans begonnen hatten, der Band Bier zu blasen und zu werfen. Sie stornierten anschließend die verbleibenden britischen Shows, obwohl sie behaupteten, die Absage habe nichts mit der Rock City-Aufführung zu tun. Juli 2016 gab Culkin bekannt, dass sich The Pizza Underground aufspalten würden und ihr nächstes Album das letzte sein würde.,
Im Juli 2016 erschien Culkin in einer Fernsehwerbung für Compare the Market. Im Januar 2018 startete Culkin eine Comedy-Website und einen Podcast namens Bunny Ears, die andere prominente Websites wie Gwyneth Paltrows Goop parodierten. Seit 2018 ist Culkin ein häufiger Gast von RedLetterMedia und tritt in mehreren Episoden ihrer Best of the Worst -, Re:View-und Half in the Bag-Webserien sowie in Angry Video Game Nerd auf, wo er entweder als er selbst, als Charakter oder als Parodie auf sich selbst auftritt., Dezember 2018 veröffentlichte Werbung für Google Assistant wiederholte Culkin seine Rolle als Kevin McCallister nach 28 Jahren. Es wurden Szenen aus dem Film nachgebildet, in denen McCallister sich das Gesicht rasierte, auf das Bett sprang und den Weihnachtsbaum schmückte, während er Google Assistant bat, Erinnerungen für ihn zu setzen. Die Werbung wurde schnell viral. 2019 hatte er eine Rolle in Seth Greens Film Changeland mit Brenda Song, der am 7. Juni 2019 veröffentlicht wurde.