i det foregående indlæg, vi talte om cis og trans betegnelse af alkener. Som et resumé, cis-og trans-stereoisomerism afhænger af, om to identiske alkylgrupper på c=c bond er på samme eller modsatte side af dobbeltbindingen:
cis-og trans-fremgangsmåde fungerer kun, hvis to identiske grupper er forbundet til dobbeltbinding.,
for At illustrere denne begrænsning, lad os betragte to isomer-alkener, der har fire forskellige grupper på dobbeltbinding:
Vi kan ikke klassificere disse som cis eller trans, fordi ingen af de to grupper på den dobbeltbinding, er identiske. Der bør dog være en måde at skelne dem på, da de ikke er identiske.
og det er her E-og Z-betegnelsen anvendes.
så hvordan bestemmes E-og Z-konfigurationen af en dobbeltbinding?,
det bestemmes ud fra prioriteterne for grupperne på dobbeltbindingen:
Her er princippet; du skal se på hvert kulstof i dobbeltbindingen separat. Og målet er først at bestemme, hvilken af de to grupper på hvert kulstof der har en højere prioritet.
prioriteterne tildeles efter de samme regler for R-og S-konfigurationen.
For eksempel har vi set, at denne Alken ikke kan klassificeres som cis eller trans, men er det E eller??
lad os først fokusere på det venstre kulstof., Den har en ethylgruppe og Cl forbundet til den. Cl har en højere prioritet på grund af sin atomnummer:
På højre kulstof, er vi nødt til at sammenligne et brint med et Br-atom. Det er klart, Br har en højere prioritet:
Endelig, afgøre, om den højere prioritet gruppe på hver carbon er på samme eller modsatte side af dobbeltbindingen., Da Cl og Br peger op og ned, de er på modsatte sider, og alken har en E-konfiguration:
Du kan spekulerer på, hvordan Z-konfigurationen af denne alken ville have set ud. Lige nedenfor:
Hvordan kan jeg huske, at det er Z, når grupperne er på det samme, og E, når de er på modsatte sider?
Brug dette praktiske trick: stands står for .ame-de er på zame-siden. Dette kan være nok til at finde ud af E så godt, imidlertid, du går med E som modsatte sider af dobbeltbindingen.,
Hvad er forholdet mellem E og Z alkener?
ligesom cis-og trans -, E-og Z-alkener er stereoisomerer, og fordi de er ikke spejlbilleder, de er diastereomers:
Denne forklaring er beskrevet i nærmere detaljer ved hjælp af cis-og trans-betegnelse.
derudover er der en separat artikel om bestemmelse af, om et par molekyler repræsenterer identiske forbindelser, konstitutionelle isomerer, enantiomerer eller diastereomerer. Det er, hvis du har brug for at opdatere stereokemi lidt.,
E og when når det samme Atom er forbundet til dobbeltbindingen
der kan være en situation, hvor to eller flere atomer, der er forbundet med dobbeltbindingen, er identiske, og det er ikke muligt at tildele prioriteterne med det samme.,
For eksempel, lad os overveje følgende alken:
På carbon 1, klor, er den første prioritet, da den har en højere atomnummer end kulstof:
Men der er en carbon-atomer forbundet til carbon 2, og den prioritet, der ikke kan bestemmes udelukkende baseret på deres atomnummer:
Hvad gør vi?
ligesom i r-og S-konfigurationen, når der er et slips, skal du se på atomerne, der er forbundet med dem, der sammenlignes.,
carbonet på toppen (isopropylgruppe) er forbundet med to carbonatomer og et hydrogen.
carbon på bunden (ethylgruppe) er forbundet med et carbon og to hydrogener. Derfor får isospory den højere prioritet.
så vi har de to højere prioriterede grupper (Cl og isopropyl) på modsatte sider af dobbeltbindingen, da den ene peger nedad og den anden peger opad.,
Dette arrangement giver en E alken:
Navngivning af E-og Z-Alkener
E-og Z-udpegning til konfiguration af en dobbeltbinding, er også inkluderet i nomenklaturen for alkener.
som et eksempel, lad os navngive Alken, som vi netop har bestemt e/configuration-konfigurationen ovenfor: