E/ZおよびCis/Transアルケン

前回の記事では、アルケンのcisおよびtrans指定について話しました。 要約として、cisおよびtrans立体異性性は、c=c結合上の二つの同一のアルキル基がその二重結合の同じ側または反対側にあるかどうかに依存する:

cisおよびtransアプローチは、二つの同一の基が二重結合に接続されている場合にのみ機能する。,

この制限を説明するために、二重結合上に四つの異なる基を有する二つの異性体アルケンを考えてみましょう:

これらをcisまたはtransとして分類することはできません。 しかし、それらは同一ではないので、それらを区別する方法があるはずです。

これはEとZの指定が使用される場所です。

では、二重結合のEおよびZ配置はどのように決定されますか?,

これは、二重結合上のグループの優先順位に基づいて決定されます:

ここでの原則です。 そして、目標は、まず、各炭素上の二つのグループのどれが優先順位が高いかを決定することです。優先順位は、RおよびS構成に対して同じ規則に従って割り当てられます。

たとえば、このアルケンはcisまたはtransに分類できませんが、EまたはZであることがわかりましたか?

まず左の炭素に焦点を当てましょう。, それはそれに接続されたエチル基およびClを有する。 Clは原子番号のために優先順位が高くなります:

右の炭素では、水素とBr原子を比較する必要があります。 明らかに、Brはより高い優先度を有する:

最後に、各炭素上のより高い優先度の基が二重結合の同じ側または反対側にあるかどうかを決定する。, ClとBrは上下を指しているので、それらは反対側にあり、アルケンはE構成を持っています:

このアルケンのZ構成はどのように見えたのだろうか疑問に思うかもしれません。 右下:

グループが同じ場合はZ、反対側にある場合はEであることをどのように覚えていますか?

この便利なトリックを使用してください:ZはZameの略です-彼らはzame側にあります。 これはeを把握するのに十分かもしれませんが、eを二重結合のエッポサイト側として使用します。,

EとZアルケンの関係は何ですか?

cisおよびtransと同様に、EおよびZアルケンは立体異性体であり、鏡像ではないため、ジアステレオマーである。

この説明は、cisおよびtransさらに、一対の分子が同一の化合物、構造異性体、鏡像異性体またはジアステレオマーを表すかどうかを決定することに関する別の記事が存在する。

それは、立体化学を少しリフレッシュする必要がある場合です。,

EとZ同じ原子が二重結合に接続されている場合

二重結合に接続されている二つ以上の原子が同一であり、すぐに優先順位を割り当てることができない状況があるかもしれません。,

炭素1では、炭素よりも原子番号が高いため、塩素が最優先です。

しかし、炭素2に接続されている炭素原子があり、優先順位は原子番号だけに基づいて決定することはできません。

私たちは何をしますか?

RとSの構成と同じように、ネクタイがあるときは、比較されている原子に接続されている原子を見る必要があります。,

上部の炭素(イソプロピル基)は、二つの炭素と一つの水素に接続されている。

底の炭素(エチル基)は炭素と二つの水素に接続されています。 したがって、isosporyはより高い優先度を取得します。

だから、我々は二つの優先順位の高い基(Clとイソプロピル)が二重結合の反対側にあり、一方が下向きであり、もう一方が上向きである。,

この配置はEアルケンを作る:

EおよびZアルケンの命名

二重結合の配置のためのEおよびZの指定は、アルケンの命名法

例として、上記のE/Z構成を決定したばかりのアルケンに名前を付けましょう。

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