pour certains, le mot « superacide » peut évoquer des images de créatures d’un autre monde et d’explorateurs interstellaires de films de science-fiction populaires tels que « Alien ». Avoir de l’acide puissant pour le sang était la principale ligne de défense pour les créatures de cette franchise de film particulière, mais les acides assez puissants pour brûler à travers les coques de vaisseaux spatiaux pourraient-ils vraiment exister dans la nature?
un superacide est exactement ce à quoi il ressemble; un acide extrêmement puissant., Pensez à ce dont les acides ordinaires sont capables—provoquant une brûlure désagréable ou une réaction explosive—et multipliez maintenant cet effet par 100, 1 000 ou même un million. À ce niveau, les superacides peuvent sembler fantastiques car ils réagissent avec et dissolvent à peu près n’importe quoi—de la cire et des roches, au métal et même au verre.
Quels sont superacids?
Comme nous le savons, les acides communs tels que l’acide acétique que l’on trouve dans le vinaigre peuvent être définis par leur valeur de pH. Plus l’acide est fort et plus sa concentration en protons est élevée, plus le pH est faible. cependant, les valeurs de pH ne peuvent pas définir tous les acides., Comme les superacides auraient des valeurs de pH très inférieures à la plage standard et ont tendance à avoir une réaction violente avec l’eau, ils ne peuvent pas être mesurés par pH. pour créer une certaine forme de normalisation pour ces solutions, les chimistes ont créé une nouvelle mesure, la fonction d’acidité de Hammett (H0), pour définir les superacides.
dans une solution aqueuse, L’espèce acide prédominante est H30+, telle que mesurée par l’échelle de pH. Cependant, au-delà de la plage de pH, l’activité effective des ions hydrogène change beaucoup plus rapidement en raison de la variabilité de la nature de l’acide., Dans l’acide sulfurique pur, L’espèce acide prédominante est HSO+ au lieu de H30+, affectant le proton mesuré et rendant l’acide beaucoup plus fort. La fonction d’acidité de Hammett permet ce changement d’espèce, calculant les espèces acides prédominantes en fonction de H30+. L’acide sulfurique pur a une valeur de Hammett de H = -12, ce qui signifie que l’espèce acide présente (HSO+) a une force protonante équivalente à H30+ à une concentration idéale de 1012 mol/L.,
la fonction d’acidité de Hammett utilise l’acide sulfurique comme base, définissant un superacide comme un milieu avec une acidité supérieure à 100% d’acide sulfurique pur, ou où le potentiel chimique des protons est supérieur à celui de l’acide sulfurique pur. Étant donné que l’acide sulfurique est exceptionnellement corrosif, vous pouvez imaginer que tout ce qui est plus fort serait extrêmement puissant. Par exemple, les superacides « acide triflique » et « acide fluorosulfurique » sont tous deux environ mille fois plus forts que l’acide sulfurique!
L’acide Fluoroantimonique – l’acide le plus fort de tous?,
fait intéressant, la plupart des superacides sont en fait une combinaison d’autres acides. Jetons un coup d’œil au superacide le plus puissant connu; l’acide fluoroantimonique, avec une fonction d’acidité de Hammett de H0 = -28.
l’acide Fluoroantimonique est fabriqué en combinant du fluorure d’hydrogène (HF) avec du pentafluorure d’antimoine (SbF5), ce qui donne un acide 1016 fois plus résistant que l’acide sulfurique. L’ion hydrogène dans HF est attaché au fluor par une liaison dipolaire très faible, ce qui explique l’acidité extrême du superacide., Comme indiqué dans la formule ci-dessous, le proton libre se dissocie facilement dans le mélange et entraîne une forte réactivité avec d’autres substances lorsqu’il saute entre les anions. Cet acide est si fort qu’il doit être stocké dans des récipients recouverts de polymère de fluor spécialement produits (les adeptes avides des films Alien croient que le sang alien acide est un acide à base de fluor).
HF + SbF5 → H+ + SbF6-
Un autre acide puissant, surnommé « acide magique », est un mélange de pentafluorure d’antimoine et d’acide fluorosulfonique. Cet acide est si puissant qu’il réagit même avec les hydrocarbures inertes présents dans les bougies en cire., Que la cire est un composé stable, c’est une réalisation impressionnante pour initier une réaction, ni même complètement dissoudre. On dit que les chercheurs qui ont découvert ce phénomène pensaient que c’était un tour de magie, car il était impossible pour un acide de dissoudre une bougie.
la force acide de nombreux superacides provient de cette capacité à rendre les protons disponibles pour la réaction. Dans les acides à base d’eau, les protons sont hydratés et sont donc stabilisés par les molécules d’eau environnantes., Cependant, dans les superacides, ces protons sont exposés, sans rien autour pour les stabiliser, ce qui entraîne une réactivité et une mobilité des protons extrêmes.
à quelles applications les superacides peuvent-ils être appliqués?
c’est cette propriété hautement réactive des protons dans un superacide qui fournit une si forte utilité. Étant donné que les superacides peuvent former leur propre solvant ou être utilisés dans des solvants organiques, ils peuvent être appliqués à de nombreuses réactions différentes par rapport aux solvants à base d’eau. Par exemple, les acides ne réagissent généralement pas avec les hydrocarbures tels que la cire ou l’huile de pétrole, mais les superacides le peuvent., Les superacides cassent les hydrocarbures en cations hydrocarbonés chargés positivement, qui existent brièvement en tant qu’intermédiaires avant d’être modifiés par des réactions chimiques continues.
de plus, ce fort don de protons caractéristique des superacides fournit une bonne base pour l’étude des intermédiaires de carbocation. Ces molécules sont extrêmement réactives et instables, il est donc difficile de les étudier de manière significative. En les mélangeant avec des superacides, ils deviennent quelque peu stables et peuvent être examinés de plus près pour aider à expliquer comment un hydrocarbure peut être transformé en un hydrocarbure plus utile.,
la recherche continue sur les hydrocarbures et le carbocation est soutenue par l’industrie chimique, dans laquelle les superacides sont une composante commune. L’industrie pétrochimique utilise des superacides comme catalyseurs pour le craquage thermique primaire pour produire des fractions de gaz à indice d’octane élevé, tandis que l’industrie des polymères utilise des superacides dans la production de polymères à haute densité et comme catalyseurs pour un éventail de réactions, y compris l’estérification, l’isomérisation, l’alkylation et la polymérisation., Ce large éventail d’applications reste des domaines de recherche actifs car nous en apprenons plus sur la valeur des superacides en tant que catalyseurs puissants dans une variété de réactions chimiques.
ce que tout cela signifie
même si les superacides sont extrêmement dangereux et ont le potentiel d’être un danger environnemental toxique, ces solutions testent les limites de la chimie organique, permettant l’avancement de la recherche sur les ions carbonium et contribuant au génie chimique.,
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