1974: los Flyers fueron enormes perdedores entrando en la final contra los temibles Boston Bruins. Pero los Flyers impactaron a todos menos a sí mismos al derrotar a Boston en seis partidos para convertirse en el primer equipo de expansión de la NHL en ganar la Copa Stanley. Las claves de la victoria fueron el récord perfecto del club en el hielo local a lo largo de todos los playoffs, el extraordinario golazo del ganador del Trofeo Conn Smythe Bernie Parent y la dramática remontada de último minuto y la victoria en tiempo extra en los Boston Gardens en el juego 2 de la final., Los Flyers lo remataron con una blanqueada de 1-0 en el Spectrum en el partido decisivo.
Bobby Clarke (izquierda) y Bernie Parent de los Philadelphia Flyers llevan la Stanley Cup mientras celebran su victoria sobre los Boston Bruins el 19 de mayo de 1974.
1975: aunque los Flyers eran los campeones defensores y tenían la ventaja de local, muchos consideraron a los Buffalo Sabres más rápidos (con la casi imparable línea de conexión francesa de Gilbert Perrault, Richard Martin y René Robert liderando el ataque) como el equipo más talentoso., Los Flyers fueron una vez más impecables en el hielo local en la ronda final, ganando los tres juegos en el Spectrum. Repeat Conn Smythe Trophy winner Parent shut out the Sabres, 2-0, in the Cup-clinching sixth game at the AUD in Buffalo. Muchos jugadores posteriormente dijeron que Parent fue incluso mejor contra Buffalo que lo que había sido contra Boston.,
1976: ahora dos veces campeones defensores y el único equipo de la NHL en derrotar al CSKA Moscú (Ejército Rojo) durante la legendaria gira del equipo ruso Por América del Norte durante la temporada 1975-76, los bravucones de Broad Street todavía tenían poco respeto por parte de los medios de hockey canadienses o dominados por Nueva York. A lo sumo, entraron en la final de 1976 considerado un partido parejo para un equipo de Montreal Canadiens extraordinariamente profundo y talentoso. Montreal pasó a barrer la serie, algo que los críticos de los Flyers aún cacarean hasta el día de hoy. Cabe señalar, sin embargo, que el padre se lesionó y no pudo jugar en las finales., Los Flyers también fueron retrasados por una lesión al francotirador de segunda línea Rick MacLeish, haciendo que la aclamada línea LCB (el ganador del Trofeo Conn Smythe Reggie Leach, el ganador del Trofeo Hart Bobby Clarke y el futuro miembro del salón de la Fama del Hockey Bill Barber) fuera la única línea peligrosa del club en la última serie. Tres de los cuatro partidos fueron decididos por un gol. El partido decisivo fue empatado, 3-3, dirigiéndose al tercer período, Pero dos goles de Montreal en el último período ganaron el juego y la serie para los Habs.,
1980: en los talones de una increíble temporada regular que vio al club publicar una racha récord de 35 partidos invictos, los Flyers fueron favorecidos para vencer a su rival de la División Patrick New York Islanders. En una guerra de una serie, Los Isleños prevalecieron en seis juegos. Aunque el momento más infame de la serie fue una llamada fuera de juego en el primer período Por el liniero Leon Stickle que llevó a un gol y contribuyó a la victoria de los Islanders en la copa, el juego de poder al rojo vivo de los Islanders fue el mayor factor en el resultado de la serie. Nueva York, al igual que los Habs, ganó cuatro Copas Stanley consecutivas.,
1985: Los Flyers siempre parecían estar bien contra los Edmonton Oilers dynasty durante la temporada regular, pero se quedaron cortos cuando se enfrentaron de nuevo en la final de la Stanley Cup. El equipo más joven de la NHL, los Flyers sorprendieron a la liga al registrar el mejor récord de la liga durante la temporada regular y avanzar a la final detrás del portero ganador del Trofeo Vezina Pelle Lindbergh y el ardiente entrenador del novato jefe de banca de la NHL, Mike Keenan. Los Flyers fueron, sin embargo, los underdogs dirigiéndose a la Final contra un equipo de Edmonton ampliamente considerado el mejor en la historia de la NHL., Lindbergh y compañía bloquearon a los Oilers en el juego 1 en el Spectrum, pero finalmente una lesión en la rodilla de Lindbergh (sufrida originalmente en las semifinales y agravada en el juego 4 de la Final) lo obligó a salir de la serie. El club también fue retrasado por las lesiones clave a Tim Kerr, Brad McCrimmon y los efectos persistentes de las costillas rotas sufridas por el capitán Dave Poulin a principios de los playoffs. Los Flyers perdieron un segundo juego ganable de la serie, y Edmonton pasó a ganar los siguientes tres, incluyendo una victoria explosiva en el juego 5.,
1987: los Flyers fueron una vez más golpeados de cara a la Final con Edmonton, y una vez más fueron prohibitivos underdogs. Pero un ardiente portero novato llamado Ron Hextall y un equipo de nunca decir nada frente a él le dieron a los Oilers todo lo que podían manejar. Los Flyers lucharon contra un déficit de 3 a 1 en la serie cuando prácticamente todos los demás habían concedido la Copa Stanley a los Oilers, forzando un séptimo partido en Edmonton. En el juego decisivo, los Flyers tomaron una ventaja temprana, pero pronto se quedaron sin vapor, y los Oilers ganaron el juego, 3-1., En una causa perdedora, Hextall fue nombrado ganador del Trofeo Conn Smythe.1997: Los Flyers entraron en la final de la Stanley Cup de 1997 como los favoritos para vencer a un Detroit Red Wings club que había desarrollado la reputación de sobresalir en la temporada regular, pero doblegarse bajo la presión de los playoffs. En cambio, la serie se convirtió en una debacle para los Flyers. Los Red Wings demostraron ser un club muy superior, aprovechando el débil portero de Hextall y Garth Snow y una línea azul agotada., Los Wings también cerraron la Legion of Doom line (Eric Lindros, John LeClair y un lesionado Mikael Renberg, que fue reemplazado por el novato Dainius Zubrus en los juegos 2, 3 y 4). Un comentario mal dicho por el entrenador en jefe Terry Murray, quien dijo que su equipo estaba en «una situación de asfixia», cimentó aún más el colapso y llevó a su despido como entrenador después de la serie.