El primer europeo en llegar al Estrecho de Bering fue el explorador ruso Semión Dezhnev en 1648. Informó de dos islas cuyos nativos tenían adornos de labios de hueso, pero no es seguro que fueran los Diomedes. El navegante Danés Vitus Bering redescubrió las Islas Diomedes mientras lideraba una expedición rusa el 16 de agosto (O. S., 26 de agosto N. S.) de 1728, el día en que la Iglesia Ortodoxa Rusa celebra la memoria del mártir San Diomedes (de ahí el nombre de las Islas)., En 1732, un geodésico ruso, Mikhail Gvozdev, determinó la longitud y latitud de las dos islas.
el texto del Tratado de 1867 entre los Estados Unidos y Rusia que finalizó la compra de Alaska utiliza las islas para designar el límite entre las dos naciones: la frontera separa «equidistantemente la isla Krusenstern, o Ignaluk, de la isla Ratmanov, o Nunarbuk, y se dirige hacia el norte infinitamente hasta que desaparece por completo en el Océano Ártico.,
durante la Guerra Fría, esa brecha constituía la frontera entre los Estados Unidos y la Unión Soviética, y se conoció como la «cortina de hielo». En 1987, sin embargo, Lynne Cox nadó de una isla a otra, y fue felicitada por Mijaíl Gorbachov y Ronald Reagan por su hazaña.
en el verano de 1995, el actor de televisión británico y presentador de documentales Michael Palin comenzó su circunnavegación en sentido antihorario de la cuenca del Pacífico, abarcando 18 países diferentes, en Little Diomede Island, como parte de la serie de la BBC Full Circle., Tenía la intención de poner un pie en él de nuevo al final de su caminata de ocho meses, pero no pudo hacerlo debido a la mar agitada.
La Isla Big Diomede fue tradicionalmente la masa terrestre más oriental antes de la línea de fecha internacional, y la primera masa terrestre en sonar en un año nuevo, si se utiliza la hora solar local. Cuando se utiliza la hora oficial, sin embargo, una gran área en el Este de Rusia y Nueva Zelanda también comparten la misma zona horaria. Nueva Zelanda también tiene el horario de verano vigente a finales de diciembre, pero Rusia no lo hace (ver Hora en Nueva Zelanda y hora en Rusia)., Esto se volvió discutible en 1995, sin embargo, cuando la línea de fecha internacional se trasladó al este de Kiribati y la zona horaria más oriental de ese país (GMT+14) es ahora la más antigua del mundo.
el gobierno soviético reubicó a la población indígena de la isla Big Diomede a Rusia continental, y la isla ahora está habitada solo por unidades militares. Little Diomede tenía una población Inupiat de 170, que había disminuido a 115 en el Censo de 2010, en su totalidad en el sitio de la aldea en el lado oeste de la isla, aunque la isla en su conjunto comprende la ciudad de Diomede., Este pueblo tiene una escuela, una oficina de correos y una tienda. Algunos residentes son famosos por su talla de Marfil. Cuando el clima lo permite, el contacto aéreo comercial se mantiene con la isla como parte del Programa de Servicios Aéreos esenciales del Gobierno de los Estados Unidos.