Woodside Orchards se inició como una pequeña granja de manzanas al por mayor ubicada en Manor Lane en Jamesport NY en 1982 por Robert H. Gammon. El negocio comenzó como un pequeño huerto familiar que ofrecía fruta fresca y productos horneados. Robert y su esposa Doris vendían las manzanas en los mercados de agricultores locales y los fines de semana en «The Apple Shed», el puesto de la granja en su propiedad en Jamesport.
después de la Universidad Roberts sons Robert L. Gammon (Bob) Scott Gammon se unió a él para dirigir el negocio., A medida que la familia creció también lo hizo el negocio, con la esposa de Bobs Amy uniéndose para hacer las tartas y galletas, la hija de Roberts Laurie ayudando con el pan de manzana, la esposa de Scotts Vicky ayudando con la mantequilla de manzana y las manzanas de caramelo, incluso los nietos Gayle, David, Julia y Will ayudando en los ajetreados fines de semana en el otoño con el cobertizo de manzanas, donas y U-pick.
en 2002 Bob y Scott compraron la propiedad en Aquebogue y construyeron una ubicación secundaria para ayudar a ayudar a la creciente demanda de manzanas u-pick en el otoño., En 2012 esa ubicación se convirtió en nuestra sala de degustación con el lanzamiento de sus primeras 3 sidras duras tradicionales, dulces tradicionales y frambuesas.