Kolumbusz Kristóf térdelt, Kasztília és kard koronájának lobogóját két másik, zászlókat tartó férfival együtt.
a zászló bevezetése Puerto Ricóban arra vezethető vissza, amikor Christopher Columbus 1493.November 19-én landolt a sziget partján.
kasztíliai Királyság lobogója (1248 – 1516)
Kolumbusz Kristóf a királyi zászlót használta, kapitányai pedig két zászlót használtak, amelyeket az admirális az összes hajón zászlóként hordott.,
Kasztília és León zászlaja A spanyol Kasztília és León autonóm közösség hivatalos zászlaja volt. Ez képviselte a két kulturális identitást, akik megosztják ezt a közigazgatási régiót, a kasztíliai kastélyt, az oroszlán pedig Leont. Kasztília négyzetes címeréből áll, amelyet egy kastély képvisel,Leon pedig egy oroszlán.
Columbus hajóinak zászlóvivője (1492)
a lobogót a Columbus parancsnoksága alatt álló hajók kiszorítására használták., A fehér zászló közepén zöld kereszttel, középen ” F “koronával és” Y ” koronával, mind zöld, mind arany, nyitott királyi koronával koronázva, II. Ferdinánd aragóniai és szicíliai királynak, valamint Ysabel királynőnek (I. Izabella) Kasztíliából és Leónból.
spanyol bordó kereszt zászló (1506-1785)
a zászlót Spanyolország gyarmati birodalma felett repülték az új világban 1785-ig, amikor új zászlót fogadtak el. A saltire (kereszt) kialakítása két keresztezett, durván metszett ágra hasonlít., a burgundiai keresztként ismert I. Fülöp burgundiai herceg és I. Károly apja jelképe volt, aki 1516-ban lett Spanyolország királya.
Ez a zászló ott repült, ahol volt egy spanyol katonai létesítmény, köztük a La Fortaleza, a Fort San Felipe del Morro, a Fort San Cristobal és a San Geronimo. A burgundi zászló keresztje Puerto Rico és az amerikai zászlók mellett a San Cristobal-erőd és a San Felipe del Morro-erőd mellett repült.
Spanyolország zászlaja (1701-1793)
Bourbon-Anjou karjait 1700-ban adták hozzá, amikor V. Fülöp spanyol király lett., Számos változtatást vezetett be a királyi címeren, a zászlót pedig fehérre redukálták, középen koronázott királyi címerrel.
a zászlót erődökben, várakban és partvédelmekben repülték.
El Grito de Lares Flag (1868)
a Grito de Lares zászlót 1868.szeptember 23-án használták a Puerto Rico-i felkelés során a spanyol kormány ellen. Dr. Ramon Emeterio Betances tervezte és Mariana Bracetti hímezte. Célja az volt, hogy a zászló a Köztársaság zászlójává váljon.,
a Puerto Rico-i Egyetemen megmaradt zászló.
Spanyolország lobogója (1793-1873, 1875-1898)
1785-ben III.Károly király a meglévő zászlót egy új, különálló zászlóra cserélte, amelyet nem lehetett könnyen összetéveszteni más országok zászlóival.
1843-ban a formatervezés hivatalos spanyol állami zászlóvá is vált. Ezt a zászlót ma is használják a modern spanyol nemzeti zászlóban, a királyi pajzsot egy modernebb címer váltja fel.,
első spanyol Köztársaság lobogója (1873-1874)
1873-ban Spanyolországot köztársaságnak nyilvánították. Az első Köztársaság zászlaja hasonló volt az 1785-ös királyi zászlóhoz, csak a korona eltávolításával. A spanyol köztársaság és zászló rövid életű volt, csak huszonhárom hónapig tartott, 1873.február 11. és 1874. December 29. között.
Puerto Ricó-i zászló (1892)
Puerto Rico zászlóját 1895-ben úgy tervezték, hogy előmozdítsa a Puerto Ricó-i függetlenség ideálját Spanyolországtól., Öt váltakozó piros – fehér vízszintes csíkból áll, egyetlen fehér ötágú csillaggal, amely egy kék háromszögben nyugszik.
A három piros csík jelképezte a bátor harcosok vérét, a két fehér csík győzedelmeskedett és békét, miután megkapta az indepence-t, kék az ég és a tenger, a fehér csillag pedig a sziget.A design ugyanaz, mint a kubai zászló, de a színek fordított.
amikor Puerto Rico amerikai terület lett, a Puerto Ricó-i zászlót 1952-ig betiltották.,
Ekkor, 1952-ben, amikor Puerto Rico lett nemzetközösség, a zászló volt hivatalosan elfogadott, de szimbolizmus módosították, hogy a távolság a zászlót a történelem, végig a kék, változott egy sötétebb tónusú, hogy lehetővé teszik, hogy az Amerikai zászló.
1995-ben a háromszög színe ismét égszínkékre változott.