Culkin Governor ‘ s Ball, efter at den Emmy Awards i August 25, 1991
1980’erne
Culkin begyndte at handle i en alder af fire. Hans tidlige roller omfattede en sceneproduktion af Bach Babies på Ne.York Philharmonic. Han fortsatte med at optræde i roller på scenen, tv og film gennem 1980′ erne.han optrådte i TV-filmen The Midnight Hour (1985)., I 1988 medvirkede han i en episode af den populære action tv-serie The Equalizer, hvor han spillede en kidnapning offer, Paul Gephardt. Han debuterede som cy Blue Black i dramaet Rocket Gibraltar (1988). Han spillede rollen som Billy Livingstone i den romantiske komediefilm See You in The Morning (1989) med hovedrollen i Jeff Bridges, Alice krig, Farrah fa .cett og Dre.Barrymore. Han medvirkede som Miles Russell sammen med skuespiller John Candy i komediefilmen Uncle Buck (1989).,
1990 ‘ erne
Culkin steg til berømmelse med sin hovedrolle som Kevin McCallister i blockbuster-komediefilmen Home Alone (1990). Filmen genforenet ham med onkel Buck forfatter og instruktør John Hughes og onkel Buck co-star John Candy, der spillede rollen som polka bandmedlem Gus Polinski. For sin præstation, Culkin blev nomineret til en Golden Globe Award og vandt en Amerikansk Comedy Award og en Young Artist Award.,
I 1991, Culkin medvirkede i en animeret lørdag morgen, tegneserie, tv-serie med titlen Ønsker Kid, hosted Saturday Night Live og medvirkede i Michael Jacksons “Sort eller Hvid” musik video. Han spillede Thomas J. Sennett i filmen My Girl (1991), for hvilken han blev nomineret til Bedste filmpar, og vandt prisen for Bedste Kys ved MTV Movie Awards, med Anna Chlumsky.Culkin blev betalt $ 4.5 millioner (sammenlignet med $ 110,000 for originalen) for Home Alone 2: Lost in ne.York (1992)., Han spillede rollen som Henry i det drama, thriller film, Den Gode Søn (1993), som kun gjorde det rimeligt godt, selv om han var nomineret til en MTV Movie Award i kategorien for Bedste Skurk for sin præstation. Han var også en studerende på School of American Ballet og dukkede op i en filmet version af Nøddeknækkeren som titelrollen i 1993, som var iscenesat af Peter Martins fra 1954 George Balanchine New York City Ballet-version af værk., Han var også i filmene Getting Even .ith Dad (1994), the Pagemaster (1994) og Richie Rich (1994), som alle var fattige kunstnere på billetkontoret.
i 1994 trak Culkin sig tilbage fra at optræde efter sin 15.film på syv år. Ønsker et “normalt liv”, gik han til en privat gymnasium på Manhattan.
i 1998 optrådte han i musikvideoen til sangen “Sunday” af rockbandet Sonic Youth.
2000s
i 2000 vendte Culkin tilbage til at optræde med en rolle i stykket Madame Melville, som blev iscenesat i Londons Westest End., I foråret 2003 gjorde han en gæst optræden på NBC sitcom ll & Grace. Hans rolle som Karen Walkeralker bedragerisk umodne skilsmisse advokat vandt ham gunstige anmeldelser. Culkin ledes tilbage til filmsekvenser i 2003 med Party Monster, hvor han spillede en rolle, der er meget forskellige fra dem, han var kendt for, at partiet arrangøren Michael Alig, et lægemiddel brugeren og morder. Han fulgte det hurtigt med en støttende del I Saved!, som en kynisk kørestolsbrug, ikke-kristen studerende i en konservativ kristen Gymnasium. Selvom Gemt!, kun havde beskeden succes på billetkontoret, Culkin modtog positive anmeldelser for sin rolle i filmen og dens konsekvenser for en karriere som voksen skuespiller. Culkin begyndte at gøre voice-over arbejde, med optrædener i Seth Greens Robot Chicken. I 2006 udgav han en eksperimentel, semi-selvbiografisk roman med titlen Junior, der talte om Culkins stjernestatus og hans rystende forhold til sin far.Culkin medvirkede i SE.and Breakfast, en mørk komedie skrevet og instrueret af Miles Brandman., Alexis Dziena, Kuno Becker og Eliza Dushku også stjerne i denne historie om et par, hvis terapeut anbefaler, at de engagere sig i gruppesex. Optagelse til filmen, Culkins første siden gemt!, fandt sted i September 2006. Filmen åbnede i Los Angeles den 30. November 2007 og blev udgivet på DVD den 22.januar 2008 af First Look Pictures. Culkins næste projekt var en rolle i den tretten-episode NBC tv-serie Kings som andre.Cross.
i 2009 optrådte Culkin i en britisk-baseret reklame for Aviva Insurance (tidligere nor .ich Union) for at hjælpe med at fremme deres virksomheds rebranding., Culkin stirrede ind i kameraet med angivelse, ” Husk mig.”På August 17, 2009, Culkin lavet en kort gæsteoptræden på WWE Raw på Scottrade Center i St. Louis, Missouri, efter en “falls count anywhere” match mellem Hornswoggle og Chavo Guerrero Jr, hvor Guerrero blev besejret af den klassiske Alene Hjemme gag af rigning en svingende maling kan, for at ramme ham ved at åbne en dør. Culkin dukkede op i døren og sagde: “Det er ikke sjovt.”I februar 2010 optrådte Culkin i en episode af Poppy de Villeneuves online serie til ne.York Times, The Park., På 7 Marts samme år optrådte han sammen med aktører, Matthew Broderick, Molly Ringwald, Judd Nelson, Ally Sheedy, Anthony Michael Hall, og Jon Cryer i en hyldest til den afdøde John Hughes ved Oscar-uddelingen.
2010’erne
Culkin med Pizza i Undergrunden i Chicago, 2014
I April 2011, Culkin blev præsenteret i musikeren Adam Green ‘ s eksperimenterende film Den Forkerte Ferarri, som var helt skudt på en iPhone., I samme måned optrådte han også i musikvideoen til “Stamp Your Name On It” udført af greens tidligere bandkammerat Jack Dishel/Only Son. I September 2012 optrådte han i en video på YouTube, der forklarede, hvordan han forvandlede sin lejlighed i Ne.York til et malerværksted.
I December 2013, kan en viral video, der Culkin co-produceret og instrueret sig selv at spise en ost pizza blev uploadet til YouTube, co-starring Phoebe Kreutz. Han parodierede Andy .arhol og spiste en Burger King Whohopper i Jørgen Leths Dokumentar 66 scener fra Amerika., Culkin var fremme debut af hans ne.York-baserede, pi. .a-tema komedie rock band The pi. .a Underground. Deres turn.begyndte i Brooklyn den 24. januar 2014. I slutningen af maj 2014 stormede Culkin scenen på Rock City under sin ka .oo solo, efter at fans begyndte at booing og kaste øl på bandet. De annullerede efterfølgende de resterende Britiske Sho .s, skønt de hævdede, at annulleringen ikke havde noget at gøre med Rock City-forestillingen. Den 10. juli 2016 meddelte Culkin, at Pi..a Underground splittede sig, og deres næste album ville være det sidste.,
i Juli 2016 optrådte Culkin i en TV-reklame for Sammenlign markedet. I januar 2018, Culkin lanceret en komedie hjemmeside og podcast der hedder Bunny Ører, der parodierede andre kendte-websites, der ejes af sådanne, som Gwyneth Paltrow ‘ s Goop. Da 2018, Culkin har været en hyppig gæst i RedLetterMedia, der optræder i flere episoder af deres Bedste af de Værste, re:Vis, og Halvdelen i den Taske webseries, samt Angry Video Game Nerd, hvor han fremstår som enten sig selv, en figur, eller en parodi på sig selv., I en annonce til Google Assistant, der blev offentliggjort den 19. December 2018, gentog Culkin sin hjemme-rolle som Kevin McCallister efter 28 år. Det genskabte scener fra filmen, hvor McCallister barberede sit ansigt, hoppede på sengen og dekorerede juletræet, mens han bad Google Assistant om at sætte påmindelser til ham. Annoncen gik hurtigt viral. I 2019 havde han en rolle i Seth Greens film Changeland med Brenda Song, som blev udgivet den 7.juni 2019.