en química, un enantiómero (greekˈnæntiəmər, opposite-, -tio TI – /ə-NAN-tee-ə-mər; del griego greekνάντιος (enántios) ‘opuesto’, y μέρος (méros) ‘parte’) (también llamado isómero óptico, antípoda o antípoda óptica) es uno de los dos estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí que no son superponibles (no idénticas), tanto como las manos izquierda y derecha son imágenes especulares de la otra que no pueden parecer idénticas simplemente por la reorientación., Un solo átomo quiral o una característica estructural similar en un compuesto hace que ese compuesto tenga dos estructuras posibles que no son superponibles, cada una una imagen especular de la otra. Cada miembro del par se denomina enantiomorfo( enantio = opuesto; morfo = forma); la propiedad estructural se denomina enantiomerismo. La presencia de múltiples características quirales en un compuesto dado aumenta el número de formas geométricas posibles, aunque todavía puede haber algunos pares de imágenes de espejo perfectas.,
una muestra de una sustancia química se considera enantiopura (también denominada enantioméricamente pura) cuando tiene, dentro de los límites de detección, moléculas de una sola quiralidad.,
cuando están presentes en un entorno simétrico, los enantiómeros tienen propiedades químicas y físicas idénticas, excepto por su capacidad para rotar la luz polarizada plana ( + / -) en cantidades iguales pero en direcciones opuestas (aunque la luz polarizada puede considerarse un medio asimétrico). Por lo tanto, tales compuestos se describen como ópticamente activos, con términos específicos para cada enantiómero basados en la dirección: un compuesto dextrorotatorio gira la luz en el sentido de las agujas del reloj ( + ), mientras que un compuesto levorotatorio gira la luz en el sentido contrario a las agujas del reloj ( -)., Una mezcla de igual número de ambos enantiómeros se denomina mezcla racémica o racemato. En una mezcla racémica, la cantidad de rotación positiva se contrarresta exactamente por la misma cantidad de rotación negativa, por lo que la rotación neta es cero (la mezcla no es ópticamente activa). Para todos los efectos, los pares de enantiómeros tienen la misma energía libre de Gibbs., Sin embargo, la física teórica predice que debido a la violación de paridad de la fuerza nuclear débil (la única fuerza en la naturaleza que puede «distinguir la izquierda de la derecha»), en realidad hay una diferencia mínima en energía entre los enantiómeros (del orden de 10-12 eV o 10-10 kJ/mol o menos) debido al mecanismo de corriente neutral débil. Esta diferencia en energía es mucho menor que los cambios de energía causados incluso por un cambio trivial en la conformación molecular y demasiado pequeña para ser medida por la tecnología actual, y por lo tanto es químicamente intrascendente.,
los miembros del enantiómero a menudo tienen reacciones químicas diferentes con otras sustancias del enantiómero. Dado que muchas moléculas biológicas son enantiómeros, a veces hay una marcada diferencia en los efectos de dos enantiómeros sobre los organismos biológicos. En los medicamentos, por ejemplo, a menudo solo uno de los enantiómeros de un medicamento es responsable de los efectos fisiológicos deseados, mientras que el otro enantiómero es menos activo, inactivo o, a veces, incluso productivo de efectos adversos., Debido a este descubrimiento, los medicamentos compuestos de un solo enantiómero («enantiopure») se pueden desarrollar para hacer que el medicamento funcione mejor y, a veces, eliminar algunos efectos secundarios. Un ejemplo es la eszopiclona (Lunesta), que es solo un único enantiómero de un fármaco racémico más antiguo llamado zopiclona. Un enantiómero es responsable de todos los efectos deseados, mientras que el otro enantiómero parece estar inactivo, por lo que la dosis de eszopiclona es la mitad que la de zopiclona.
en la síntesis química de sustancias enantioméricas, los precursores no enantioméricos inevitablemente producen mezclas racémicas., En ausencia de un ambiente enantiomérico efectivo (precursor, catalizador quiral o resolución cinética), la separación de una mezcla racémica en sus componentes enantioméricos es imposible, aunque ciertas mezclas racémicas cristalizan espontáneamente en forma de conglomerado racémico, en el que los cristales de los enantiómeros se segregan físicamente y pueden separarse mecánicamente (por ejemplo, los enantiómeros del ácido tartárico, cuyos enantiómeros cristalizados fueron separados con pinzas por Pasteur)., Sin embargo, la mayoría de los racematos cristalizarán en cristales que contienen ambos enantiómeros en una proporción 1:1, dispuestos en una red regular.