Der erste Europäer, der die Beringstraße erreichte, war der russische Entdecker Semyon Dezhnev im Jahr 1648. Er berichtete von zwei Inseln, deren Eingeborene Knochenlippenornamente hatten, aber es ist nicht sicher, ob dies die Diomedes waren. Der dänische Seefahrer Vitus Bering entdeckte die Diomede-Inseln bei einer russischen Expedition am 16 August (O. S., 26 August N. S.) 1728, dem Tag, an dem die russisch-orthodoxe Kirche die Erinnerung an den Märtyrer St. Diomede (daher der Name der Inseln) feiert., Im Jahr 1732 bestimmte ein russischer Geodäte, Mikhail Gvozdev, Längen – und Breitengrad für die beiden Inseln.
Der Text des Vertrags von 1867 zwischen den Vereinigten Staaten und Russland, der den Alaska-Kauf abschloss, verwendet die Inseln, um die Grenze zwischen den beiden Nationen zu bezeichnen: Die Grenze trennt „äquidistantly Krusenstern Island oder Ignaluk, von Ratmanov Island oder Nunarbuk und geht unendlich nach Norden, bis sie vollständig im Arktischen Ozean verschwindet.,“
Während des Kalten Krieges bildete diese Lücke die Grenze zwischen den Vereinigten Staaten und der Sowjetunion und wurde als „Eisvorhang“bekannt. 1987 schwamm Lynne Cox jedoch von einer Insel zur anderen und wurde sowohl von Michail Gorbatschow als auch von Ronald Reagan zu ihrer Leistung beglückwünscht.
Im Sommer 1995 begann der britische Fernsehschauspieler und Dokumentarfilm-Moderator Michael Palin seine gegen den Uhrzeigersinn Umrundung des Pacific Rim, die 18 verschiedene Länder umfasst, auf Little Diomede Island, als Teil der BBC-Serie Full Circle., Er wollte am Ende seiner achtmonatigen Wanderung wieder einen Fuß darauf setzen, konnte dies jedoch wegen rauer See nicht tun.
Big Diomede Island war traditionell die östlichste Landmasse vor der internationalen Datumslinie und die erste Landmasse, die in einem neuen Jahr klingelte, wenn sie die lokale Sonnenzeit verwendete. Bei Verwendung der offiziellen Zeit teilen sich jedoch auch ein großes Gebiet in Ostrussland und Neuseeland dieselbe Zeitzone. Neuseeland hat auch Sommerzeit Ende Dezember in Kraft, aber Russland nicht (siehe Zeit in Neuseeland und Zeit in Russland)., Dies wurde 1995 jedoch strittig, als die internationale Datumslinie östlich von Kiribati verlegt wurde und die östlichste Zeitzone dieses Landes (GMT+14) heute die früheste der Welt ist.
Die Sowjetregierung verlegte die indigene Bevölkerung der Insel Big Diomede auf das russische Festland, und die Insel wird jetzt nur noch von Militäreinheiten bewohnt. Little Diomede hatte eine Inupiat-Bevölkerung von 170, die bei der Volkszählung 2010 auf 115 zurückgegangen war, vollständig auf dem Dorfgelände auf der Westseite der Insel, obwohl die Insel insgesamt die Stadt Diomede umfasst., Dieses Dorf hat eine Schule, ein Postamt und ein Geschäft. Einige Bewohner sind berühmt für ihre Elfenbeinschnitzerei. Wenn das Wetter es zulässt, wird der kommerzielle Luftkontakt mit der Insel im Rahmen des Essential Air Service-Programms der US-Regierung aufrechterhalten.