Im vorherigen Beitrag, wir sprachen über die cis und trans Bezeichnung von Alkenen. Als Zusammenfassung hängt cis-und trans-Stereoisomerie davon ab, ob sich zwei identische Alkylgruppen auf der c=c-Bindung auf derselben oder gegenüberliegenden Seiten dieser Doppelbindung befinden:
Der cis-und trans-Ansatz funktioniert nur, wenn zwei identische Gruppen mit der Doppelbindung verbunden sind.,
Um diese Einschränkung zu veranschaulichen, betrachten wir zwei isomere Alkene mit vier verschiedenen Gruppen auf der Doppelbindung:
Wir können diese nicht als cis oder trans klassifizieren, da keine der beiden Gruppen auf der Doppelbindung identisch ist. Es sollte jedoch eine Möglichkeit geben, sie zu unterscheiden, da sie nicht identisch sind.
Und hier wird die E-und Z-Bezeichnung verwendet.
Wie wird also die E-und Z-Konfiguration einer Doppelbindung bestimmt?,
Es wird basierend auf den Prioritäten der Gruppen auf der Doppelbindung bestimmt:
Hier ist das Prinzip; Sie müssen jeden Kohlenstoff der Doppelbindung separat betrachten. Und das Ziel ist es, zuerst zu bestimmen, welche der beiden Gruppen auf jedem Kohlenstoff eine höhere Priorität hat.
Die Prioritäten werden nach den gleichen Regeln für die R-und S-Konfiguration zugewiesen.
Zum Beispiel haben wir gesehen, dass dieses Alken nicht als cis oder trans klassifiziert werden kann, aber ist es E oder Z?
Konzentrieren wir uns zuerst auf den linken Kohlenstoff., Es hat eine Ethylgruppe und ist damit verbunden. Die Cl hat aufgrund ihrer Ordnungszahl eine höhere Priorität:
Auf der rechten Seite müssen wir einen Wasserstoff mit einem Br-Atom vergleichen. Der Br hat eindeutig eine höhere Priorität:
Schließlich bestimmen Sie, ob sich die Gruppe mit höherer Priorität auf jedem Kohlenstoff auf derselben oder gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung befindet., Da Cl und Br auf und ab zeigen, befinden sie sich auf gegenüberliegenden Seiten und das Alken hat eine E-Konfiguration:
Sie fragen sich vielleicht, wie die Z-Konfiguration dieses Alkens ausgesehen hätte. Rechts unten:
Wie erinnere ich mich, dass es Z ist, wenn die Gruppen gleich sind und E, wenn sie sich auf gegenüberliegenden Seiten befinden?
Verwenden Sie diesen praktischen Trick: Z steht für Zame-sie sind auf der Zame-Seite. Dies könnte ausreichen,um auch das E herauszufinden, Sie gehen jedoch mit E als Endosite Seiten der Doppelbindung.,
Was ist die Beziehung von E-und Z-Alkenen?
Genau wie die cis-und Trans-Alkene sind E-und Z-Alkene Stereoisomere und da es sich nicht um Spiegelbilder handelt, handelt es sich um Diastereomere:
Diese Erklärung wird unter Verwendung der cis-und trans-Bezeichnung ausführlicher behandelt.
Zusätzlich gibt es einen separaten Artikel darüber, ob ein Molekülpaar identische Verbindungen, konstitutionelle Isomere, Enantiomere oder Diastereomere darstellt. Das ist, wenn Sie die Stereochemie ein wenig aktualisieren müssen.,
E und Z wenn dasselbe Atom mit der Doppelbindung verbunden ist
Es kann vorkommen, dass zwei oder mehr Atome, die mit der Doppelbindung verbunden sind, identisch sind und es nicht möglich ist, die Prioritäten sofort zuzuweisen.,
Betrachten wir zum Beispiel folgendes Alken:
Bei Kohlenstoff 1 hat das Chlor die erste Priorität, da es eine höhere Ordnungszahl als Kohlenstoff hat:
Mit Kohlenstoff 2 verbundene Kohlenstoffatome und die Priorität kann nicht allein anhand ihrer Ordnungszahl bestimmt werden:
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Was machen wir?
Genau wie in der R-und S-Konfiguration müssen Sie bei einer Krawatte die Atome betrachten, die mit den zu vergleichenden Atomen verbunden sind.,
Der Kohlenstoff auf der Oberseite (Isopropylgruppe) ist mit zwei Kohlenstoffen und einem Wasserstoff verbunden.
Der Kohlenstoff am Boden (Ethylgruppe) ist mit einem Kohlenstoff und zwei Hydrogenen verbunden. Daher erhält Isosporie die höhere Priorität.
Wir haben also die beiden Gruppen mit höherer Priorität (Cl und Isopropyl) auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung, während eine nach unten und die andere nach oben zeigt.,
Diese Anordnung ergibt ein E-Alken:
Benennung von E-und Z-Alkenen
Die E-und Z-Bezeichnung für die Konfiguration einer Doppelbindung ist ebenfalls in der Alken-Nomenklatur enthalten.
Nennen wir als Beispiel das Alken, für das wir gerade die obige E / Z-Konfiguration bestimmt haben: