E / Z és cisz / transz alkének

az előző bejegyzésben az alkének cis és transz megnevezéséről beszéltünk. Összefoglalva, a cisz és a transz sztereoizomerizmus attól függ, hogy a C=C kötés két azonos alkilcsoportja ugyanazon vagy ellentétes oldalán van-e a kettős kötésnek:

a cis és transz megközelítés csak akkor működik, ha két azonos csoport kapcsolódik a kettős kötéshez.,

ennek illusztrálására korlátozás, tekintsük két izomer alkének, hogy négy különböző csoportok a kettős kötés:

nem Tudjuk osztályozni ezeket, mint a cisz vagy transz, mert sem a két csoport a kettős kötés azonos. Meg kell azonban különböztetni őket, mivel nem azonosak.

és itt használják az E és Z jelölést.

tehát hogyan határozzák meg a kettős kötés E és Z konfigurációját?,

Ez alapján határozzák meg a prioritásokat a csoportok a kettős kötés:

itt van az elv; meg kell nézni minden egyes szén a kettős kötés külön-külön. A cél az, hogy először meghatározzuk, hogy az egyes széncsoportok közül melyiknek van nagyobb prioritása.

a prioritások az R és S konfigurációra vonatkozó azonos szabályok szerint kerülnek hozzárendelésre.

például láttuk, hogy ezt az alként nem lehet cisz vagy transz besorolni, de E vagy Z?

először a bal szénre összpontosítsunk., Etilcsoportja és Cl kapcsolódik hozzá. A Cl atomszáma miatt magasabb prioritást élvez:

A jobb szénen össze kell hasonlítanunk a hidrogént egy Br atommal. Nyilvánvaló, hogy a Br-nek nagyobb prioritása van:

végül határozza meg, hogy az egyes széneknél a magasabb prioritási csoport a kettős kötés ugyanazon vagy ellentétes oldalán van-e., Mivel a Cl és a Br felfelé és lefelé mutat, az alkén e-konfigurációval rendelkezik:

kíváncsi lehet, hogy ennek az alkénnek A Z-konfigurációja hogyan nézett volna ki. Jobbra lent:

hogyan emlékszem, hogy Z, ha a csoportok ugyanazon vannak, és E, ha ellentétes oldalon vannak?

használja ezt a praktikus trükköt: a Z A Zame-t jelenti-a zame oldalon vannak. Ez lehet elég ahhoz, hogy kitaláljuk, az E is, azonban, megy az E, mint Epposite oldalán a kettős kötés.,

mi az e és Z alkének kapcsolata?

csakúgy, mint a cis és transz, az e és a Z alkének sztereoizomerek, és mivel ezek nem tükörképek, diasztereomerek:

Ez a magyarázat részletesebben a cis és transz megnevezéssel foglalkozik.

ezenkívül külön cikk található annak meghatározásáról, hogy egy molekulapár azonos vegyületeket, alkotmányos izomereket, enantiomereket vagy diasztereomereket képvisel-e. Ez az, ha egy kicsit frissíteni kell a sztereokémiát.,

E és Z ha ugyanaz az Atom kapcsolódik a kettős kötéshez

előfordulhat, hogy a kettős kötéshez kapcsolódó két vagy több atom azonos, és a prioritásokat nem lehet azonnal hozzárendelni.,

például tekintsük a következő alkén:

A szén-dioxid-1, a klór, az első prioritás, mivel egy magasabb atomok száma, mint a szén -:

Azonban vannak szénatom kapcsolódik a szén-2. a prioritás nem állapítható meg kizárólag az atomi száma:

Mit tegyünk?

csakúgy, mint az R és S konfigurációban, amikor döntetlen van, meg kell nézni az összehasonlítandó atomokat.,

a tetején lévő szén (izopropilcsoport) két karbonhoz és egy hidrogénhez kapcsolódik.

az alján lévő szén (etilcsoport) szénhez és két hidrogénhez kapcsolódik. Ezért az isospory kapja a magasabb prioritást.

tehát a kettős kötés ellentétes oldalán van a két magasabb prioritású csoport (Cl és izopropil), mivel az egyik lefelé mutat, a másik pedig felfelé mutat.,

Ez az elrendezés E alként hoz létre:

E és Z alkének

a kettős kötés konfigurációjának E és Z megnevezése szintén szerepel az alkének nómenklatúrájában.

példaként nevezzük meg azt az alként, amelyre éppen meghatároztuk a fenti E / Z konfigurációt:

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük

Tovább az eszköztárra