juventud y rivalidad por la corona
John era el hijo menor de Enrique II y Leonor de Aquitania. El plan de Enrique (1173) de asignar a Juan, su hijo favorito (a quien había apodado Lackland), extensas tierras tras su matrimonio con la hija de Humberto III, conde de Maurienne (Saboya), fue derrotado por la rebelión que la propuesta provocó entre los hermanos mayores de Juan. Varias disposiciones se hicieron para él en Inglaterra (1174-76), incluyendo la sucesión al Condado de Gloucester., También se le concedió el señorío de Irlanda (1177), que visitó desde abril hasta finales de 1185, cometiendo indiscreciones políticas juveniles de las que adquirió una reputación de irresponsabilidad imprudente. El continuo favor de Enrique contribuyó a la rebelión de su hijo mayor, Ricardo I (más tarde llamado Coeur De Lion), en junio de 1189. Por razones oscuras, John abandonó a Henry por Richard.
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con el ascenso de Ricardo en julio de 1189, Juan fue nombrado conde de Mortain (un título que se convirtió en su estilo habitual), fue confirmado como Señor de Irlanda, se le concedieron tierras e ingresos en Inglaterra por valor de £6.000 al año, y se casó con Isabel, heredera del Condado de Gloucester. También tuvo que prometer (marzo de 1190) no entrar en Inglaterra durante la ausencia de Ricardo en su cruzada., Pero las acciones de Juan estaban ahora dominadas por el problema de la sucesión, en la que su sobrino, el Duque Arturo I de Bretaña, de tres años, hijo de su difunto hermano mayor Godofredo, era su único rival serio. Cuando Ricardo reconoció a Arturo como su heredero (octubre de 1190), Juan inmediatamente rompió su juramento y regresó a Inglaterra, donde lideró la oposición al canciller dictatorial de Ricardo, William Longchamp.,
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al recibir la noticia en enero de 1193 de que Ricardo, en su camino de regreso de la Cruzada, había sido encarcelado en Alemania, Juan se alió con el rey Felipe II Augusto de Francia e intentó sin éxito tomar el control de Inglaterra., En abril de 1193 se vio obligado a aceptar una tregua, pero hizo más arreglos con Felipe para la división de las posesiones de Ricardo y para la rebelión en Inglaterra. A su regreso, a principios de 1194, Juan fue desterrado y privado de todas sus tierras. Se reconcilió con Ricardo en mayo y recuperó algunas de sus propiedades, incluyendo Mortain e Irlanda, en 1195, pero su rehabilitación completa llegó solo después de que los bretones habían entregado a Arturo a Felipe II en 1196. Esto llevó a Ricardo a reconocer a Juan como su heredero.