In der Chemie ist ein Enantiomer (/ɪnæntiəmər, ɛ -,- tioʊ-/ γ-NAN-tee-ə-mər; aus dem Griechischen ἐνάντιος (enántios) ‚gegenüber‘ und μέρος (méros) ‚Teil‘) (auch optisches Isomer, Antipode oder optischer Antipode genannt) eines von zwei Stereoisomeren, die Spiegelbilder voneinander sind, die nicht überlagerbar (nicht identisch) sind, ähnlich wie ein die linke und rechte Hand sind Spiegelbilder voneinander, die einfach durch Neuorientierung nicht identisch erscheinen können., Ein einzelnes chirales Atom oder ähnliches Strukturmerkmal in einer Verbindung bewirkt, dass diese Verbindung zwei mögliche Strukturen aufweist, die nicht überlagerbar sind, jeweils ein Spiegelbild des anderen. Jedes Mitglied des Paares wird als Enantiomorph bezeichnet (Enantio = Gegenteil; Morph = Form); Die strukturelle Eigenschaft wird als Enantiomerie bezeichnet. Das Vorhandensein mehrerer chiraler Merkmale in einer gegebenen Verbindung erhöht die Anzahl der möglichen geometrischen Formen, obwohl es immer noch einige Perfekt-Spiegel-Bild-Paare geben kann.,
Eine Probe einer Chemikalie gilt als Enantiopure (auch enantiomerisch rein bezeichnet), wenn sie innerhalb der Nachweisgrenzen Moleküle von nur einer Chiralität aufweist.,
Wenn Enantiomere in einer symmetrischen Umgebung vorhanden sind, haben sie identische chemische und physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme ihrer Fähigkeit, planpolarisiertes Licht ( + / -) um gleiche Mengen, jedoch in entgegengesetzte Richtungen zu drehen (obwohl das polarisierte Licht als asymmetrisches Medium angesehen werden kann). Solche Verbindungen werden daher als optisch aktiv beschrieben, wobei für jedes Enantiomer spezifische Begriffe auf der Grundlage der Richtung gelten: Eine dextrorotatorische Verbindung dreht Licht im Uhrzeigersinn ( + ), während eine levorotatorische Verbindung Licht gegen den Uhrzeigersinn (-) dreht., Eine Mischung gleicher Anzahl beider Enantiomere wird als racemische Mischung oder Racemat bezeichnet. In einer racemischen Mischung wird die Menge der positiven Rotation genau durch die gleiche Menge der negativen Rotation entgegengewirkt, so dass die Nettorotation Null ist (die Mischung ist optisch nicht aktiv). In jeder Hinsicht haben Paare von Enantiomeren die gleiche Gibbs-freie Energie., Die theoretische Physik sagt jedoch voraus, dass aufgrund der Paritätsverletzung der schwachen Kernkraft (der einzigen Kraft in der Natur, die „von rechts nach links sagen kann“) aufgrund des schwachen Neutralstrommechanismus tatsächlich ein winziger Energieunterschied zwischen Enantiomeren (in der Größenordnung von 10-12 eV oder 10-10 kJ/mol oder weniger) besteht. Dieser Unterschied in der Energie ist viel kleiner als Energieänderungen, die selbst durch eine triviale Änderung der molekularen Konformation verursacht werden, und viel zu klein, um mit der aktuellen Technologie gemessen zu werden, und ist daher chemisch inkonsequent.,
Enantiomer Mitglieder haben oft unterschiedliche Chemische Reaktionen mit anderen enantiomer Stoffe. Da viele biologische Moleküle Enantiomere sind, gibt es manchmal einen deutlichen Unterschied in den Wirkungen von zwei Enantiomeren auf biologische Organismen. In Arzneimitteln ist beispielsweise oft nur eines der Enantiomere eines Arzneimittels für die gewünschten physiologischen Wirkungen verantwortlich, während das andere Enantiomer weniger aktiv, inaktiv oder manchmal sogar produktiv ist., Aufgrund dieser Entdeckung können Medikamente, die nur aus einem Enantiomer („Enantiopure“) bestehen, entwickelt werden, um das Medikament besser wirken zu lassen und manchmal einige Nebenwirkungen zu beseitigen. Ein Beispiel ist Eszopiclon (Lunesta), das nur ein einziges Enantiomer eines älteren racemischen Arzneimittels namens Zopiclon ist. Ein Enantiomer ist für alle gewünschten Wirkungen verantwortlich, während das andere Enantiomer inaktiv zu sein scheint, sodass die Dosis von Eszopiclon halb so hoch ist wie die von Zopiclon.
Bei der chemischen Synthese von enantiomeren Substanzen produzieren nicht-enantiomere Vorläufer unweigerlich racemische Gemische., In Ermangelung einer wirksamen enantiomeren Umgebung (Vorläufer, chiraler Katalysator oder kinetische Auflösung) ist eine Trennung eines racemischen Gemisches in seine enantiomeren Komponenten unmöglich, obwohl bestimmte racemische Gemische spontan in Form eines racemischen Konglomerats kristallisieren, in dem Kristalle der Enantiomere physikalisch getrennt sind und mechanisch getrennt werden können (z. B. die Enantiomere der Weinsäure, deren kristallisierte Enantiomere mit einer Pinzette durch Pasteur getrennt wurden)., Die meisten Racemate kristallisieren jedoch in Kristallen, die beide Enantiomere im Verhältnis 1:1 enthalten und in einem regelmäßigen Gitter angeordnet sind.