dans le post précédent, nous avons parlé de la désignation cis et trans des alcènes. En résumé, le stéréoisomérisme cis et trans dépend du fait que deux groupes alkyles identiques sur la liaison c=c sont sur les côtés identiques ou opposés de cette double liaison:
l’approche cis et trans ne fonctionne que si deux groupes identiques sont connectés à la double liaison.,
pour illustrer cette limitation, considérons deux alcènes isomères ayant quatre groupes différents sur la double liaison:
Nous ne pouvons pas les classer comme cis ou trans car aucun des deux groupes sur la double liaison n’est identique. Cependant, il devrait y avoir un moyen de les distinguer car ils ne sont pas identiques.
et c’est là que les désignations E et Z sont utilisées.
alors, comment la configuration E et Z d’une double liaison est-elle déterminée?,
Il est déterminé sur la base des priorités des groupes sur la double liaison:
Voici le principe; vous avez besoin de regarder chaque carbone de la double liaison séparément. Et l’objectif est de déterminer d’abord lequel des deux groupes sur chaque carbone a une priorité plus élevée.
Les priorités sont assignées suivant les mêmes règles pour la configuration R et S.
par exemple, nous avons vu que cet alcène ne peut pas être classé comme cis ou trans mais est-ce E ou Z?
nous allons d’abord mettre l’accent sur la gauche de carbone., Il a un groupe éthyle et Cl connecté à celui-ci. Le Cl a une priorité plus élevée en raison de son numéro atomique:
Sur le carbone droit, nous devons comparer un hydrogène avec un atome Br. De toute évidence, le Br a une priorité plus élevée:
enfin, déterminez si le groupe de priorité plus élevé sur chaque carbone est du même côté ou de l’autre côté de la double liaison., Puisque Cl et Br pointent de haut en bas, ils sont sur des côtés opposés et l’alcène a une configuration E:
vous vous demandez peut-être à quoi aurait ressemblé la configuration Z de cet alcène. Droit ci-dessous:
Comment dois-je rappeler que c’est Z lorsque les groupes sont sur le même et E lorsqu’ils sont sur les côtés opposés?
utilisez cette astuce pratique: Z signifie Zame-ils sont du côté de zame. Cela pourrait être suffisant pour comprendre le E aussi bien, cependant, vous allez avec E comme côtés Epposite de la double liaison.,
Quelle est la relation entre les alcènes E et Z?
tout comme les alcènes cis et trans, les alcènes E et Z sont des stéréoisomères et parce qu’ils ne sont pas des images miroir, ce sont des diastéréomères:
cette explication est couverte plus en détail en utilisant les désignations cis et trans.
En outre, il existe un article distinct sur la détermination si une paire de molécules représente des composés identiques, des isomères constitutionnels, des énantiomères ou des diastéréomères. C’est si vous avez besoin de rafraîchir un peu la stéréochimie.,
E et Z lorsque le même atome est connecté à la double liaison
Il peut y avoir une situation où deux atomes ou plus connectés à la double liaison sont identiques et il n’est pas possible d’attribuer les priorités tout de suite.,
par exemple, considérons l’alcène suivant:
Sur le carbone 1, Le chlore est la première priorité car il a un numéro atomique plus élevé que le carbone:
cependant, il y a des atomes de carbone connectés au carbone 2 être déterminé uniquement en fonction de leur numéro atomique:
Que faisons-nous?
tout comme dans la configuration R et S, quand il y a une égalité, vous devez regarder les atomes connectés à ceux qui sont comparés.,
le carbone sur le dessus (groupe isopropyle) est connecté à deux carbones et un hydrogène.
le carbone du fond (groupe éthyle) est relié à un carbone et à deux hydrogènes. Par conséquent, isospory obtient la priorité la plus élevée.
Nous avons donc les deux groupes de priorité plus élevés (Cl et isopropyle) sur les côtés opposés de la double liaison, l’un pointant vers le bas et l’autre vers le haut.,
cet arrangement fait un alcène E:
nommant les alcènes E et Z
La désignation E et Z pour la configuration d’une double liaison est également incluse dans la nomenclature des alcènes.
à titre d’exemple, nommons l’alcène pour lequel nous venons de déterminer la configuration E/Z ci-dessus: