A Chicago flag, egy kép közel a szívét sok Chicagoans, most 100 éves. A Városi Tanács 1917.április 4-én fogadta el a Chicagói önkormányzati zászló Bizottság által tartott tervezési verseny után. Wallace Rice, a Chicagói Művészeti Intézet zászlótervezéssel foglalkozó előadója volt felelős a verseny szabályainak megírásáért. Miután a Bizottság több mint 1000 benyújtott bejegyzést felülvizsgált, végül Rice lett a győztes.,
Rice dizájnja egyszerű, mégis feltűnő, és tele van olyan szimbolizmussal, amely Chicago történelmére utal. Két Világoskék csíkból áll, amelyek fehér alapon vágnak át, hogy három fehér csíkot hozzanak létre, amelyek váltakoznak a kékkel. A középső fehér sáv, amely vastagabb, mint a felső és az alsó, négy piros hatágú csillagot tartalmaz.
a fehér és kék területek képviselik a város fizikai földrajzát. A három fehér sáv a város északi, nyugati és déli oldalán áll, míg a kék csíkok a város fontos víztesteinek jelképei., A felső kék sáv a Michigan-tavat és a Chicago folyó északi ágát képviseli. Az alsó sáv a Chicago folyó déli ágát, valamint a Chicagói egészségügyi és Hajócsatornát képviseli (amely összeköti a folyót a Mississippi folyórendszer mellékfolyójával).
minden csillag egy esemény Chicago történetében., Balról jobbra, ők képviselik a következő:
- Fort Dearborn
- A Nagy Chicagói Tűz 1871
- A Világ Kolumbiai Kiállítás 1893
- A Században a Fejlődés Kiállítás, 1933-34
Bár ma a zászló négy csillag kezdődött, hogy csak kettő, az emberek pedig gyakran jelen új ötletek mellett egy ötödik csillag. Az eredeti két csillag a tűz és az 1893-as világkiállítás volt. A másik kettőt az 1930-as években adták hozzá., Az eredeti kivitelben Rice igazította a bal oldali két csillagot, hogy helyet hagyjon a jövő csillagok jobb oldali hozzáadásához. Ma a négy csillag középpontja.
a csillagok hatágú megjelenése jelentős. A szuverén államok általában az ötágú csillagot használják, ami kissé alkalmatlanná teszi a városi zászlót. Rice azt is hitte, hogy ezt a hatágú dizájnt még soha nem látták a zászlón, ezért szerinte ez “különös és különös módon egy chicagói csillag, amelyet egy chicagói készített nagyon szeretett városa számára.,”
Chicago zászlaja az ország egyik legnépszerűbb és széles körben elismert város zászlaja. 2004—ben az észak-amerikai Vexillological Association közvélemény-kutatást végzett az amerikai város zászlóiról, és a chicagóiak a 2.helyen álltak a 150 másodperces Washington D. C. lobogója alatt. A Chicagói zászló a város egész területén található épületeken és köztereken olyan vizuális részletességgel szolgál, amely egyesíti Chicago városi környezetét. Legközelebb, amikor sétálgatsz, próbáld meg számolni, hányszor észleled.