Enantiomer (Dansk)

denne artikel handler om konceptet i kemi. For en diskussion af enantiomers i matematik, se chiralitet (matematik).

I kemi, en enantiomer (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər; fra græsk ἐνάντιος (enántios) ‘modsatte’, og μέρος (méros) ‘delvist’) (også kaldet optiske isomer, antipode, eller optiske antipode) er en af to stereoisomerer, der er spejlbilleder af hinanden, der er ikke-superposable (ikke identisk), meget som en venstre og højre hånd er spejlbilleder af hinanden, at der ikke kan vises identiske, blot ved omlægning., Et enkelt chiralt atom eller lignende strukturelt træk i en forbindelse forårsager, at forbindelsen har to mulige strukturer, som ikke er superposable, hver et spejlbillede af den anden. Hvert medlem af parret betegnes en enantiomorph (enantio = modsatte; morph = form); den strukturelle egenskab betegnes enantiomerisme. Tilstedeværelsen af flere chirale træk i en given forbindelse øger antallet af mulige geometriske former, selvom der stadig kan være nogle perfekt-spejl-billede par.,

(s)-(+)-mælkesyre (venstre) og (R)-(–)-mælkesyre (højre) er ikke-overkommelige spejlbilleder af hinanden.

en prøve af et kemikalie betragtes som enantiopure (også betegnet enantiomerisk ren), når det inden for detektionsgrænserne har molekyler med kun en chiralitet.,

Når den er til stede i en symmetrisk miljø, enantiomerer har identiske kemiske og fysiske egenskaber undtagen for deres evne til at rotere fly-polariseret lys (+/−) med lige store mængder, men i modsatte retninger (selv om det polariserede lys kan betragtes som et asymmetrisk medie). Sådanne forbindelser er derfor beskrevet som optisk aktive, med specifikke vilkår for hver enantiomer baseret på den retning: en dextrorotatory sammensatte roterer lys urets retning ( + ), der henviser til, at et se nedenfor) stof roterer lys i en mod uret (-) retning., En blanding af lige antal begge enantiomerer kaldes en racemisk blanding eller et racemat. I en racemisk blanding modvirkes mængden af positiv rotation nøjagtigt med den lige store mængde negativ rotation, så netrotationen er nul (blandingen er ikke optisk aktiv). For alle formål, par af enantiomerer har den samme Gibbs fri energi., Men teoretisk fysik forudser, at på grund af paritet overtrædelse af den svage kernekraft (den eneste kraft i naturen, som kan “fortælle venstre fra højre”), der er faktisk et minut forskellen i energi mellem enantiomerer (størrelsesordenen 10-12 eV eller 10-10 kJ/mol eller mindre) som følge af den svage neutrale nuværende ordning. Denne forskel i energi er langt mindre end energi ændringer forårsaget af selv en triviel ændring i Molekylær konformation og alt for lille til at måle ved nuværende teknologi, og er derfor kemisk ligegyldig.,

Enantiomer medlemmer har ofte forskellige kemiske reaktioner med andre enantiomer stoffer. Da mange biologiske molekyler er enantiomerer, er der undertiden en markant forskel i virkningerne af to enantiomerer på biologiske organismer. I lægemidler er for eksempel ofte kun et af et lægemiddels enantiomerer ansvarlig for de ønskede fysiologiske virkninger, mens den anden enantiomer er mindre aktiv, inaktiv eller undertiden endda produktiv af bivirkninger., På grund af denne opdagelse kan lægemidler sammensat af kun en enantiomer (“enantiopure”) udvikles for at få stoffet til at fungere bedre og undertiden eliminere nogle bivirkninger. Et eksempel er es .opiclon (Lunesta), som kun er en enkelt enantiomer af et ældre racemisk lægemiddel kaldet .opiclon. En enantiomer er ansvarlig for alle de ønskede effekter, mens den anden enantiomer ser ud til at være inaktiv, så dosis af Es .opiclon er halvdelen af doseopiclon.

ved kemisk syntese af enantiomere stoffer producerer ikke-enantiomere forstadier uundgåeligt racemiske blandinger., I mangel af en effektiv enantiomeric miljø (forløber, chiral katalysator, eller kinetisk opløsning), adskillelse af en racemisk blanding, der i sin enantiomeric komponenter er umuligt, selv om visse racemiske blandinger, spontant udløst i form af en racemisk konglomerat, som krystaller af enantiomerer, der er fysisk adskilt og kan adskilles mekanisk (fx, den enantiomerer af vinsyre, hvis krystallinsk enantiomerer var adskilt med en pincet af Pasteur)., Imidlertid vil de fleste racemater krystallisere i krystaller indeholdende begge enantiomerer i et 1:1-forhold, arrangeret i et regelmæssigt gitter.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *

Videre til værktøjslinje