en el post anterior, hablamos sobre la designación CIS y trans de alquenos. Como resumen, el estereoisomerismo cis y trans depende de si dos grupos alquilos idénticos en el enlace c=c están en el mismo o en lados opuestos de ese enlace doble:
el enfoque CIS y trans funciona solo si dos grupos idénticos están conectados al enlace doble.,
para ilustrar esta limitación, consideremos dos alquenos isoméricos que tienen cuatro grupos diferentes en el doble enlace:
no podemos clasificarlos como cis o trans porque ninguno de los dos grupos en el doble enlace son idénticos. Sin embargo, debería haber una forma de distinguirlos, ya que no son idénticos.
y aquí es donde se usa la designación e Y Z.
entonces, ¿cómo se determina la configuración E Y Z de un doble enlace?,
se determina en función de las prioridades de los grupos en el doble enlace:
Este es el principio; debe mirar cada carbono del doble enlace por separado. Y el objetivo es primero determinar cuál de los dos grupos en cada carbono tiene una prioridad MÁS ALTA.
las prioridades se asignan siguiendo las mismas reglas para la configuración R y S.
por ejemplo, hemos visto que este alqueno no se puede clasificar como cis o trans, pero ¿es E O Z?
Vamos a centrarnos primero en la izquierda de carbono., Tiene un grupo etílico y Cl conectado a él. El Cl tiene una mayor prioridad debido a su número atómico:
en el carbono derecho, necesitamos comparar un hidrógeno con un átomo Br. Claramente, el Br tiene una prioridad MÁS ALTA:
finalmente, determine si el grupo de mayor prioridad en cada carbono está en el mismo o en el lado opuesto del doble enlace., Dado que Cl y Br están apuntando hacia arriba y hacia abajo, están en lados opuestos y el alqueno tiene una configuración E:
puede preguntarse cómo se habría visto la configuración Z de este alqueno. Justo debajo:
¿Cómo recuerdo que es Z cuando los grupos están en el mismo y E cuando están en lados opuestos?
Use este práctico truco: Z significa Zame-están en el lado zame. Esto podría ser suficiente para averiguar la E también, sin embargo, ir con E como Epposite lados del doble enlace.,
¿Cuál es la relación entre alquenos E Y Z?
al igual que los alquenos CIS y trans, E Y Z son estereoisómeros y debido a que no son imágenes espejo, son diastereómeros:
esta explicación se cubre con más detalle utilizando la designación CIS y trans.
además, hay un artículo separado sobre la determinación de si un par de moléculas representa compuestos idénticos, isómeros constitucionales, enantiómeros o diastereómeros. Eso es si necesita actualizar estereoquímica un poco.,
E Y Z cuando el mismo átomo está conectado al enlace doble
puede haber una situación en la que dos o más átomos conectados al enlace doble son idénticos y no es posible asignar las prioridades de inmediato.,
Por ejemplo, vamos a considerar el siguiente alqueno:
En el carbono 1, el cloro es la primera prioridad, ya que tiene un mayor número atómico que el carbono:
sin Embargo, no son átomos de carbono conectado al carbono 2 y la prioridad no puede ser determinado únicamente en base a su número atómico:
¿Qué hacemos?
al igual que en la configuración R Y S, cuando hay un empate, es necesario mirar los átomos conectados a los que se comparan.,
El carbono en la parte superior (grupo isopropilo) está conectado a dos carbonos y un hidrógeno.
El carbono en la parte inferior (grupo etílico) está conectado a un carbono y dos hidrógenos. Por lo tanto, isospory obtiene la prioridad MÁS ALTA.
por lo tanto, tenemos los dos grupos de mayor prioridad (Cl e isopropilo) en lados opuestos del doble enlace como uno está apuntando hacia abajo y el otro está apuntando hacia arriba.,
esta disposición hace un alqueno E:
nombrando alquenos e Y Z
la designación e Y Z para la configuración de un doble enlace también se incluye en la nomenclatura de alquenos.
como ejemplo, vamos a nombrar el alqueno para el que acabamos de determinar la configuración e/Z anterior: