カルキンは25日のエミー賞の後、ガバナーズ-ボールで1991年
1980年代
カルキンは四歳で演技を始めた。 初期の役割が含まれてステージ生産のバッハ赤ちゃんのニューヨーク-フィルハーモニー. 1980年代を通じて舞台、テレビ、映画に出演し続け、テレビ映画”ミッドナイト-アワー”(1985年)に出演した。, 1988年、彼は人気アクションテレビシリーズ”イコライザー”のエピソードに出演し、誘拐の犠牲者であるポール-ゲファートを演じた。 彼が映画デビューして、明青色黒色のドラマロケットジブラルタル(1988). ジェフ-ブリッジス、アリス-クリッジ、ファラ-フォーセット、ドリュー-バリモア主演のロマンティック-コメディ映画”See You in the Morning”（1989年）でビリー-リビングストン役を演じた。 彼の主演としてのマラッセルと俳優のジョン-キャンディ、コメディ映画のおじさん降圧(1989).,
1990年代
カルキンは、大ヒットコメディ映画”ホーム-アローン”（1990年）でケビン-マッカリスター役で名声を得た。 この映画は、バックおじさんの脚本家で監督のジョン-ヒューズと、ポルカバンドのメンバーであるガス-ポリンスキー役を演じたジョン-キャンディと再会した。 その演技でゴールデングローブ賞にノミネートされ、アメリカン-コメディ賞とヤング-アーティスト賞を受賞した。,
1991年、カルキンは土曜日の朝のアニメーションのテレビシリーズ”Wish Kid”に出演し、土曜日の夜のライブを主催し、マイケル-ジャクソンの”Black or White”ミュージックビデオに出演した。 1991年の映画”マイ-ガール”ではトーマス-J-セネット役で主演し、MTVムービー-アワードではアンナ-クルムスキーと共にベスト-キスを受賞した。
カルキンは4.5万ドル（オリジナルの110,000ドルと比較して）ホームアローン2：ニューヨークで失われた（1992）のために支払われました。, 彼はドラマスリラー映画”グッド-ソン”（1993年）でヘンリー役を演じたが、これは合理的にうまくいっただけであったが、MTVムービー賞の最優秀悪役部門にノミネートされた。 彼はまた、アメリカン-バレエ学校の学生であり、1993年にピーター-マーティンズが1954年のジョージ-バランシン-ニューヨーク-シティ-バレエのバージョンから上演した”くるみ割り人形”の撮影版にタイトルロールとして登場した。, 彼はまた、映画”Getting Even with Dad”（1994年）、”The Pagemaster”（1994年）、”Richie Rich”（1994年）にも出演していたが、これらは興行収入の低いパフォーマーであった。
1994年、カルキンは15年ぶりに演技から引退した。 “普通の生活”を望んで、彼はマンハッタンの私立高校に行きました。
1998年に、彼はロックバンドソニックユースの曲”日曜日”のミュージックビデオに登場しました。
2000s
2000年、カルキンはロンドンのウエストエンドで上演された演劇”マダム-メルヴィル”に出演し、演技に戻った。, 2003年春、彼はNBCのホームコメディ”Will&Grace”にゲスト出演した。 カレン-ウォーカーの一見未熟な離婚弁護士としての彼の役割は彼に有利なレビューを獲得し カルキンは2003年に”パーティー-モンスター”で映画に戻り、麻薬使用者で殺人犯であるパーティー-プロモーターのマイケル-アリグとはまったく異なる役割を演じた。 彼はすぐに救われたのサポート部分でそれに続きました！ 保守的なキリスト教の高校で、冷笑的な車椅子を使用して、非キリスト教の学生として。 救われたけど！, 興行収入では控えめな成功を収めただけで、カルキンは映画での彼の役割と大人の俳優としてのキャリアへの影響について肯定的な評価を受けた。 カルキンはボイスオーバーの仕事を始め、セス-グリーンの”ロボット-チキン”に出演した。 2006年には、カルキンのスターダムと父親との不安定な関係について語った実験的な半自伝的小説”ジュニア”を出版した。
Culkin主演の性別、朝食、暗いの喜劇作-演出によるマイルBrandman., Alexis Dziena、Kuno Becker、Eliza Dushkuは、セラピストがグループセックスに従事することを推奨しているカップルのこの物語にも出演しています。 映画のための撮影、カルキンの救われて以来、初めて！ 2006年に開催された。 この映画はNovember30,2007にロサンゼルスでオープンし、January22,2008にDvdでリリースされました。 Culkinの次のプロジェクトの役割を十インドネシア、ベトナムNBCテレビシリーズキングスとしてアンドリューです。
2009年、カルキンはAviva Insurance（旧Norwich Union）の英国を拠点とするコマーシャルに登場し、同社のブランド変更を促進しました。, カルキンはカメラを見つめ、”私を覚えておいてください。”On August17,2009,カルキンは、セントルイスのスコットトレードセンターでWWE Rawに簡単なカメオ出演をしました,ミズーリ州,次の”どこでもカウント”ホーンズウォッグルとチャボ-ゲレロ-ジュニアの間の試合,ゲレロは、ドアを開けたときに彼を打つためにスイングペイント缶を談合の古典的なホームアローンのギャグによって敗北しました. カルキンは戸口に現れて言った、”それは面白くない。 2010年、カルキンはニューヨーク-タイムズのポピー-ド-ヴィルヌーヴのオンラインシリーズ”ザ-パーク”のエピソードに登場した。, 同年7月、俳優のマシュー-ブロデリック、モリー-リングウォルド、ジャド-ネルソン、アリー-シーディ、アンソニー-マイケル-ホール、ジョン-クライアーと共にアカデミー賞に出演した。
2010s
Culkin with The Pizza Underground in Chicago,2014
2011年、カルキンはミュージシャンのアダム-グリーンの実験映画”The Wrong Ferarri”に出演した。, 同じ月には、グリーンの元バンドメイトであるジャック-ディッセル/オンリー-ソンが演奏した”Stamp Your Name On It”のミュージック-ビデオにも出演した。 2012年、彼はニューヨークのアパートを絵画ワークショップに変えた方法を説明するYouTubeのビデオに登場しました。
2013年、カルキンが共同プロデュースし、チーズピザを食べることを監督したバイラルビデオがYouTubeにアップロードされ、フィービー-クロイツが共演した。 ヨルゲン-レスのドキュメンタリー”66Scenes from America”では、アンディ-ウォーホルがバーガーキングを食べているのをパロディ化している。, Culkinした推進のためのデビューのニューヨーク在住のアーティスト、ピザをテーマにしたコメディのロックバンドのピザ。 そのツアーに始まったブルックリン月24,2014年. 2014年下旬、カルキンはカズーのソロ中にロックシティでステージをオフに襲撃し、ファンがバンドでブーイングとビールのパイントを投げ始めた。 その後の取消、残りの英国の図が彼らの主張を取り消さんのロックます。 10月、2016年、カルキンはピザ-アンダーグラウンドが解散し、次のアルバムが最後となることを発表した。,
2016年、カルキンは市場を比較するためのテレビ広告に登場しました。 月2018年Culkin開始コメディサイト”podcast”と呼ばれBunny耳でparodiedその他の芸能人-有サイトなどのGwyneth PaltrowのGoop. 2018年以来、カルキンはRedLetterMediaの頻繁なゲストであり、Best of the Worst、re:View、Half in the Bag webseries、Angry Video Game Nerdの複数のエピソードに登場しており、彼自身、キャラクター、または彼自身のパロディとして登場している。, December19,2018に掲載されたGoogle Assistantの広告では、カルキンは28年後にケビン-マッカリスターとして彼のホームアローンの役割を再演しました。 マッカリスターが顔を剃り、ベッドに飛び乗り、クリスマスツリーを飾った映画のシーンを再現し、Googleアシスタントにリマインダーを設定するように頼んだ。 広告はすぐにウイルスになった。 2019年7月に公開されたセス-グリーン監督の映画”チェンジランドwithブレンダ-ソング”（2019年公開）に出演した。