鏡像異性体

この記事では、化学の概念について説明します。 数学における鏡像異性体の議論については、キラリティ(数学)を参照してください。

化学、鏡像異性体(/ɪˈnæntiəmər,ɛ-,-tioʊ-/ə-NAN-ティ-ə-mərからギリシャἐνάντιος(enántios)向、μέρος(méros)’一部’)(と呼ばれることがありますの光学異性体,antipode、光antipode)は二つの立体異性体するミラー画像のう非superposable(しない), るかについて、その左右の手の面でお互いが同一であるだけで再配向., 化合物中の単一のキラル原子または同様の構造的特徴は、その化合物が重ね合わされない二つの可能な構造を有し、それぞれが他方の鏡像である。 対の各メンバーは鏡像異性体(鏡像異性体=反対;モーフ=形態)と呼ばれ、構造的性質は鏡像異性体と呼ばれる。 与えられた化合物における複数のカイラル特徴の存在は、可能な幾何学的形状の数を増加させるが、まだいくつかの完全鏡像対が存在するかもしれない。,

(S)-(+)-乳酸(左)と(R)–(-)-乳酸(右)は、お互いの非透過性の鏡像です。

化学物質のサンプルは、検出の範囲内で唯一のキラリティの分子を有する場合、エナンチオピュア(鏡像異性純粋とも呼ばれる)とみなされる。,

対称環境に存在する場合、鏡像異性体は、平面偏光(+/-)を等量で回転させる能力を除いて、同一の化学的および物理的性質を有するが、反対方向に(偏光は非対称媒体と考えることができるが)。 したがって、このような化合物は、光学活性であるとして、方向に基づいて各鏡像異性体についての特定の用語を用いて記載される:右旋性化合物は、光を時計回り(+)方向に回転させるのに対し、左旋性化合物は、反時計回り(-)方向に光を回転させる。, 両方の鏡像異性体の等しい数の混合物は、ラセミ混合物またはラセミ体と呼ばれる。 ラセミ混合物では、正の回転の量は、負の回転の等量によって正確に相殺されるので、正味回転はゼロである(混合物は光学活性ではない)。 すべての意図および目的のために、鏡像異性体の対は同じギブス自由エネルギーを有する。, しかし、理論物理学では、弱い核力(”左から右に伝えることができる唯一の力”)のパリティ違反により、弱い中性電流メカニズムによる鏡像異性体の間のエネルギーの微妙な違い(10-12eVまたは10-10kJ/mol以下)が実際に存在すると予測している。 このエネルギーの差は、分子配座の些細な変化によって引き起こされるエネルギー変化よりもはるかに小さく、現在の技術では測定するにはあまりにも小さく、したがって化学的に重要ではない。,

鏡像異性体メンバーは、しばしば他の鏡像異性体と異なる化学反応を有する。 多くの生物学的分子は鏡像異性体であるため、生物に対する二つの鏡像異性体の効果には著しい違いがあることがあります。 例えば、薬物においては、多くの場合、薬物の鏡像異性体の一方のみが所望の生理学的効果を担い、他方の鏡像異性体は活性が低く、不活性であり、時には有害作用の生産的でさえある。, この発見のおかげで、唯一の鏡像異性体(”鏡像ピュア”)からなる薬物は、薬物をより良く働かせ、時にはいくつかの副作用を排除するために開発すること 例はゾピクロンと呼ばれるより古いラセミ体の薬剤のちょうど単一の鏡像異性体のeszopiclone(Lunesta)です。 一方の鏡像異性体はすべての所望の効果を担うが、他方の鏡像異性体は不活性であるように見えるので、エスゾピクロンの用量はゾピクロンの半分

エナンチオマー物質の化学合成において、非エナンチオマー前駆体は必然的にラセミ混合物を生成する。, 有効なエナンチオマー環境(前駆体、キラル触媒、または速度論的分解能)がない場合、ラセミ混合物をそのエナンチオマー成分に分離することは不可能であるが、特定のラセミ混合物は、エナンチオマーの結晶が物理的に分離され、機械的に分離されるラセミ集合体の形で自発的に結晶化する(例えば、酒石酸のエナンチオマーは、結晶化したエナンチオマーがパスツールによってピンセットで分離された)。, しかしながら、ほとんどのラセミ体は、両方の鏡像異性体を含む結晶中で1:1の比率で結晶化し、規則的な格子に配置される。

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