v předchozím příspěvku jsme hovořili o cis a trans označení alkenů. Jako rekapitulace, cis a trans stereoisomerism závisí na tom, zda dva stejné alkylové skupiny na c=c vazby jsou na stejné nebo opačných stranách dvojné vazby.
cis a trans přístup funguje pouze v případě dvou stejných skupin jsou připojeny k dvojnou vazbu.,
Pro ilustraci tohoto omezení, podívejme se na dva izomerní alkenů mají čtyři různé skupiny na dvojnou vazbu.
nemůžeme klasifikovat tyto jako cis nebo trans, protože ani jedna ze dvou skupin na dvojnou vazbu jsou totožné. Mělo by však existovat způsob, jak je odlišit, protože nejsou totožné.
a zde se používá označení E A Z.
jak je tedy určena konfigurace e a Z dvojité vazby?,
je stanovena na základě priorit skupiny na dvojnou vazbu.
Zde je princip; musíte se podívat na každém uhlíku dvojné vazby odděleně. A cílem je nejprve určit, která ze dvou skupin na každém uhlíku má vyšší prioritu.
priority jsou přiřazeny podle stejných pravidel pro konfiguraci R A S.
například jsme viděli, že tento Alken nelze klasifikovat jako cis nebo trans, ale je to E nebo Z?
pojďme se nejprve zaměřit na levý uhlík., Má ethylovou skupinu a je s ní spojen Cl. Cl má vyšší prioritu, protože jeho atomové číslo:
Na pravé uhlíku, musíme porovnat vodíku s Br atom. Jasně, Br má vyšší prioritu:
a Konečně, určit, zda vyšší prioritu skupinu na každém uhlíku je na stejné nebo opačné straně dvojné vazby., Od Cl a Br směřovaly nahoru a dolů, jsou na opačných stranách a z alken má E konfigurace:
možná se divíte, jak Z konfigurace této z alken by to vypadalo. Níže:
Jak si pamatuji, že je to Z, když jsou skupiny na stejné a e, když jsou na opačných stranách?
použijte tento šikovný trik: z znamená Zame-jsou na straně zame. To by mohlo stačit k tomu, abyste zjistili také E, nicméně, jdete s e jako Epposite strany dvojité vazby.,
jaký je vztah E A Z alkenů?
Stejně jako cis a trans, E a Z alkenů jsou takové stereoisomery, a protože nejsou zrcadlovými obrazy, jsou diastereoizomerů:
Toto vysvětlení je pokryto podrobněji pomocí cis a trans označení.
Navíc, tam je samostatný článek o určení, zda dvojice molekul představuje identické sloučeniny, ústavní izomerů, enantiomerů nebo diastereoizomerů. To je, pokud potřebujete trochu obnovit stereochemii.,
E a Z, když Stejný Atom je Napojen na dvojnou vazbu
Tam by mohlo být situace, kdy dva nebo více atomů připojených k dvojné vazby jsou shodné a není možné přiřadit priority hned.,
řekněme například, zvažte následující z alken.
Na uhlíku č. 1, chloru je hlavní prioritou, protože to má vyšší atomové číslo než uhlík.
Nicméně, tam jsou atomů uhlíku připojena k uhlíku č. 2 a na prioritu nelze určit pouze na základě jejich atomové číslo:
Co máme dělat?
stejně jako v konfiguraci R A S, když je kravata, musíte se podívat na atomy spojené s těmi, které jsou porovnávány.,
uhlík nahoře (isopropylová skupina) je spojen se dvěma uhlíky a jedním vodíkem.
uhlík na dně (ethylová skupina) je spojen s uhlíkem a dvěma vodíky. Proto isospory dostane vyšší prioritu.
takže máme dvě vyšší prioritní skupiny (Cl a isopropyl) na opačných stranách dvojité vazby, protože jedna směřuje dolů a druhá směřuje nahoru.,
Toto uspořádání umožňuje E z alken.
Pojmenování E a Z Alkenů
E a Z označení pro konfiguraci dvojné vazby je také zahrnuta v názvosloví alkenů.
jako příklad jmenujme Alken, pro který jsme právě určili konfiguraci E/z výše: